तेरह साल की उम्र में, ऐनी को लगा कि डायरी में लिखना एक अजीब अनुभव था - आंशिक रूप से क्योंकि उसने पहले कभी कुछ नहीं लिखा था, और आंशिक रूप से क्योंकि उसका मानना था कि बाद में न तो उसे और न ही किसी और को एक स्कूली छात्रा के चिंतन में दिलचस्पी होगी।
1.1 कहावत और खालीपन परिचित:
एक दिन, थोड़ा उदास महसूस करते हुए और अपनी ठुड्डी को अपने हाथों में लेकर घर पर बैठी, उसे कहावत याद आई: 'कागज में लोगों की तुलना में अधिक धैर्य होता है।'
"मैंने इस कहावत के बारे में उन दिनों में से एक पर सोचा था जब मैं थोड़ा उदास महसूस कर रहा था... हां, कागज में अधिक धैर्य होता है, और चूंकि मैं किसी और को इस कठोर समर्थित नोटबुक को पढ़ने देने की योजना नहीं बना रहा हूं... जब तक मुझे कभी कोई सच्चा दोस्त ढूंढ़ना चाहिए, इससे शायद कोई फर्क नहीं पड़ेगा।''
1.2 अकेलेपन का विरोधाभास:
ऐनी स्पष्ट करती है कि वह दुनिया में पूरी तरह से अकेली नहीं थी: उसके प्यारे माता-पिता, एक सोलह वर्षीय बहन (मार्गोट) और लगभग तीस लोग थे जिन्हें वह दोस्त कह सकती थी। उसका एक प्यारा परिवार और एक अच्छा घर था। फिर भी, अपने दोस्तों के साथ, वह केवल सामान्य रोजमर्रा की चीजों के बारे में बात करने में ही अच्छा समय बिता पाती थी; वह कभी भी किसी के करीब आने या अपने गहरे रहस्यों को उजागर करने के लिए खुद को तैयार नहीं कर पाई। अपनी कल्पना में इस लंबे समय से प्रतीक्षित दोस्त की छवि को बेहतर बनाने के लिए, वह ज्यादातर लोगों की तरह तथ्यों को लिखना नहीं चाहती थी, लेकिन डायरी का नाम 'किटी'.