Home
School Syllabus
West Bengal Board
Class XII
Chemistry
অধ্যায় 4: অ্যালকোহল, ফেনল ও ইথার

মাধ্যম নির্বাচন করুন / Select Medium:

Eng (English) Beng (বাংলা) Hindi (हिन्दी)

পশ্চিমবঙ্গ মধ্যশিক্ষা পর্ষদ (WBBSE) • শ্রেণি XII • Chemistry • অধ্যায় 4

আনুমানিক সময়: ৪৫ মিনিট

অগ্রগতি: অধ্যয়নে সক্রিয়

অ্যালকোহল, ফেনল ও ইথার

অ্যালকোহল, ফেনল ও ইথার হলো অক্সিজেন পরমাণুযুক্ত জৈব যৌগের এক অত্যন্ত গুরুত্বপূর্ণ ও বৈচিত্র্যময় শ্রেণী। অ্যালকোহলে এক বা একাধিক হাইড্রোক্সিল (-OH) মূলক একটি সম্পৃক্ত sp3 সংকরিত অ্যালিফ্যাটিক কার্বনের সাথে যুক্ত থাকে, যেখানে ফেনলে হাইড্রোক্সিল মূলকটি সরাসরি বেনজিন বলয়ের sp2 সংকরিত সুগন্ধী কার্বনের সাথে সমযোজী বন্ধনে আবদ্ধ থাকে। অন্যদিকে ইথার হলো জলের ডাইঅ্যালকিল বা ডাইঅ্যারিল জাতক, যেখানে একটি দ্বিযোজী অক্সিজেন পরমাণু দুটি অ্যালকিল বা অ্যারিল মূলকের সাথে (R-O-R বা R-O-Ar) যুক্ত থাকে। অক্সিজেন ও হাইড্রোজেনের মধ্যকার তীব্র তড়িৎ-ঋণাত্মকতার পার্থক্যের কারণে সৃষ্ট আন্তরাণবিক হাইড্রোজেন বন্ধন, স্ফুটনাঙ্কের উচ্চ মান, জলে দ্রাব্যতা এবং অম্ল-ক্ষারক ধর্মের স্বাতন্ত্র্য এই যৌগগুলিকে রসায়নে অনন্য স্থান দিয়েছে। এই অধ্যায়ে পদ্ধতিগত IUPAC নামকরণ, পরীক্ষাগার ও শিল্প প্রস্তুতি, ফেনলের রেজোন্যান্স-নির্ভর তীব্র অম্লতা, লুকাস ও ভিক্টর মেয়ার পরীক্ষা, উইলিয়ামসন ইথার সংশ্লেষণ, গাঢ় HI দ্বারা ইথারের স্থানিক বিদারণ এবং কোলবে, রাইমার-টিম্যান ও কিউমিন পদ্ধতির মতো ঐতিহাসিক নামাঙ্কিত বিক্রিয়াগুলি বিশদভাবে আলোচনা করা হয়েছে।

অনলাইন CBT টেস্ট দিন সকল অধ্যায় দেখুন

ভূমিকা মূল ধারণা সূত্র ও বিক্রিয়া সমাধানকৃত উদাহরণ সাধারণ ভুলত্রুটি অধ্যায় সারসংক্ষেপ স্ব-মূল্যায়ন অনলাইন টেস্ট

অধ্যায়টির গুরুত্ব

আধুনিক ওষুধ শিল্প, রাসায়নিক সংশ্লেষণ এবং দৈনন্দিন জীবনে অ্যালকোহল, ফেনল ও ইথারের প্রয়োগ অপরিসীম। ইথানল হলো সার্বজনীন দ্রাবক, জীবাণুনাশক এবং পরিবেশবান্ধব গ্রিন ফুয়েল। ফেনল থেকে তৈরি হয় বহুল ব্যবহৃত প্রদাহনাশক ও বেদনানাশক ওষুধ অ্যাসপিরিন (অ্যাসিটাইল স্যালিসাইলিক অ্যাসিড), শক্তিশালী জীবাণুনাশক ডেটল (ক্লোরোক্সাইলেনল), অ্যান্টিঅক্সিডেন্ট এবং প্লাস্টিক শিল্পের অপরিহার্য ব্যাকলাইট রেজিন। অতীতে ডাইইথাইল ইথার শল্যচিকিৎসায় চেতনানাশক হিসেবে ব্যবহৃত হতো এবং বর্তমানে ক্রাউন ইথার ফেজ-ট্রান্সফার অনুঘটক হিসেবে জৈব সংশ্লেষণে ব্যবহৃত হয়। রেজোন্যান্সের সাহায্যে ফেনক্সাইড আয়নের স্থায়িত্ব ব্যাখ্যা, লুকাস বিকারক দ্বারা প্রাথমিক, দ্বিতীয়ক ও তৃতীয়ক অ্যালকোহলের পার্থক্য নির্ণয় এবং ইথারের বন্ধন বিদারণ প্রক্রিয়া উচ্চমাধ্যমিক ও প্রবেশিকা পরীক্ষার জন্য অত্যন্ত জরুরি।

অধ্যায়ের বিষয়সূচি ও রূপরেখা

1 Module 1: শ্রেণিবিন্যাস, IUPAC নামক...

2 Module 2: অ্যালকোহল ও ফেনলের প্রস্ত...

3 Module 3: অ্যালকোহলের ভৌত ও রাসায়ন...

4 Module 4: ফেনলের অম্লতা, রেজোন্যান্...

5 Module 5: ইথার — উইলিয়ামসন সংশ্লেষ...

6 Module 6: বাণিজ্যিক অ্যালকোহল ও উচ্...

সম্পূর্ণ তত্ত্ব ও ধারণাগত আলোচনা

Module 1: শ্রেণিবিন্যাস, IUPAC নামকরণ ও কার্যকরী মূলকের গঠনগত বৈশিষ্ট্য

১. অ্যালকোহল, ফেনল ও ইথারের শ্রেণিবিন্যাস

অক্সিজেনযুক্ত জৈব যৌগগুলিকে তাদের কার্বন কাঠামোর প্রকৃতি এবং বন্ধনের সংকরায়নের ওপর ভিত্তি করে শ্রেণিবদ্ধ করা হয়:

অ্যালকোহল (R–OH): হাইড্রোক্সিল (–OH) মূলকটি সম্পৃক্ত sp³ সংকরিত অ্যালিফ্যাটিক কার্বনের সাথে যুক্ত থাকে।
- –OH মূলকের সংখ্যা অনুসারে: মনোহাইড্রিক (যেমন: ইথানল, CH₃CH₂OH), ডাইহাইড্রিক বা গ্লাইকল (যেমন: ইথেন-১,২-ডাইঅল / ইথিলিন গ্লাইকল, HO–CH₂CH₂–OH), ট্রাইহাইড্রিক (যেমন: প্রোপেন-১,২,৩-ট্রাইঅল / গ্লিসারল), এবং পলিহাইড্রিক (যেমন: সরবিটল)।
- কার্বনের প্রকৃতি অনুসারে: প্রাথমিক বা ১° (Primary): –OH যুক্ত কার্বনটি অন্য একটি বা কোনো কার্বনের সাথে যুক্ত নয় (যেমন: CH₃CH₂OH); দ্বিতীয়ক বা ২° (Secondary): –OH যুক্ত কার্বনটি দুটি কার্বনের সাথে যুক্ত (যেমন: (CH₃)₂CHOH); তৃতীয়ক বা ৩° (Tertiary): –OH যুক্ত কার্বনটি তিনটি কার্বনের সাথে যুক্ত (যেমন: (CH₃)₃COH)।
- অ্যালাইলিক ও বেনজাইলিক অ্যালকোহল: দ্বিবন্ধনযুক্ত কার্বনের পাশের sp³ কার্বনে –OH যুক্ত থাকলে তাকে অ্যালাইলিক (CH₂=CH–CH₂OH) এবং বেনজিন বলয়ের পাশের sp³ কার্বনে যুক্ত থাকলে তাকে বেনজাইলিক অ্যালকোহল (C₆H₅CH₂OH) বলে।
ফেনল (Ar–OH): হাইড্রোক্সিল মূলক সরাসরি অ্যারোমেটিক বেনজিন বলয়ের sp² সংকরিত কার্বনের সাথে যুক্ত থাকে। উদাহরণ: ফেনল (C₆H₅OH), ক্রেসল (অর্থো, মেটা, প্যারা-মিথাইলফেনল), ক্যাটেকল (বেনজিন-১,২-ডাইঅল), রিসরসিনল (বেনজিন-১,৩-ডাইঅল), এবং হাইড্রোকুইনল বা কুইনল (বেনজিন-১,৪-ডাইঅল)।
ইথার (R–O–R′): দ্বিযোজী অক্সিজেনের সাথে দুটি অ্যালকিল বা অ্যারিল মূলক আবদ্ধ থাকে। R ও R′ একই হলে তা সরল বা প্রতিসম ইথার (যেমন: ডাইইথাইল ইথার, C₂H₅–O–C₂H₅) এবং ভিন্ন হলে তা মিশ্র বা অপ্রতিসম ইথার (যেমন: অ্যানিসোল, C₆H₅–O–CH₃; ইথাইল মিথাইল ইথার, CH₃–O–C₂H₅)।

২. IUPAC নামকরণ ও গঠনগত জ্যামিতি

যৌগের গঠন	IUPAC নাম	সাধারণ নাম	শ্রেণী
CH₃CH(OH)CH₃	প্রোপান-২-অল	আইসোপ্রোপাইল অ্যালকোহল	২° অ্যালকোহল
(CH₃)₃C–OH	২-মিথাইলপ্রোপান-২-অল	টার্ট-বিউটাইল অ্যালকোহল	৩° অ্যালকোহল
HO–CH₂–CH₂–OH	ইথেন-১,২-ডাইঅল	ইথিলিন গ্লাইকল	ডাইহাইড্রিক অ্যালকোহল
C₆H₅–O–CH₃	মিথক্সিবেনজিন	অ্যানিসোল	অ্যারোমেটিক ইথার
২-NO₂–C₆H₄–OH	২-নাইট্রোফেনল	অর্থো-নাইট্রোফেনল	প্রতিস্থাপিত ফেনল

বন্ধন কোণ ও বন্ধন দৈর্ঘ্যের তুলনামূলক বিশ্লেষণ (উচ্চমাধ্যমিক স্পেশাল):

মিথানলে C–O–H বন্ধন কোণ (১০৮.৯°): এটি নিয়মিত চতুষ্তলকীয় কোণের (১০৯.৫°) চেয়ে সামান্য কম, কারণ অক্সিজেনের দুটি নিঃসঙ্গ ইলেকট্রন জোড়ের (Lone Pairs) পারস্পরিক বিকর্ষণ বন্ধন জোড়কে সংকুচিত করে। C–O বন্ধন দৈর্ঘ্য হলো ১৪২ pm।
ফেনলে C–O বন্ধন দৈর্ঘ্য (১৩৬ pm): ফেনলে C–O বন্ধনটি মিথানলের চেয়ে উল্লেখযোগ্যভাবে ছোট (১৩৬ pm বনাম ১৪২ pm)। এর কারণ: (১) বেনজিন বলয়ের π-ইলেকট্রন ক্লাউডের সাথে অক্সিজেনের নিঃসঙ্গ জোড়ের রেজোন্যান্সের ফলে C–O বন্ধনে আংশিক দ্বিবন্ধন চরিত্র সৃষ্টি হয়, এবং (২) অক্সিজেনের সাথে যুক্ত কার্বনটি sp² সংকরিত যার s-চরিত্র বেশি (৩৩.৩%), ফলে এটি ইলেকট্রনকে নিজের দিকে বেশি টানে।
ইথারে C–O–C বন্ধন কোণ (১১১.৭°): ইথারে দুটি ভারী অ্যালকিল (মিথাইল) গ্রুপের মধ্যে তীব্র স্থানিক বিকর্ষণ (Steric Repulsion) কাজ করায় বন্ধন কোণ প্রসারিত হয়ে চতুষ্তলকীয় কোণের চেয়েও বড় (১১১.৭°) হয়ে যায়।

Module 2: অ্যালকোহল ও ফেনলের প্রস্তুতি পদ্ধতি

১. অ্যালকোহল প্রস্তুতির প্রধান বিক্রিয়াসমূহ

অ্যালকিন থেকে:
- (ক) অ্যাসিড-অনুঘটিত আর্দ্রযোজন: লঘু H₂SO₄-এর উপস্থিতিতে জলযোজন। এটি মারকনিকভের নিয়ম মেনে কার্বোক্যাটায়ন মধ্যবর্তী দশার মাধ্যমে ঘটে:
  CH₃–CH=CH₂ + H₂O ⇌ [CH₃–CH⁺–CH₃] ⟶ CH₃–CH(OH)–CH₃ (প্রোপান-২-অল)
  সীমাবদ্ধতা: পুনর্বিন্যাস (Rearrangement) ঘটার সম্ভাবনা থাকে।
- (খ) হাইড্রোবোরেশন-জারণ (Hydroboration-Oxidation): ডাইবোরেন (B₂H₆ / THF) সহযোগে বিক্রিয়া এবং পরবর্তীতে ক্ষারীয় H₂O₂ দ্বারা জারণ। এটি মারকনিকভের বিপরীত নিয়ম (অ্যান্টি-মারকনিকভ) মেনে সরাসরি প্রাথমিক অ্যালকোহল দেয়:
  ৬ CH₃–CH=CH₂ + B₂H₆ ⟶ ২ (CH₃CH₂CH₂)₃B ⟶ [H₂O₂ / OH⁻] ⟶ ৬ CH₃CH₂CH₂OH (প্রোপান-১-অল)
  সুবিধা: কোনো কার্বোক্যাটায়ন পুনর্বিন্যাস ঘটে না এবং ১০০% বিশুদ্ধ ১° অ্যালকোহল উৎপন্ন হয়।
- (গ) অক্সিমারকিউরেশন-ডিমারকিউরেশন: Hg(OAc)₂ এবং NaBH₄ দ্বারা বিক্রিয়া; পুনর্বিন্যাস ছাড়াই মারকনিকভ উৎপাদ দেয়।
কার্বনিল যৌগের বিজারণ:
- অ্যালডিহাইডকে বিজারিত করলে (H₂/Ni বা NaBH₄ বা LiAlH₄) ১° অ্যালকোহল এবং কিটোনকে বিজারিত করলে ২° অ্যালকোহল পাওয়া যায়:
  R–CHO + NaBH₄ ⟶ R–CH₂OH (১° অ্যালকোহল)
  R–CO–R′ + NaBH₄ ⟶ R–CH(OH)–R′ (২° অ্যালকোহল)
- কার্বক্সিলিক অ্যাসিডকে শক্তিশালী বিজারক LiAlH₄ দ্বারা বিজারিত করলে ১° অ্যালকোহল উৎপন্ন হয়।
গ্রিগনার্ড বিকারক (RMgX) দ্বারা সংশ্লেষণ:
গ্রিগনার্ড বিকারকের সাথে বিভিন্ন কার্বনিল যৌগের নিউক্লিওফিলিক সংযোজন ও অ্যাসিড আর্দ্রবিশ্লেষণ দ্বারা ১°, ২° ও ৩° অ্যালকোহল প্রস্তুত করা যায়:
- ফরম্যালডিহাইড (HCHO) + RMgX ⟶ [H₃O⁺] ⟶ R–CH₂OH (প্রাথমিক ১° অ্যালকোহল)
- অন্যান্য অ্যালডিহাইড (R′CHO) + RMgX ⟶ [H₃O⁺] ⟶ R′–CH(R)–OH (দ্বিতীয়ক ২° অ্যালকোহল)
- কিটোন (R′–CO–R″) + RMgX ⟶ [H₃O⁺] ⟶ R′R″R–C–OH (তৃতীয়ক ৩° অ্যালকোহল)

২. ফেনল তৈরির শিল্প ও পরীক্ষাগার পদ্ধতি

পদ্ধতি / প্রারম্ভিক যৌগ	বিক্রিয়ার শর্ত ও বিকারক	উৎপাদ ও গুরুত্ব
১. কিউমিন পদ্ধতি (বিশ্বব্যাপী প্রধান শিল্প পদ্ধতি)	আইসোপ্রোপাইলবেনজিন (কিউমিন) বায়ুর O₂ দ্বারা জারিত হয়ে কিউমিন হাইড্রোপেরক্সাইড গঠন করে; এরপর লঘু H₂SO₄ দ্বারা আর্দ্রবিশ্লেষণ।	ফেনল (C₆H₅OH) + সমমোলার মূল্যবান অ্যাসিটোন (CH₃COCH₃)। এটি বাণিজ্যিকভাবে সর্বাধিক লাভজনক পদ্ধতি।
২. ডাও পদ্ধতি (Dow Process) (ক্লোরোবেনজিন থেকে)	ক্লোরোবেনজিনকে ৬-৮% জলীয় NaOH সহ ৬২৩ K (৩৫০°C) তাপমাত্রা ও ৩০০ বায়ুমণ্ডলীয় চাপে উত্তপ্ত করে অম্লায়ন।	ফেনল + NaCl। তীব্র শর্তের মাধ্যমে ক্লোরোবেনজিনের রেজোন্যান্স বাধা অতিক্রম করা হয়।
৩. ডায়াজোনিয়াম লবণ থেকে (পরীক্ষাগার পদ্ধতি)	অ্যানিলিনকে NaNO₂ + HCl সহযোগে ২৭৩-২৭৮ K (০-৫°C) তাপমাত্রায় ডায়াজোটাইজ করে বেনজিন ডায়াজোনিয়াম ক্লোরাইড তৈরি ও উষ্ণ জলে আর্দ্রবিশ্লেষণ।	ফেনল + N₂↑ + HCl। বিশুদ্ধ ফেনল তৈরির আদর্শ পরীক্ষাগার পদ্ধতি।

Module 3: অ্যালকোহলের ভৌত ও রাসায়নিক ধর্ম, পার্থক্যকরণ ও জারণ রূপরেখা

১. ভৌত ধর্ম ও হাইড্রোজেন বন্ধন

অ্যালকোহলের অণুতে O–H বন্ধনের তীব্র পোলারিটির কারণে শক্তিশালী আন্তরাণবিক হাইড্রোজেন বন্ধন সৃষ্টি হয়:

উচ্চ স্ফুটনাঙ্ক: অনুরূপ আণবিক ভরবিশিষ্ট অ্যালকেন, হ্যালোঅ্যালকেন ও ইথারের তুলনায় অ্যালকোহলের স্ফুটনাঙ্ক বহুগুণ বেশি (যেমন: ইথানলের স্ফুটনাঙ্ক ৭৮°C, কিন্তু ডাইমিথাইল ইথারের স্ফুটনাঙ্ক -২৪°C)।
আইসোমারিক অ্যালকোহলের স্ফুটনাঙ্ক ক্রম: শাখা বৃদ্ধির সাথে সাথে পৃষ্ঠের ক্ষেত্রফল হ্রাস পায়, ফলে ভ্যান ডার ওয়ালস আকর্ষণ দুর্বল হয়: ১° অ্যালকোহল > ২° অ্যালকোহল > ৩° অ্যালকোহল।
জলে দ্রাব্যতা: নিম্নতর অ্যালকোহলগুলি জলের সাথে আন্তরাণবিক হাইড্রোজেন বন্ধন গঠন করে সব অনুপাতে মিশে যায়। অ্যালকিল গ্রুপের আকার বৃদ্ধির সাথে সাথে হাইড্রোফোবিক চরিত্র বৃদ্ধি পায় এবং দ্রাব্যতা দ্রুত হ্রাস পায়।

২. অ্যালকোহলের অম্লীয় চরিত্র ও আবেশীয় প্রভাব (+I Effect)

অম্লতার তুলনামূলক ক্রম ও ব্যাখ্যা:

ক্রম: জল (H₂O) > মিথানল (CH₃OH) > ১° অ্যালকোহল > ২° অ্যালকোহল > ৩° অ্যালকোহল

ব্যাখ্যা: অ্যালকিল মূলকগুলি ইলেকট্রন বিকর্ষী (+I আবেশীয় প্রভাব যুক্ত)। ৩° অ্যালকোহলে তিনটি অ্যালকিল মূলক অক্সিজেন পরমাণুর ওপর ইলেকট্রন ঘনত্ব মারাত্মকভাবে বাড়িয়ে দেয়। এর ফলে O–H বন্ধনের পোলারিটি কমে যায় এবং H⁺ নির্গমন কঠিন হয়। এছাড়া উৎপন্ন অ্যালকক্সাইড আয়ন (R–O⁻) +I প্রভাবের কারণে তীব্রভাবে অস্থিতিশীল হয়ে পড়ে। জলে কোনো অ্যালকিল গ্রুপ না থাকায় জল অ্যালকোহলের চেয়ে তীব্র অ্যাসিড।

৩. ১°, ২° ও ৩° অ্যালকোহল পার্থক্যকরণ পরীক্ষা

পরীক্ষা / বিকারক	প্রাথমিক (১°) অ্যালকোহল	দ্বিতীয়ক (২°) অ্যালকোহল	তৃতীয়ক (৩°) অ্যালকোহল
১. লুকাস পরীক্ষা (গাঢ় HCl + অনা. ZnCl₂)	সাধারণ তাপমাত্রায় কোনো ঘোলাটে ভাব দেখা যায় না। কেবল উত্তপ্ত করলে ঘোলাটে হয়।	প্রায় ৫ মিনিটের মধ্যে ধীরগতিতে দ্রবণে ঘোলাটে ভাব বা অধঃক্ষেপ উৎপন্ন হয়।	সাধারণ তাপমাত্রায় তাৎক্ষণিকভাবে তীব্র ঘোলাটে ভাব উৎপন্ন হয় (দ্রুত SN1 বিক্রিয়া)।
২. তপ্ত তামার ওপর প্রভাব (Cu / ৫৭৩ K বা ৩০০°C)	বিহাইড্রোজেনেশনে অ্যালডিহাইড দেয়: CH₃CH₂OH ⟶ CH₃CHO + H₂↑	বিহাইড্রোজেনেশনে কিটোন দেয়: (CH₃)₂CHOH ⟶ (CH₃)₂C=O + H₂↑	বিহাইড্রোজেনেশন হয় না; নিরুদন ঘটে অ্যালকিন উৎপন্ন হয়: (CH₃)₃COH ⟶ (CH₃)₂C=CH₂ + H₂O
৩. ভিক্টর মেয়ার পরীক্ষা (R-B-W বর্ণ পরীক্ষা)	ক্ষার দ্রবণে রক্তবর্ণের লাল (Red) দ্রবণ সৃষ্টি করে।	ক্ষার দ্রবণে নীল (Blue) বর্ণ সৃষ্টি করে।	কোনো বিক্রিয়া ঘটে না; দ্রবণ বর্ণহীন (White / Colorless) থাকে।

৪. অ্যাসিড অনুঘটিত নিরুদন: তাপমাত্রা নিয়ন্ত্রিত রূপান্তর

৪৪৩ K (১৭০°C) তাপমাত্রায় — অন্তরাণবিক নিরুদন: অতিরিক্ত গাঢ় H₂SO₄ সহযোগে ইথানল কার্বোক্যাটায়ন গঠন করে জল বর্জন করে ইথিলিন (ইথিন) উৎপন্ন করে:
CH₃CH₂OH ⟶ [গাঢ় H₂SO₄, ৪৪৩ K] ⟶ CH₂=CH₂ + H₂O
৪১৩ K (১৪০°C) তাপমাত্রায় — আন্তরাণবিক নিরুদন: অতিরিক্ত ইথানলের উপস্থিতিতে দ্বিতীয় ইথানল অণুর SN2 আক্রমণের মাধ্যমে ডাইইথাইল ইথার তৈরি হয়:
২ CH₃CH₂OH ⟶ [গাঢ় H₂SO₄, ৪১৩ K] ⟶ CH₃CH₂–O–CH₂CH₃ + H₂O

Module 4: ফেনলের অম্লতা, রেজোন্যান্স ও বিখ্যাত নামাঙ্কিত বিক্রিয়াসমূহ

১. অ্যালকোহলের তুলনায় ফেনলের তীব্র অম্লতার কারণ

ফেনল অ্যালিফ্যাটিক অ্যালকোহলের চেয়ে প্রায় দশ লক্ষ গুণ বেশি অম্লীয় (ফেনলের pKa ≈ ১০, ইথানলের pKa ≈ ১৬)। ফেনল নীল লিটমাসকে লাল করে এবং জলীয় সোডিয়াম হাইড্রক্সাইডে দ্রবীভূত হয়ে সোডিয়াম ফেনক্সাইড গঠন করে:

ফেনক্সাইড অ্যানায়নের রেজোন্যান্স স্থায়িত্ব:

ফেনল একটি প্রোটন (H⁺) বর্জন করে ফেনক্সাইড আয়নে (C₆H₅O⁻) পরিণত হয়। ফেনক্সাইড অ্যানায়নের অক্সিজেনের ঋণাত্মক চার্জটি বেনজিন বলয়ের অর্থো এবং প্যারা অবস্থানে ৪টি রেজোন্যান্স কাঠামোর মাধ্যমে বিস্তৃত বা বিচ্ছুরিত (Delocalized) হয়। চার্জ বিচ্ছুরণের ফলে ফেনক্সাইড আয়ন অত্যন্ত স্থিতিশীল হয়। অপরপক্ষে অ্যালকক্সাইড আয়নে (RO⁻) কোনো রেজোন্যান্স থাকে না এবং +I প্রভাব চার্জ বৃদ্ধি করে তাকে অস্থিতিশীল করে। তাই ফেনল সহজেই H⁺ ত্যাগ করে।

২. অম্লতার ওপর প্রতিস্থাপক মূলকের প্রভাব

ইলেকট্রন আকর্ষণকারী মূলক (EWG: –NO₂, –CN, হ্যালোজেন): এরা –M এবং –I প্রভাবের মাধ্যমে অর্থো ও প্যারা অবস্থানে ফেনক্সাইড আয়নের ঋণাত্মক চার্জ শোষণ করে স্থায়িত্ব বাড়ায়, ফলে অম্লতা বৃদ্ধি পায়:
পিকরিক অ্যাসিড (২,৪,৬-ট্রাইনাইট্রোফেনল, pKa = ০.৩৮) > p-নাইট্রোফেনল (৭.১৫) > o-নাইট্রোফেনল (৭.২৩) > m-নাইট্রোফেনল (৮.৩) > ফেনল (১০.০)
বিশেষ দ্রষ্টব্য: পিকরিক অ্যাসিড এত তীব্র অ্যাসিড যে এটি NaHCO₃ থেকেও CO₂ গ্যাস নির্গত করে।
ইলেকট্রন বিকর্ষী মূলক (EDG: –CH₃, –OCH₃): এরা +I ও হাইপারকনজুগেশনের মাধ্যমে বলয়ে ইলেকট্রন ঘনত্ব বাড়িয়ে ফেনক্সাইডকে অস্থিতিশীল করে, ফলে অম্লতা হ্রাস পায়:
ফেনল (১০.০) > m-ক্রেসল (১০.১) > p-ক্রেসল (১০.২) > o-ক্রেসল (১০.৩)

৩. বিখ্যাত নামাঙ্কিত বিক্রিয়াসমূহ

বিক্রিয়ার নাম	বিকারক ও শর্তাবলী	মুখ্য উৎপাদ ও কৌশলগত তাৎপর্য
কোলবে বিক্রিয়া (Kolbe Reaction)	সোডিয়াম ফেনক্সাইডকে CO₂ সহ ৪০০ K ও ৪-৭ atm চাপে উত্তপ্ত করে অম্লায়ন।	স্যালিসাইলিক অ্যাসিড (২-হাইড্রক্সিবেনজোয়িক অ্যাসিড)। অ্যাসিটিক অ্যানহাইড্রাইড দ্বারা অ্যাসিটাইলেশনে অ্যাসপিরিন উৎপন্ন হয়।
রাইমার-টিম্যান বিক্রিয়া	ফেনলকে CHCl₃ ও জলীয় NaOH সহ ৩৪০ K তাপমাত্রায় রিফ্লাক্স করে অম্লায়ন।	স্যালিসিলঅ্যালডিহাইড। সক্রিয় ইলেকট্রোফাইল হলো প্রশম ডাইক্লোরোকার্বিন (:CCl₂)। CCl₄ নিলে স্যালিসাইলিক অ্যাসিড হয়।
ব্রোমিনেশন (দ্রাবকের ভূমিকা)	(১) অপোলার CS₂ দ্রাবকে Br₂ (২৭৩ K)। (২) জলীয় ব্রোমিন জল (Br₂ / H₂O)।	(১) p-ব্রোমোফেনল (মনো-ব্রোমিনেশন)। (২) ২,৪,৬-ট্রাইব্রোমোফেনল (সাদা অধঃক্ষেপ) — ফেনলের সনাক্তকরণ পরীক্ষা।
নাইট্রেশন ও বাষ্প পাতন	(১) লঘু HNO₃ (২৯৮ K)। (২) গাঢ় HNO₃ + গাঢ় H₂SO₄।	(১) o-নাইট্রোফেনল (অন্তরাণবিক H-বন্ধনের জন্য বাষ্প উদ্বায়ী) এবং p-নাইট্রোফেনল। (২) পিকরিক অ্যাসিড।
জিঙ্ক চূর্ণ দ্বারা বিজারণ	ফেনলের বাষ্পকে উত্তপ্ত Zn চূর্ণের ওপর দিয়ে চালনা করা হয়।	বেনজিন (C₆H₆) + ZnO। সরাসরি বেনজিনে রূপান্তরের পদ্ধতি।

Module 5: ইথার — উইলিয়ামসন সংশ্লেষণ ও গাঢ় HI দ্বারা বন্ধন বিদারণ

১. উইলিয়ামসন ইথার সংশ্লেষণ ও সাবস্ট্রেটের সীমাবদ্ধতা

অ্যালকিল হ্যালাইডের সাথে সোডিয়াম অ্যালকক্সাইড বা সোডিয়াম ফেনক্সাইডের বিক্রিয়ায় প্রতিসম বা অপ্রতিসম ইথার তৈরি হয়:
R–X + R′–O⁻Na⁺ ⟶ R–O–R′ + NaX

উইলিয়ামসন সংশ্লেষণের মারাত্মক পরীক্ষক ফাঁদ (Examiner Trap):

অ্যালকিল হ্যালাইডটিকে অবশ্যই প্রাথমিক (১°) হতে হবে: বিক্রিয়াটি বিশুদ্ধ SN2 কৌশল মেনে ঘটে। অ্যালকক্সাইড আয়ন একটি শক্তিশালী নিউক্লিওফাইলের পাশাপাশি তীব্র ক্ষারক।
৩° অ্যালকিল হ্যালাইড নিলে প্রতিস্থাপন ঘটে না: তৃতীয়ক হ্যালাইড তীব্র স্থানিক বাধার কারণে SN2 বিক্রিয়া করতে পারে না; ফলে ক্ষারকীয় অ্যালকক্সাইডের উপস্থিতিতে ১০০% অপনয়ন (E2) ঘটে অ্যালকিন উৎপন্ন হয়:
(CH₃)₃C–Br + CH₃O⁻Na⁺ ⟶ (CH₃)₂C=CH₂ (২-মিথাইলপ্রোপিন) + CH₃OH + NaBr
টার্ট-বিউটাইল মিথাইল ইথার তৈরির সঠিক পদ্ধতি: সোডিয়াম টার্ট-বিউটক্সাইডের সাথে মিথাইল আয়োডাইডের বিক্রিয়া ঘটাতে হবে:
(CH₃)₃C–O⁻Na⁺ + CH₃–I ⟶ (CH₃)₃C–O–CH₃ + NaI [সফল রূপান্তর]

২. গাঢ় হাইড্রোআয়োডিক অ্যাসিড (HI) দ্বারা C–O বন্ধন বিদারণ

ইথারের প্রকৃতি	১ তুল্যাঙ্ক ঠাণ্ডা HI-এর সাথে বিক্রিয়া	কৌশল ও কারণ
১° বা ২° অ্যালকিল গ্রুপ (যেমন: CH₃–O–CH₂CH₃)	`CH₃I (ক্ষুদ্রতর অ্যালকিল আয়োডাইড) + CH₃CH₂OH (বৃহত্তর অ্যালকোহল)`	SN2 কৌশল: আয়োডাইড আয়ন (I⁻) কম বাধাগ্রস্ত ক্ষুদ্রতর অ্যালকিল কার্বনকে আক্রমণ করে।
একটি গ্রুপ ৩° হলে (যেমন: (CH₃)₃C–O–CH₃)	`(CH₃)₃C–I (৩° অ্যালকিল আয়োডাইড) + CH₃OH (মিথানল)`	SN1 কৌশল: অত্যন্ত সুস্থিত ৩° কার্বোক্যাটায়ন গঠিত হওয়ায় ৩° কার্বন-অক্সিজেন বন্ধন ভাঙে।
অ্যালকিল অ্যারিল ইথার (অ্যানিসোল: C₆H₅–O–CH₃)	`C₆H₅OH (ফেনল) + CH₃I (মিথাইল আয়োডাইড)`	আংশিক দ্বিবন্ধন চরিত্র: অ্যারোমেটিক C–O বন্ধনে রেজোন্যান্স দ্বিবন্ধন চরিত্র থাকায় তা ভাঙে না; মিথাইল কার্বনে SN2 আক্রমণ হয়।
অতিরিক্ত HI ও উত্তাপ	`R–I + R′–I + H₂O`	মধ্যবর্তী অ্যালকোহলটিও অতিরিক্ত HI দ্বারা বিজারিত হয়ে অ্যালকিল আয়োডাইডে পরিণত হয়।

Module 6: বাণিজ্যিক অ্যালকোহল ও উচ্চমাধ্যমিকের গুরুত্বপূর্ণ রাসায়নিক রূপান্তর

১. মিথানল ও ইথানলের বাণিজ্যিক উৎপাদন ও বিষাক্ততা

মিথানল (CH₃OH, কাষ্ঠ স্পিরিট): জিঙ্ক অক্সাইড ও ক্রোমিয়াম অক্সাইড অনুঘটকের উপস্থিতিতে সিন্থেসিস গ্যাসের বিজারণ দ্বারা তৈরি হয়:
CO + ২ H₂ ⟶ [ZnO–Cr₂O₃, ২০০-৩০০ atm, ৫৭৩-৬৭৩ K] ⟶ CH₃OH
বিষাক্ততা: মিথানল তীব্র বিষাক্ত। ১০ mL সেবন করলে দৃষ্টিশক্তি চিরতরে নষ্ট হয় এবং ৩০ mL সেবনে মৃত্যু ঘটে। যকৃতে অ্যালকোহল ডিহাইড্রোজিনেজ এনজাইম মিথানলকে ফর্ম্যালডিহাইড ও পরে ফর্মিক অ্যাসিডে জারিত করে প্রোটোপ্লাজম জমাট বাঁধিয়ে দেয়।
ইথানল (CH₃CH₂OH, শস্য অ্যালকোহল): চিটাগুড় বা শর্করার ওপর ইস্ট নিঃসৃত ইনভার্টেজ ও জাইমেজ এনজাইমের গাঁজন প্রক্রিয়ায় তৈরি হয়:
C₁₂H₂₂O₁₁ + H₂O ⟶ [ইনভার্টেজ] ⟶ C₆H₁₂O₆ + C₆H₁₂O₆ ⟶ [জাইমেজ] ⟶ ২ CH₃CH₂OH + ২ CO₂↑
রেকটিফায়েড স্পিরিট: ৯৫.৬% ইথানল ও ৪.৪% জলের স্থির স্ফুটনাঙ্ক মিশ্রণ। মেথিলেটেড স্পিরিট / ডিনেচার্ড অ্যালকোহল: পানীয় হিসেবে অপব্যবহার রোধে ইথানলে ৫% মিথানল, পিরিডিন ও কপার সালফেট মেশানো হয়।

২. উচ্চমাধ্যমিকের বহুল প্রচলিত বহু-ধাপী রূপান্তর

রূপান্তর লক্ষ্য	পর্যায়ক্রমিক বিকারক ও বিক্রিয়া ধারা
১. ফেনল ⟶ অ্যাসপিরিন	ফেনল ⟶ [NaOH] ⟶ C₆H₅ONa ⟶ [CO₂, ৪০০ K, ৫ atm / H⁺ (কোলবে)] ⟶ স্যালিসাইলিক অ্যাসিড ⟶ [(CH₃CO)₂O / গাঢ় H₂SO₄] ⟶ অ্যাসপিরিন (অ্যাসিটাইল স্যালিসাইলিক অ্যাসিড)।
২. ১-প্রোপানল ⟶ ২-প্রোপানল	CH₃CH₂CH₂OH ⟶ [গাঢ় H₂SO₄, ৪৪৩ K (নিরুদন)] ⟶ CH₃CH=CH₂ ⟶ [লঘু H₂SO₄ (মারকনিকভ)] ⟶ CH₃CH(OH)CH₃ (প্রোপান-২-অল)।
৩. ২-প্রোপানল ⟶ ১-প্রোপানল	CH₃CH(OH)CH₃ ⟶ [গাঢ় H₂SO₄, ৪৪৩ K] ⟶ CH₃CH=CH₂ ⟶ [(১) B₂H₆, (২) H₂O₂/OH⁻ (হাইড্রোবোরেশন)] ⟶ CH₃CH₂CH₂OH।
৪. ফেনল ⟶ পিকরিক অ্যাসিড	ফেনল ⟶ [গাঢ় H₂SO₄ (সালফোনেশন)] ⟶ [গাঢ় HNO₃, তাপ] ⟶ ২,৪,৬-ট্রাইনাইট্রোফেনল (পিকরিক অ্যাসিড)।
৫. ফেনল ⟶ ফেনলফথ্যালিন	২ C₆H₅OH + থ্যালিক অ্যানহাইড্রাইড ⟶ [গাঢ় H₂SO₄, উত্তাপ] ⟶ ফেনলফথ্যালিন (সূচক) + H₂O।

গুরুত্বপূর্ণ রাসায়নিক সমীকরণ, বিক্রিয়া ও সূত্র

লুকাস পরীক্ষা দ্বারা অ্যালকোহল শনাক্তকরণ

R-OH + গাঢ় HCl ⟶ [অনা. ZnCl₂] ⟶ R-Cl↓ (ঘোলাটে ভাব) + H₂O

উইলিয়ামসন ইথার সংশ্লেষণ

R-X (১° অ্যালকিল হ্যালাইড) + R′-O⁻Na⁺ ⟶ R-O-R′ + NaX

গাঢ় HI দ্বারা ইথারের বিদারণ

R-O-R′ + HI (১ তুল্যাঙ্ক) ⟶ R-I + R′-OH [SN2: ক্ষুদ্রতর অ্যালকিল আয়োডাইড; ৩° থাকলে SN1]

কোলবে বিক্রিয়ায় স্যালিসাইলিক অ্যাসিড প্রস্তুতি

C₆H₅O⁻Na⁺ + CO₂ ⟶ [৪০০ K, ৪-৭ atm] ⟶ ২-HO-C₆H₄-COONa ⟶ [H⁺] ⟶ ২-HO-C₆H₄-COOH

রাইমার-টিম্যান ফরমাইলেশন বিক্রিয়া

C₆H₅OH + CHCl₃ + ৩ NaOH ⟶ [৩৪০ K] ⟶ ২-HO-C₆H₄-CHO (স্যালিসিলঅ্যালডিহাইড) + ৩ NaCl + ২ H₂O

কিউমিন পদ্ধতিতে ফেনলের বাণিজ্যিক উৎপাদন

C₆H₅-CH(CH₃)₂ + O₂ ⟶ C₆H₅-C(CH₃)₂-OOH ⟶ [H⁺ / H₂O] ⟶ C₆H₅OH + CH₃COCH₃

সমাধানকৃত উদাহরণ ও প্রয়োগ (Solved Examples)

উদাহরণ 1

ইথানল ও ফেনল উভয়েই হাইড্রোক্সিল (-OH) মূলক থাকা সত্ত্বেও ফেনল কেন ইথানলের চেয়ে বহুগুণ বেশি অম্লধর্মী? রাসায়নিক ব্যাখ্যা দাও।

ধাপে ধাপে সমাধান / উত্তর:

নম্বর বিভাজন ও মূল ব্যাখ্যামূলক পয়েন্ট:

১. ফেনক্সাইড আয়নের রেজোন্যান্স স্থায়িত্ব [১ নম্বর]: ফেনল একটি প্রোটন (H⁺) বর্জন করে ফেনক্সাইড অ্যানায়নে (C₆H₅O⁻) পরিণত হয়। ফেনক্সাইড আয়নের অক্সিজেনের ঋণাত্মক চার্জটি বেনজিন বলয়ের অর্থো এবং প্যারা অবস্থানে রেজোন্যান্সের মাধ্যমে চারটি গঠনের মধ্যে বিচ্ছুরিত হয়:
C₆H₅O⁻ ⟷ (o-)C₆H₅⁻=O ⟷ (p-)C₆H₅⁻=O ⟷ (o-)C₆H₅⁻=O
চার্জের এই বিচ্ছুরণ ফেনক্সাইড আয়নের মুক্ত শক্তি হ্রাস করে এবং স্থায়িত্ব মারাত্মকভাবে বৃদ্ধি করে।
২. ইথক্সাইড আয়নের অস্থিতিশীলতা (+I প্রভাব) [১ নম্বর]: অপরপক্ষে, ইথানল বিয়োজিত হয়ে ইথক্সাইড আয়ন (CH₃CH₂O⁻) তৈরি করে। এখানে ঋণাত্মক চার্জটি একটিমাত্র অক্সিজেন পরমাণুর ওপর সীমাবদ্ধ থাকে। এছাড়া ইথাইল গ্রুপের ইলেকট্রন বিকর্ষী +I আবেশীয় প্রভাব অক্সিজেনের ওপর ঋণাত্মক চার্জ আরো বাড়িয়ে দিয়ে অ্যানায়নটিকে চরম অস্থিতিশীল করে তোলে:
CH₃CH₂ ⟶ O⁻ (+I প্রভাবে অস্থিতিশীল)

চূড়ান্ত সিদ্ধান্ত: ফেনক্সাইড আয়ন রেজোন্যান্স দ্বারা অত্যন্ত সুস্থিত কিন্তু ইথক্সাইড আয়ন অস্থিতিশীল হওয়ায় ফেনল (pKa ≈ ১০) ইথানলের (pKa ≈ ১৬) চেয়ে প্রায় দশ লক্ষ গুণ তীব্র অ্যাসিড।

উদাহরণ 2

(ক) টার্ট-বিউটাইল ব্রোমাইডের সাথে সোডিয়াম মিথক্সাইডের বিক্রিয়ায় টার্ট-বিউটাইল মিথাইল ইথার তৈরি না হয়ে ২-মিথাইলপ্রোপিন তৈরি হয় কেন? সমীকরণসহ ব্যাখ্যা করো। [২ নম্বর]
(খ) টার্ট-বিউটাইল মিথাইল ইথার প্রস্তুত করার সঠিক বিকারকদ্বয়ের নাম ও সমীকরণ লেখো। [১ নম্বর]

ধাপে ধাপে সমাধান / উত্তর:

(ক) অপনয়ন বিক্রিয়া ঘটার কারণ [২ নম্বর]:

উইলিয়ামসন ইথার সংশ্লেষণ মূলত একটি SN2 নিউক্লিওফিলিক প্রতিস্থাপন বিক্রিয়া। সোডিয়াম মিথক্সাইড (CH₃O⁻Na⁺) কেবল নিউক্লিওফাইল নয়, এটি একটি তীব্র ব্রনস্টেড ক্ষারক।
টার্ট-বিউটাইল ব্রোমাইড হলো একটি তৃতীয়ক (৩°) অ্যালকিল হ্যালাইড, যেখানে হ্যালোজেনযুক্ত কার্বনের চারপাশে তীব্র স্থানিক বাধা (Steric Hindrance) থাকে। ফলে মিথক্সাইড আয়ন পেছন দিক থেকে কার্বনে আক্রমণ (SN2) করতে পারে না।
পরিবর্তে, ক্ষারকীয় মিথক্সাইড আয়ন একটি β-হাইড্রোজেন অপসারণ করে, যার ফলে প্রতিস্থাপনের বদলে ১০০% দ্বিমোলক অপনয়ন (E2) ঘটে অ্যালকিন তৈরি হয়:
(CH₃)₃C–Br + CH₃O⁻Na⁺ ⟶ (CH₃)₂C=CH₂ (২-মিথাইলপ্রোপিন) + CH₃OH + NaBr

(খ) সঠিক বিকারক ও বিক্রিয়া সমীকরণ [১ নম্বর]:

ইথার প্রস্তুত করতে হলে অ্যালকিল হ্যালাইডটিকে অবশ্যই বাধাহীন (১° বা মিথাইল) হতে হবে এবং অ্যালকক্সাইডটিকে ৩° হতে হবে:
বিকারকদ্বয়: সোডিয়াম টার্ট-বিউটক্সাইড + মিথাইল আয়োডাইড
(CH₃)₃C–O⁻Na⁺ + CH₃–I ⟶ (CH₃)₃C–O–CH₃ (টার্ট-বিউটাইল মিথাইল ইথার) + NaI

উদাহরণ 3

১ তুল্যাঙ্ক গাঢ় HI সহযোগে উত্তপ্ত করলে নিচের যৌগগুলি কী কী মুখ্য উৎপাদ গঠন করবে? কৌশলসহ ব্যাখ্যা করো:
(ক) অ্যানিসোল (মিথক্সিবেনজিন) [১.৫ নম্বর]
(খ) টার্ট-বিউটাইল মিথাইল ইথার [১.৫ নম্বর]

ধাপে ধাপে সমাধান / উত্তর:

(ক) অ্যানিসোলের (C₆H₅–O–CH₃) বিদারণ [১.৫ নম্বর]:

ধাপ ১: HI দ্বারা অ্যানিসোলের অক্সিজেন প্রোটোনেটেড হয়ে মিথাইলফিনাইল অক্সোনিয়াম আয়ন গঠন করে: C₆H₅–O⁺(H)–CH₃।
ধাপ ২: অ্যানিসোলে অ্যারোমেটিক C(sp²)–O বন্ধনে বেনজিন বলয়ের সাথে রেজোন্যান্সের কারণে আংশিক দ্বিবন্ধন চরিত্র থাকে, ফলে এই বন্ধনটি অত্যন্ত দৃঢ় ও অক্ষত থাকে। কিন্তু মিথাইলের C(sp³)–O বন্ধনটি একক বন্ধন।
ফলাফল: আয়োডাইড আয়ন (I⁻) SN2 কৌশলে কম বাধাগ্রস্ত মিথাইল কার্বনকে আক্রমণ করে O–CH₃ বন্ধন ভেঙে দেয়:
C₆H₅–O–CH₃ + HI ⟶ C₆H₅OH (ফেনল) + CH₃I (মিথাইল আয়োডাইড)

(খ) টার্ট-বিউটাইল মিথাইল ইথারের বিদারণ [১.৫ নম্বর]:

ধাপ ১: অক্সিজেন পরমাণু প্রোটোনেটেড হয়: (CH₃)₃C–O⁺(H)–CH₃।
ধাপ ২: বিক্রিয়াটি SN1 কৌশল মেনে ঘটে, কারণ টার্ট-বিউটাইল C–O বন্ধন ভাঙলে অত্যন্ত সুস্থিত ৩° কার্বোক্যাটায়ন [(CH₃)₃C⁺] সৃষ্টি হয়।
ফলাফল: নিরপেক্ষ মিথানল অণু নির্গত হয় এবং ৩° ক্যাটায়ন I⁻ গ্রহণ করে টার্ট-বিউটাইল আয়োডাইড উৎপন্ন করে:
(CH₃)₃C–O–CH₃ + HI ⟶ (CH₃)₃C–I (টার্ট-বিউটাইল আয়োডাইড) + CH₃OH (মিথানল)

উদাহরণ 4

(ক) লুকাস পরীক্ষার মূলনীতি, বিকারক এবং এর সাহায্যে ১°, ২° ও ৩° অ্যালকোহল শনাক্তকরণের পর্যবেক্ষণ সবিস্তার লেখো। [৩ নম্বর]
(খ) টার্ট-বিউটাইল অ্যালকোহলের বাষ্পকে ৫৭৩ K তাপমাত্রায় উত্তপ্ত Cu-এর ওপর চালনা করলে কী ঘটবে? সমীকরণসহ লেখো। [১ নম্বর]

ধাপে ধাপে সমাধান / উত্তর:

(ক) লুকাস পরীক্ষার মূলনীতি ও পর্যবেক্ষণ [৩ নম্বর]:

বিকারক: গাঢ় হাইড্রোক্লোরিক অ্যাসিড (conc. HCl) ও অনার্দ্র জিঙ্ক ক্লোরাইডের (anh. ZnCl₂) সমমোলার মিশ্রণ হলো লুকাস বিকারক।
মূলনীতি: অ্যালকোহল লুকাস বিকারকের সাথে বিক্রিয়া করে অদ্রবণীয় অ্যালকিল ক্লোরাইড তৈরি করে, যা দ্রবণে ঘোলাটে ভাব বা অধঃক্ষেপ সৃষ্টি করে:
R–OH + HCl ⟶ [অনা. ZnCl₂] ⟶ R–Cl↓ (ঘোলাটে) + H₂O
বিক্রিয়াটি কার্বোক্যাটায়ন গঠনের মাধ্যমে (SN1) ঘটে, তাই অ্যালকোহলের সক্রিয়তার ক্রম কার্বোক্যাটায়নের স্থায়িত্বের সমান: ৩° > ২° > ১°।
পর্যবেক্ষণ:
- ৩° অ্যালকোহল: অতি সুস্থিত ৩° কার্বোক্যাটায়ন দ্রুত গঠিত হওয়ায় সাধারণ তাপমাত্রায় তাৎক্ষণিকভাবে তীব্র ঘোলাটে ভাব দেখা যায়।
- ২° অ্যালকোহল: সাধারণ তাপমাত্রায় ধীরে ধীরে প্রায় ৫ মিনিটের মধ্যে ঘোলাটে ভাব তৈরি হয়।
- ১° অ্যালকোহল: ১° কার্বোক্যাটায়ন অত্যন্ত অস্থিতিশীল হওয়ায় সাধারণ তাপমাত্রায় দ্রবণ সম্পূর্ণ স্বচ্ছ থাকে; কেবল উত্তপ্ত করলে ঘোলাটে হয়।

(খ) ৫৭৩ K তাপমাত্রায় Cu-এর ওপর টার্ট-বিউটাইল অ্যালকোহল [১ নম্বর]:

১° ও ২° অ্যালকোহল তপ্ত Cu-এর ওপর বিহাইড্রোজেনেশন ঘটিয়ে অ্যালডিহাইড ও কিটোন দেয়। কিন্তু ৩° অ্যালকোহলে কোনো α-হাইড্রোজেন না থাকায় এটি বিহাইড্রোজেনেশন করে না।
পরিবর্তে ৫৭৩ K তাপমাত্রায় Cu অনুঘটকে টার্ট-বিউটাইল অ্যালকোহলের নিরুদন (Dehydration) ঘটে অ্যালকিন উৎপন্ন হয়:
(CH₃)₃C–OH ⟶ [Cu, ৫৭৩ K] ⟶ (CH₃)₂C=CH₂ (২-মিথাইলপ্রোপিন) + H₂O

উদাহরণ 5

(ক) শর্ত ও সমীকরণসহ লেখো: (১) কোলবে বিক্রিয়া, (২) রাইমার-টিম্যান বিক্রিয়া। [২.৫ নম্বর]
(খ) অর্থো-নাইট্রোফেনল বাষ্প উদ্বায়ী কিন্তু প্যারা-নাইট্রোফেনল নয় কেন? [১.৫ নম্বর]

ধাপে ধাপে সমাধান / উত্তর:

(ক) নামাঙ্কিত বিক্রিয়াসমূহ [২.৫ নম্বর]:

(১) কোলবে বিক্রিয়া [১.২৫ নম্বর]: সোডিয়াম ফেনক্সাইডকে কার্বন ডাইঅক্সাইড গ্যাস সহ ৪০০ K তাপমাত্রায় ৪-৭ বায়ুমণ্ডলীয় চাপে উত্তপ্ত করে অ্যাসিড আর্দ্রবিশ্লেষণ করলে স্যালিসাইলিক অ্যাসিড পাওয়া যায়:
C₆H₅ONa + CO₂ ⟶ [৪০০ K, ৫ atm] ⟶ ২-HO–C₆H₄–COONa ⟶ [H⁺] ⟶ ২-HO–C₆H₄–COOH (স্যালিসাইলিক অ্যাসিড)
(২) রাইমার-টিম্যান বিক্রিয়া [১.২৫ নম্বর]: ফেনলকে ক্লোরোফর্ম ও জলীয় সোডিয়াম হাইড্রক্সাইড সহ ৩৪০ K তাপমাত্রায় উত্তপ্ত করে অ্যাসিড আর্দ্রবিশ্লেষণ করলে স্যালিসিলঅ্যালডিহাইড তৈরি হয় (সক্রিয় ইলেকট্রোফাইল হলো :CCl₂):
C₆H₅OH + CHCl₃ + ৩ NaOH ⟶ [৩৪০ K] ⟶ ২-HO–C₆H₄–CHO (স্যালিসিলঅ্যালডিহাইড) + ৩ NaCl + ২ H₂O

(খ) অর্থো ও প্যারা নাইট্রোফেনলের বাষ্প উদ্বায়িতা [১.৫ নম্বর]:

অর্থো-নাইট্রোফেনল: –OH ও –NO₂ মূলক দুটি পাশাপাশি অবস্থিত হওয়ায় একই অণুর মধ্যে অন্তরাণবিক হাইড্রোজেন বন্ধন (Intramolecular H-Bonding বা কিলেশন) ঘটে ৬-সদস্যের বলয় তৈরি করে। এর ফলে অণুগুলি পৃথক থাকে এবং প্রতিবেশী অণুর সাথে যুক্ত হতে পারে না। ফলে স্ফুটনাঙ্ক কম হয় এবং এটি বাষ্প উদ্বায়ী (Steam-Volatile) হয়।
প্যারা-নাইট্রোফেনল: মূলক দুটি দূরে অবস্থিত হওয়ায় অন্তরাণবিক বন্ধন সম্ভব হয় না। এটি প্রতিবেশী অণুগুলির সাথে শক্তিশালী আন্তরাণবিক হাইড্রোজেন বন্ধন (Intermolecular H-Bonding) তৈরি করে আণবিক সংযোজন ঘটায়। ফলে স্ফুটনাঙ্ক অনেক বেড়ে যায় এবং এটি বাষ্প উদ্বায়ী হয় না।

উদাহরণ 6

(ক) C₇H₈O আণবিক সংকেতযুক্ত একটি সুগন্ধী যৌগ (A) জলে এবং জলীয় NaHCO₃-এ অদ্রবণীয়, কিন্তু জলীয় NaOH-এ দ্রবীভূত হয়। ব্রোমিন জলের সাথে বিক্রিয়া করলে (A) দ্রুত একটি সাদা অধঃক্ষেপ (B) দেয় যার আণবিক সংকেত C₇H₅OBr₃। যৌগ (A) ও (B) শনাক্ত করো এবং সংশ্লিষ্ট বিক্রিয়া লেখো। [২ নম্বর]
(খ) রাসায়নিক সমীকরণসহ রূপান্তর করো:
(১) ফেনল থেকে অ্যাসপিরিন [১.৫ নম্বর]
(২) কিউমিন থেকে ফেনল ও অ্যাসিটোন [১.৫ নম্বর]

ধাপে ধাপে সমাধান / উত্তর:

(ক) যৌগ (A) ও (B) শনাক্তকরণ [২ নম্বর]:

যৌগ (A) নির্ণয়:
- C₇H₈O সংকেত বেনজিন বলয়ের উপস্থিতি নির্দেশ করে।
- NaHCO₃-এ অদ্রবণীয় হওয়ায় এটি কার্বক্সিলিক অ্যাসিড নয়; NaOH-এ দ্রবণীয় হওয়ায় এটি একটি ফেনল গোত্রীয় যৌগ (মিথাইলফেনল বা ক্রেসল)।
- ব্রোমিন জলের সাথে ট্রাইব্রোমো জাতক (C₇H₅OBr₃) দেয়। অর্থাৎ –OH মূলকের সাপেক্ষে দুটি অর্থো এবং একটি প্যারা স্থান খালি রয়েছে।
- সুতরাং যৌগ (A) হলো m-ক্রেসল (৩-মিথাইলফেনল)।
যৌগ (B) নির্ণয়:
- m-ক دائوসের ২, ৪ ও ৬ নম্বর স্থানে ব্রোমিন যুক্ত হয়ে ২,৪,৬-ট্রাইব্রোমো-৩-মিথাইলফেনল (B)-এর সাদা অধঃক্ষেপ ফেলে:
  ৩-CH₃–C₆H₄–OH + ৩ Br₂ ⟶ ২,৪,৬-Br₃-৩-CH₃–C₆H₂–OH↓ (সাদা অধঃক্ষেপ) + ৩ HBr
উত্তর: যৌগ (A) = m-ক্রেসল; যৌগ (B) = ২,৪,৬-ট্রাইব্রোমো-m-ক্রেসল।

(খ) বহু-ধাপী রূপান্তর [৩ নম্বর]:

(১) ফেনল থেকে অ্যাসপিরিন [১.৫ নম্বর]:
1. ফেনলকে NaOH সহযোগে সোডিয়াম ফেনক্সাইডে পরিণত করে CO₂ গ্যাস সহ ৪০০ K ও ৫ atm চাপে উত্তপ্ত করে অম্লায়ন করলে স্যালিসাইলিক অ্যাসিড উৎপন্ন হয় (কোলবে বিক্রিয়া):
  C₆H₅OH ⟶ [NaOH] ⟶ C₆H₅ONa ⟶ [CO₂, ৪০০ K, ৫ atm / H⁺] ⟶ ২-HO–C₆H₄–COOH
2. উৎপন্ন স্যালিসাইলিক অ্যাসিডকে গাঢ় H₂SO₄-এর উপস্থিতিতে অ্যাসিটিক অ্যানহাইড্রাইড দ্বারা অ্যাসিটাইলেশন করলে অ্যাসপিরিন পাওয়া যায়:
  ২-HO–C₆H₄–COOH + (CH₃CO)₂O ⟶ [H⁺] ⟶ ২-(CH₃COO)–C₆H₄–COOH (অ্যাসপিরিন) + CH₃COOH
(২) কিউমিন থেকে ফেনল ও অ্যাসিটোন [১.৫ নম্বর]:
1. কিউমিনকে (আইসোপ্রোপাইলবেনজিন) বায়ুর অক্সিজেন দ্বারা ৩৭৩-৪০৮ K তাপমাত্রায় জারিত করে কিউমিন হাইড্রোপেরক্সাইড তৈরি করা হয়:
  C₆H₅–CH(CH₃)₂ + O₂ ⟶ C₆H₅–C(CH₃)₂–OOH (কিউমিন হাইড্রোপেরক্সাইড)
2. লঘু H₂SO₄ সহ ৩২৩-৩৬৩ K তাপমাত্রায় উত্তপ্ত করলে আর্দ্রবিশ্লেষিত হয়ে ফেনল ও অ্যাসিটোন উৎপন্ন হয়:
  C₆H₅–C(CH₃)₂–OOH ⟶ [লঘু H₂SO₄, তাপ] ⟶ C₆H₅OH (ফেনল) + CH₃COCH₃ (অ্যাসিটোন)

সাধারণ ভুলত্রুটি ও সতর্কতা (Common Traps)

সাধারণ ভুল ধারণা

সঠিক পদ্ধতি ও সমাধান

সর্বদা বাধাহীন ১° বা মিথাইল হ্যালাইড (CH₃I) এবং ৩° অ্যালকক্সাইড ((CH₃)₃C–O⁻Na⁺) ব্যবহার করতে হবে।

সাধারণ ভুল ধারণা

সঠিক পদ্ধতি ও সমাধান

অ্যানিসোলে সর্বদা ফেনল (C₆H₅OH) এবং মিথাইল আয়োডাইড (CH₃I) উৎপন্ন হয়।

সাধারণ ভুল ধারণা

সঠিক পদ্ধতি ও সমাধান

১° অ্যালকোহল কক্ষ তাপমাত্রায় স্বচ্ছ থাকে, কিন্তু উত্তপ্ত করলে অ্যালকিল ক্লোরাইড গঠনের মাধ্যমে ঘোলাটে ভাব প্রকাশ পায়।

সাধারণ ভুল ধারণা

সঠিক পদ্ধতি ও সমাধান

ফেনল কার্বনিক অ্যাসিডের (H₂CO₃) চেয়ে দুর্বল অ্যাসিড। এটি NaOH-এ দ্রবীভূত হলেও জলীয় NaHCO₃-এর সাথে কোনো বিক্রিয়া বা CO₂ গ্যাস উৎপন্ন করে না (কেবল পিকরিক অ্যাসিড ব্যতিক্রম)।

সাধারণ ভুল ধারণা

সঠিক পদ্ধতি ও সমাধান

তপ্ত তামার ওপর ৩° অ্যালকোহল নিরুদিত হয়ে অ্যালকিন গঠন করে: (CH₃)₃COH ⟶ (CH₃)₂C=CH₂ + H₂O।

চিত্রগত ব্যাখ্যা ও মডেল

অধ্যায় সারসংক্ষেপ ও গুরুত্বপূর্ণ বিষয়

মূল বিষয় 1

ফেনক্সাইড আয়নের রেজোন্যান্স স্থায়িত্বের কারণে ফেনল অ্যালিফ্যাটিক অ্যালকোহলের চেয়ে প্রায় দশ লক্ষ গুণ বেশি অম্লীয়।

মূল বিষয় 2

অর্থো ও প্যারা অবস্থানে ইলেকট্রন আকর্ষণকারী –NO₂ মূলক ফেনক্সাইডের ঋণাত্মক চার্জ বিচ্ছুরিত করে অম্লতা বাড়ায় (পিকরিক অ্যাসিড pKa = ০.৩৮)।

মূল বিষয় 3

লুকাস বিকারক (গাঢ় HCl + অনা. ZnCl₂) দ্বারা অ্যালকোহল পার্থক্য করা যায়: ৩° তাৎক্ষণিক ঘোলাটে, ২° ৫ মিনিটে এবং ১° উত্তাপে ঘোলাটে হয়।

মূল বিষয় 4

উইলিয়ামসন ইথার সংশ্লেষণে অ্যালকিল হ্যালাইডটিকে অবশ্যই ১° হতে হবে; ৩° হ্যালাইড নিলে E2 অপনয়নে অ্যালকিন উৎপন্ন হয়।

মূল বিষয় 5

১ তুল্যাঙ্ক ঠাণ্ডা HI দ্বারা ১°/২° ইথারের ক্ষেত্রে কম বাধাগ্রস্ত কার্বনে SN2 আক্রমণ ঘটে; ৩° গ্রুপ থাকলে SN1-এ ৩° অ্যালকিল আয়োডাইড গঠিত হয়।

মূল বিষয় 6

অ্যানিসোলকে গাঢ় HI সহযোগে উত্তপ্ত করলে ফেনল ও মিথাইল আয়োডাইড তৈরি হয়, কারণ অ্যারোমেটিক C–O বন্ধনে রেজোন্যান্স দ্বিবন্ধন থাকে।

মূল বিষয় 7

কোলবে বিক্রিয়ায় সোডিয়াম ফেনক্সাইডকে CO₂ সহ ৪০০ K ও ৫ বায়ুমণ্ডলীয় চাপে উত্তপ্ত করে স্যালিসাইলিক অ্যাসিড ও পরে অ্যাসপিরিন তৈরি হয়।

মূল বিষয় 8

রাইমার-টিম্যান বিক্রিয়ায় ফেনল, ক্লোরোফর্ম ও ক্ষারের বিক্রিয়ায় প্রশম ডাইক্লোরোকার্বিন (:CCl₂) ইলেকট্রোফাইল দ্বারা স্যালিসিলঅ্যালডিহাইড তৈরি হয়।

মূল বিষয় 9

কিউমিন পদ্ধতি হলো ফেনল উৎপাদনের প্রধান শিল্পপদ্ধতি, যেখানে সমমোলার মূল্যবান অ্যাসিটোন সহ-উৎপাদ হিসেবে পাওয়া যায়।

মূল বিষয় 10

অর্থো-নাইট্রোফেনলে অন্তরাণবিক H-বন্ধনের কারণে এটি বাষ্প উদ্বায়ী, কিন্তু প্যারা-নাইট্রোফেনলে আন্তরাণবিক H-বন্ধন থাকায় এটি বাষ্প উদ্বায়ী নয়।

স্ব-মূল্যায়ন অনুশীলন (Check Your Understanding)

মূল ধারণাগত স্পষ্টতা যাচাই করার জন্য অনুশীলন প্রশ্ন। উত্তর দেখার আগে নিজে সমাধান করার চেষ্টা করো।

অম্লতার ঊর্ধ্বক্রমে সাজাও: ফেনল, p-নাইট্রোফেনল, p-ক্রেসল, ইথানল ও ২,৪,৬-ট্রাইনাইট্রোফেনল।

উত্তর ও ব্যাখ্যা দেখুন

উত্তর: ইথানল < p-ক্রেসল < ফেনল < p-নাইট্রোফেনল < ২,৪,৬-ট্রাইনাইট্রোফেনল (পিকরিক অ্যাসিড)। ইথানলে রেজোন্যান্স নেই; p-ক دائوসে ইলেকট্রন বিকর্ষী –CH₃ মূলক রয়েছে; p-নাইট্রোফেনলে –NO₂ চার্জ হ্রাস করে; পিকরিক অ্যাসিডে তিনটি –NO₂ তীব্র অম্লধর্মী করে তোলে।
অ্যানায়নের রেজোন্যান্স স্থায়িত্ব এবং প্রতিস্থাপক মূলকের আবেশীয়/মেসোমারিক প্রভাব বিবেচনা করো।

২-মিথাইলপ্রোপিন যৌগে (১) অ্যাসিড-অনুঘটিত জলযোজন এবং (২) হাইড্রোবোরেশন-জারণ ঘটালে কী কী ভিন্ন উৎপাদ পাওয়া যাবে?

উত্তর ও ব্যাখ্যা দেখুন

উত্তর: (১) অ্যাসিড জলযোজনে মারকনিকভ নিয়ম মেনে সুস্থিত ৩° কার্বোক্যাটায়নের মাধ্যমে ২-মিথাইলপ্রোপান-২-অল (টার্ট-বিউটাইল অ্যালকোহল) তৈরি হয়। (২) হাইড্রোবোরেশন-জারণে অ্যান্টি-মারকনিকভ পদ্ধতিতে ২-মিথাইলপ্রোপান-১-অল (আইসোবিউটাইল অ্যালকোহল) তৈরি হয়।
একটি বিক্রিয়ায় মারকনিকভের নিয়ম ও কার্বোক্যাটায়ন ঘটে, অন্যটিতে অ্যান্টি-মারকনিকভ সিন-সংযোজন ঘটে।

অর্থো-নাইট্রোফেনলের স্ফুটনাঙ্ক প্যারা-নাইট্রোফেনলের চেয়ে কম কেন এবং এটি কেন বাষ্প উদ্বায়ী?

উত্তর ও ব্যাখ্যা দেখুন

উত্তর: অর্থো-নাইট্রোফেনলে একই অণুর মধ্যে অন্তরাণবিক হাইড্রোজেন বন্ধন (কিলেশন) ঘটে, ফলে এটি অন্য অণুর সাথে যুক্ত হতে পারে না। প্যারা-নাইট্রোফেনলে প্রতিবেশী অণুগুলির মধ্যে শক্তিশালী আন্তরাণবিক হাইড্রোজেন বন্ধন থাকায় আণবিক সংযোজন ঘটে স্ফুটনাঙ্ক বাড়ে। তাই অর্থো-যৌগটি বাষ্প উদ্বায়ী।
অন্তরাণবিক বনাম আন্তরাণবিক হাইড্রোজেন বন্ধনের তুলনামূলক প্রভাব লক্ষ্য করো।

ডাইইথাইল ইথারকে অতিরিক্ত গাঢ় HI সহ তীব্র উত্তপ্ত করলে কী ঘটে?

উত্তর ও ব্যাখ্যা দেখুন

উত্তর: উভয় C–O বন্ধন বিদীর্ণ হয় এবং উৎপন্ন ইথানলও অতিরিক্ত HI দ্বারা অ্যালকিল আয়োডাইডে রূপান্তরিত হয়। সামগ্রিক বিক্রিয়া: CH₃CH₂–O–CH₂CH₃ + ২ HI ⟶ ২ CH₃CH₂I + H₂O।
প্রাথমিক বিদারণের পর উৎপন্ন ইথানলের ওপর অতিরিক্ত HI-এর প্রভাব বিবেচনা করো।

সহজ রাসায়নিক পরীক্ষার সাহায্যে কীভাবে ইথানল ও মিথানলের মধ্যে পার্থক্য করবে?

উত্তর ও ব্যাখ্যা দেখুন

উত্তর: আয়োডোফর্ম পরীক্ষা: যৌগে আয়োডিন ও NaOH দ্রবণ দিয়ে সামান্য গরম করা হলো। ইথানলে CH₃CH(OH)– কাঠামো থাকায় এটি হলুদ বর্ণের আয়োডোফর্ম (CHI₃)-এর কেলাসিত অধঃক্ষেপ ফেলে। মিথানলে এই কাঠামো না থাকায় কোনো অধঃক্ষেপ ফেলে না।
হ্যালোফর্ম (আয়োডোফর্ম) পরীক্ষার উপস্থিতি বা অনুপস্থিতি স্মরণ করো।

অধ্যায় পড়া শেষ হয়েছে?

অনুশীলন শুরু করো

অনলাইন মক টেস্ট দিয়ে প্রস্তুতি যাচাই করো

পশ্চিমবঙ্গ মধ্যশিক্ষা পর্ষদ (WBBSE) পাঠ্যক্রম অনুযায়ী বহু বিকল্পীয় প্রশ্ন (MCQ) সমাধান করো। তাৎক্ষণিক ফলাফল, সঠিক ব্যাখ্যা এবং নিজের স্কোর জেনে নাও।

ফাউন্ডেশন টেস্ট

১৫টি MCQ • মূল ধারণা

অ্যাডভান্সড টেস্ট

১৫টি MCQ • বিশেষ প্রশ্নাবলি

শ্রেণি 12 Chemistry — সকল অধ্যায়

AI সহায়ক

তাত্ক্ষণিক সমাধান

অ্যালকোহল, ফেনল ও ইথার অধ্যায়ে কোনো প্রশ্ন বা সন্দেহ আছে? আমাদের AI শিক্ষক থেকে সহজ সমাধান ও ব্যাখ্যা নিন।

💬 "মূল বিষয়বস্তু সংক্ষেপে ব্যাখ্যা করো" 💬 "পরীক্ষায় সাধারণ ভুলগুলো কী কী?" 💬 "পরীক্ষার জন্য কীভাবে প্রস্তুতি নেব?"

অ্যালকোহল, ফেনল ও ইথার

অধ্যায়টির গুরুত্ব

অধ্যায়ের বিষয়সূচি ও রূপরেখা

সম্পূর্ণ তত্ত্ব ও ধারণাগত আলোচনা

Module 1: শ্রেণিবিন্যাস, IUPAC নামকরণ ও কার্যকরী মূলকের গঠনগত বৈশিষ্ট্য

Module 2: অ্যালকোহল ও ফেনলের প্রস্তুতি পদ্ধতি

Module 3: অ্যালকোহলের ভৌত ও রাসায়নিক ধর্ম, পার্থক্যকরণ ও জারণ রূপরেখা

Module 4: ফেনলের অম্লতা, রেজোন্যান্স ও বিখ্যাত নামাঙ্কিত বিক্রিয়াসমূহ

Module 5: ইথার — উইলিয়ামসন সংশ্লেষণ ও গাঢ় HI দ্বারা বন্ধন বিদারণ

Module 6: বাণিজ্যিক অ্যালকোহল ও উচ্চমাধ্যমিকের গুরুত্বপূর্ণ রাসায়নিক রূপান্তর

গুরুত্বপূর্ণ রাসায়নিক সমীকরণ, বিক্রিয়া ও সূত্র

সমাধানকৃত উদাহরণ ও প্রয়োগ (Solved Examples)

সাধারণ ভুলত্রুটি ও সতর্কতা (Common Traps)

সাধারণ ভুল ধারণা

সঠিক পদ্ধতি ও সমাধান

সাধারণ ভুল ধারণা

সঠিক পদ্ধতি ও সমাধান

সাধারণ ভুল ধারণা

সঠিক পদ্ধতি ও সমাধান

সাধারণ ভুল ধারণা

সঠিক পদ্ধতি ও সমাধান

সাধারণ ভুল ধারণা

সঠিক পদ্ধতি ও সমাধান

চিত্রগত ব্যাখ্যা ও মডেল

অধ্যায় সারসংক্ষেপ ও গুরুত্বপূর্ণ বিষয়

স্ব-মূল্যায়ন অনুশীলন (Check Your Understanding)

অনলাইন মক টেস্ট দিয়ে প্রস্তুতি যাচাই করো

শ্রেণি 12 Chemistry — সকল অধ্যায়

AI সহায়ক

Get the Latest Updates