অ্যালডিহাইড, কিটোন ও কার্বক্সিলিক অ্যাসিড

কার্বনিল মূলকে একটি কার্বন পরমাণু একটি অক্সিজেন পরমাণুর সাথে দ্বিবন্ধন দ্বারা যুক্ত থাকে (>C=O)। কার্বন ও অক্সিজেন উভয়ই $sp^2$ সংকরায়িত:

• কার্বন পরমাণুটি তিনটি সমতলীয় $\sigma$-বন্ধন গঠন করে যাদের মধ্যবর্তী কোণ প্রায় $120^\circ$ (সমতলীয় ত্রিকোণীয় জ্যামিতি)। কার্বনের অসংকরায়িত $2p$ কক্ষক অক্সিজেনের $2p$ কক্ষকের সাথে পাশাপাশি অভিলেপন করে একটি $\pi$-বন্ধন গঠন করে।
• অক্সিজেনের উচ্চ তড়িৎ-ঋণাত্মকতার ($3.5$) কারণে $\pi$-ইলেকট্রন মেঘ অক্সিজেনের দিকে স্থানান্তরিত হয়: $$\gt\text{C}=\text{O} \longleftrightarrow \gt\text{C}^+-\text{O}^-$$ এর ফলে কার্বনিল কার্বনে আংশিক ধনাত্মক আধান ($\delta+$) এবং অক্সিজেনে আংশিক ঋণাত্মক আধান ($\delta-$) সৃষ্টি হয়। উচ্চ ডাইপোল মোমেন্টের ($\mu \approx 2.3-2.8\text{ D}$) কারণে কার্বনিল কার্বন তীব্রভাবে ইলেকট্রনাকর্ষী (ইলেকট্রোফিলিক) এবং অক্সিজেন পরমাণু নিউক্লিওফিলিক হয়।

1. অ্যালকোহলের নিয়ন্ত্রিত জারণ:
   • প্রাইমারি অ্যালকোহলকে পিরিডিনিয়াম ক্লোরোক্রোমেট (PCC, কোরির বিকারক) দ্বারা ডাইক্লোরোমিথেন দ্রাবকে জারিত করলে কার্বক্সিলিক অ্যাসিডে অতিরিক্ত জারণ ছাড়াই বিশুদ্ধ অ্যালডিহাইড পাওয়া যায়: $$R\text{CH}_2\text{OH} \xrightarrow{\text{PCC / } \text{CH}_2\text{Cl}_2} R\text{CHO}$$ • সেকেন্ডারি অ্যালকোহলকে ক্রোমিল অ্যানহাইড্রাইড ও লঘু $\text{H}_2\text{SO}_4$ (জোনস বিকারক) বা অম্লীয় $\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7$ দ্বারা জারিত করলে কিটোন উৎপন্ন হয়: $$R\text{-CH(OH)-}R' \xrightarrow{\text{CrO}_3 / \text{H}_2\text{SO}_4} R\text{-CO-}R'$$
2. অ্যালকোহলের অনুঘটকীয় ডিহাইড্রোজিনেশন: তপ্ত কপার নলের ওপর দিয়ে $573\text{ K}$ ($300^\circ\text{C}$) তাপমাত্রায় অ্যালকোহল বাষ্প চালনা করলে হাইড্রোজেন গ্যাস নির্গত হয়ে অ্যালডিহাইড ও কিটোন গঠিত হয়: $$R\text{CH}_2\text{OH} \xrightarrow{\text{Cu / } 573\text{ K}} R\text{CHO} + \text{H}_2\uparrow \qquad R\text{-CH(OH)-}R' \xrightarrow{\text{Cu / } 573\text{ K}} R\text{-CO-}R' + \text{H}_2\uparrow$$ সতর্কতা: টারশিয়ারি অ্যালকোহল ডিহাইড্রোজিনেশন না হয়ে নির্জলীকরণের মাধ্যমে অ্যালকিন তৈরি করে।
3. অ্যালকিনের ওজোনোলিসিস: অ্যালকিনের সাথে $\text{O}_3$-এর বিক্রিয়ায় গঠিত ওজোনাইডকে $\text{Zn}$ গুঁড়ো ও জল সহযোগে আর্দ্রবিশ্লেষিত করলে কার্বনিল যৌগ উৎপন্ন হয়: $$R\text{-CH=CH-}R' \xrightarrow{\text{(i) }\text{O}_3, \text{ (ii) }\text{Zn/H}_2\text{O}} R\text{CHO} + R'\text{CHO}$$
4. অ্যালকাইনের জলযোজন (কুচেরভ বিক্রিয়া): $20\%\,\text{H}_2\text{SO}_4$ এবং $1\%\,\text{HgSO}_4$ অনুঘটকের উপস্থিতিতে $333\text{ K}$ উষ্ণতায় অ্যালকাইনে জল সংযোজন ঘটে: $$\text{HC}\equiv\text{CH} + \text{H}_2\text{O} \xrightarrow{\text{Hg}^{2+}/\text{H}^+} [\text{CH}_2=\text{CH-OH}] \xrightarrow{\text{টটোমারিজম}} \mathbf{\text{CH}_3\text{CHO}} \text{ (অ্যাসিটালডিহাইড)}$$ $$\text{CH}_3\text{-C}\equiv\text{CH} + \text{H}_2\text{O} \xrightarrow{\text{Hg}^{2+}/\text{H}^+} [\text{CH}_3\text{-C(OH)=CH}_2] \xrightarrow{\text{টটোমারিজম}} \mathbf{\text{CH}_3\text{COCH}_3} \text{ (অ্যাসিটোন)}$$ অ্যাসিটিলিন ব্যতীত যেকোনো প্রান্তীয় অ্যালকাইন মারকনিকভের নিয়ম অনুসারে সর্বদা কিটোন উৎপন্ন করে।

• রোজেনমুন্ড বিজারণ (Rosenmund Reduction): অ্যাসিড ক্লোরাইডকে ফুটন্ত জাইলিনে দ্রবীভূত করে বেরিয়াম সালফেট মিশ্রিত প্যালাডিয়াম অনুঘটক ($\text{Pd-BaSO}_4$) এবং সালফার বা কুইনোলিন বিষের উপস্থিতিতে হাইড্রোজেন দ্বারা বিজারিত করলে অ্যালডিহাইড উৎপন্ন হয়: $$R\text{COCl} + \text{H}_2 \xrightarrow{\text{Pd-BaSO}_4, \text{ quinoline / boiling xylene}} \mathbf{R\text{CHO}} + \text{HCl}$$ সীমাবদ্ধতা: ফরমাইল ক্লোরাইড ($\text{HCOCl}$) সাধারণ তাপমাত্রায় অস্থায়ী হওয়ায় এই পদ্ধতিতে ফরম্যালডিহাইড প্রস্তুত করা যায় না।
• স্টিফেন পদ্ধতি (Stephen Reaction): অ্যালকাইল বা অ্যারাইল সায়ানাইডকে শুষ্ক ইথারীয় দ্রবণে স্ট্যানাস ক্লোরাইড ($\text{SnCl}_2$) ও গাঢ় $\text{HCl}$ দ্বারা বিজারিত করলে অ্যালডিমিন হাইড্রোক্লোরাইড উৎপন্ন হয়, যা স্টিম পাতনে আর্দ্রবিশ্লেষিত হয়ে অ্যালডিহাইড দেয়: $$R\text{C}\equiv\text{N} + \text{SnCl}_2 + 2\text{HCl} \longrightarrow R\text{CH=NH}\cdot\text{HCl} \xrightarrow{\text{H}_3\text{O}^+} \mathbf{R\text{CHO}} + \text{NH}_4\text{Cl}$$
• ডিআইবিএএল-এইচ (DIBAL-H): ডাইআইসোবিউটাইলঅ্যালুমিনিয়াম হাইড্রাইড কম তাপমাত্রায় ($-78^\circ\text{C}$) এস্টার ও নাইট্রাইলকে সরাসরি অ্যালডিহাইডে বিজারিত করে।
• ইটার্ড বিক্রিয়া (Etard Reaction): কার্বন ডাইসালফাইড ($\text{CS}_2$) দ্রাবকে টলুইনের সাথে ক্রোমিল ক্লোরাইডের ($\text{CrO}_2\text{Cl}_2$) বিক্রিয়ায় বাদামী রঙের ক্রোমিয়াম জটিল যৌগ গঠিত হয়, যা আর্দ্রবিশ্লেষিত হয়ে বেনজালডিহাইড উৎপন্ন করে: $$\text{C}_6\text{H}_5\text{CH}_3 + 2\text{CrO}_2\text{Cl}_2 \xrightarrow{\text{CS}_2} \text{C}_6\text{H}_5\text{CH(OCrOHCl}_2)_2 \xrightarrow{\text{H}_3\text{O}^+} \mathbf{\text{C}_6\text{H}_5\text{CHO}} \text{ (বেনজালডিহাইড)}$$
• গ্যাটারম্যান-কখ বিক্রিয়া: অনার্দ্র $\text{AlCl}_3$ এবং $\text{CuCl}$ অনুঘটকের উপস্থিতিতে উচ্চ চাপে কার্বন মনোক্সাইড ও $\text{HCl}$ গ্যাস বেনজিনের সাথে বিক্রিয়া করে সরাসরি বেনজালডিহাইড তৈরি করে: $$\text{C}_6\text{H}_6 + \text{CO} + \text{HCl} \xrightarrow{\text{anhyd. AlCl}_3 / \text{CuCl}} \mathbf{\text{C}_6\text{H}_5\text{CHO}} + \text{HCl}$$

• স্ফুটনাঙ্ক: কার্বনিল অণুগুলির মধ্যকার ডাইপোল-ডাইপোল আকর্ষণের ফলে অ্যালডিহাইড ও কিটোনের স্ফুটনাঙ্ক সম-আণবিক ভরের অধ্রুবীয় অ্যালকেন ও ইথারের চেয়ে বেশি হয়। তবে অণুতে কোনো সক্রিয় হাইড্রোজেন সরাসরি অক্সিজেনে যুক্ত না থাকায় এরা নিজেদের মধ্যে আন্তঃআণবিক হাইড্রোজেন বন্ধন গঠন করতে পারে না; ফলে এদের স্ফুটনাঙ্ক সদৃশ অ্যালকোহল ও কার্বক্সিলিক অ্যাসিডের চেয়ে কম: $$\text{বিউটেন} < \text{মিথক্সিইথেন} < \mathbf{\text{প্রোপান্যাল}} < \mathbf{\text{অ্যাসিটোন}} < \text{প্রোপান-১-অল} < \text{অ্যাসিটিক অ্যাসিড}$$
• জলে দ্রাব্যতা: নিম্নতর অ্যালডিহাইড ও কিটোন (যেমন $\text{HCHO}, \text{CH}_3\text{CHO}, \text{CH}_3\text{COCH}_3$) জলের অণুর সাথে আন্তঃআণবিক হাইড্রোজেন বন্ধন গঠন করতে পারে, ফলে এরা জলে সম্পূর্ণ মিশ্রণীয়। কিন্তু কার্বন শৃঙ্খল দীর্ঘায়িত হলে অধ্রুবীয় হাইড্রোকার্বন অংশের প্রাধান্য বৃদ্ধি পাওয়ায় দ্রাব্যতা দ্রুত হ্রাস পায়।

কার্বনিল কার্বনের নিউক্লিওফিলিক সংযোজন বিক্রিয়ার প্রথম ও ধীর ধাপে একটি নিউক্লিওফাইল (:\text{Nu}$^-$) সমতলীয় কার্বনিল কার্বনে আক্রমণ করে চতুস্তলকীয় অ্যালকক্সাইড মধ্যবর্তী তৈরি করে, যা পরে প্রোটন গ্রহণ করে সংযোজন জাতক উৎপন্ন করে:

সক্রিয়তার ক্রম: $$\mathbf{\text{HCHO} > \text{CH}_3\text{CHO} > \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CHO} > \text{CH}_3\text{COCH}_3} > \text{C}_6\text{H}_5\text{CHO} > \text{C}_6\text{H}_5\text{COCH}_3$$ কারণসমূহ:

1. স্টেরিক প্রভাব: ফরম্যালডিহাইডে দুটি ক্ষুদ্র হাইড্রোজেন পরমাণু থাকায় আক্রমণকারী নিউক্লিওফাইল কোনো বাধার সম্মুখীন হয় না। কিন্তু কিটোনে দুটি অপেক্ষাকৃত বৃহৎ অ্যালকাইল মূলক কার্বনিল কার্বনকে আড়াল করে রাখে এবং চতুস্তলকীয় অবস্থাকে ভিড়াক্রান্ত করে।
2. ইলেকট্রনীয় (+I) প্রভাব: অ্যালকাইল মূলকগুলির ইলেকট্রন-বিকর্ষী ধনাত্মক আবেশীয় প্রভাব ($+I$) রয়েছে। কিটোনে দুটি অ্যালকাইল মূলক কার্বনিল কার্বনের ধনাত্মক আধানকে ($\delta+$) অ্যালডিহাইডের তুলনায় বহুগুণ হ্রাস করে দেয়, ফলে কার্বনিল কার্বনের ইলেকট্রনাকর্ষী চরিত্র কমে যায়।
3. অ্যারোমেটিক রেজোন্যান্স: বেনজালডিহাইডে বেনজিন বলয়ের রেজোন্যান্স ($+R$) কার্বনিল দ্বিবন্ধনের সাথে সংযুক্ত হওয়ায় কার্বনিল কার্বনে ইলেকট্রন ঘনত্ব বৃদ্ধি পায়, ফলে অ্যারোমেটিক অ্যালডিহাইড অ্যালিফ্যাটিক অ্যালডিহাইডের চেয়ে কম সক্রিয় হয়।

মৃদু অম্লীয় মাধ্যমে ($\text{pH} \approx 4.5$) কার্বনিল যৌগ প্রাথমিক অ্যামিন জাতকের সাথে বিক্রিয়া করে জল অপসারিত করে দ্বিবন্ধনযুক্ত জাতক তৈরি করে: $$\gt\text{C}=\text{O} + \text{H}_2\text{N}-Z \xrightleftharpoons{\text{H}^+} [\gt\text{C(OH)-NH}-Z] \xrightarrow{-\text{H}_2\text{O}} \mathbf{\gt\text{C}=\text{N}-Z}$$

• হাইড্রক্সিলঅ্যামিন ($\text{NH}_2\text{OH}$) $\longrightarrow$ অক্সাইম ($\gt\text{C=N-OH}$)
• হাইড্রাজিন ($\text{NH}_2\text{NH}_2$) $\longrightarrow$ হাইড্রাজোন ($\gt\text{C=N-NH}_2$)
• ২,৪-ডাইনাইট্রোফিনাইলহাইড্রাজিন (২,৪-DNP / ব্র্যাডির বিকারক): কার্বনিল যৌগের সাথে বিক্রিয়ায় বৈশিষ্ট্যপূর্ণ উজ্জ্বল হলুদ বা কমলা-লাল কেলাসাকার অধঃক্ষেপ দেয়, যা কার্বনিল মূলক শনাক্তকরণের প্রধান নির্ভরযোগ্য পরীক্ষা।
• সেমিকার্বাজাইড ($\text{H}_2\text{N-NH-CO-NH}_2$): সেমিকার্বাজোন তৈরি করে।
  বোর্ড পরীক্ষার ফাঁদ: সেমিকার্বাজাইডে দুটি $-\text{NH}_2$ মূলক থাকা সত্ত্বেও কেবল হাইড্রাজিন অংশের $-\text{NH}_2$ নিউক্লিওফাইল হিসেবে কাজ করে। কারণ অ্যামাইড অংশের $-\text{NH}_2$-এর নিঃসঙ্গ ইলেকট্রন জোড় কার্বনিল দ্বিবন্ধনের সাথে রেজোন্যান্সে লিপ্ত থাকায় দান করার জন্য মুক্ত থাকে না।

• ক্লিমেনসেন বিজারণ (Clemmensen Reduction): কার্বনিল যৌগকে জিংক অ্যামালগাম ($\text{Zn-Hg}$) এবং গাঢ় $\text{HCl}$ সহযোগে রিফ্লাক্স করলে কার্বনিল মূলকটি সরাসরি মিথিলিন মূলকে ($>\text{CH}_2$) বিজারিত হয়ে অ্যালকেন উৎপন্ন করে: $$R\text{-CO-}R' + 4[\text{H}] \xrightarrow{\text{Zn-Hg / conc. HCl}} R\text{-CH}_2\text{-}R' + \text{H}_2\text{O}$$ সীমাবদ্ধতা: অ্যাসিড সংবেদনশীল মূলক (যেমন $-\text{OH}$ বা দ্বিবন্ধন) উপস্থিত থাকলে এই পদ্ধতি ব্যবহার করা যায় না।
• ওলফ-কিশনার বিজারণ (Wolff-Kishner Reduction): কার্বনিল যৌগকে হাইড্রাজিন ($\text{NH}_2\text{NH}_2$) এবং পটাশিয়াম হাইড্রক্সাইড ($\text{KOH}$) সহযোগে উচ্চ স্ফুটনাঙ্কের দ্রাবক ইথিলিন গ্লাইকলে উত্তপ্ত করলে মিথিলিন মূলক ($>\text{CH}_2$) এবং নাইট্রোজেন গ্যাস গঠিত হয়: $$R\text{-CO-}R' \xrightarrow{\text{(i) }\text{NH}_2\text{NH}_2, \text{ (ii) }\text{KOH / ethylene glycol, }\Delta} R\text{-CH}_2\text{-}R' + \mathbf{\text{N}_2\uparrow}$$ উপযোগিতা: অ্যাসিড সংবেদনশীল যৌগের জন্য এটি আদর্শ।

1. টলেন্স পরীক্ষা (Tollen's Test - সিলভার মিরর পরীক্ষা): অ্যামোনিয়াকাল সিলভার নাইট্রেট দ্রবণ, $[\text{Ag(NH}_3)_2]^+\text{OH}^-$, একটি মৃদু জারক যা অ্যালিফ্যাটিক ও অ্যারোমেটিক উভয় প্রকার অ্যালডিহাইডকে জারিত করে টেস্টটিউবের ভেতরের গায়ে ধাতব সিলভারের উজ্জ্বল আয়না (দর্পণ) তৈরি করে: $$R\text{CHO} + 2[\text{Ag(NH}_3)_2]^+ + 3\text{OH}^- \xrightarrow{\Delta} R\text{COO}^- + \mathbf{2\text{Ag}\downarrow \text{ (রুপোলি দর্পণ)}} + 4\text{NH}_3 + 2\text{H}_2\text{O}$$ কিটোনসমূহ টলেন্স বিকারককে বিজারিত করতে পারে না।
2. ফেলিং পরীক্ষা (Fehling's Test): সম-আয়তনের ফেলিং এ (জলীয় $\text{CuSO}_4$) এবং ফেলিং বি (ক্ষারীয় সোডিয়াম পটাশিয়াম টারটারেট দ্রবণ) মিশিয়ে অ্যালিফ্যাটিক অ্যালডিহাইড সহযোগে উত্তপ্ত করলে কিউপ্রাস অক্সাইডের লাল অধঃক্ষেপ উৎপন্ন হয়: $$R\text{CHO} + 2\text{Cu}^{2+} + 5\text{OH}^- \xrightarrow{\Delta} R\text{COO}^- + \mathbf{\text{Cu}_2\text{O}\downarrow \text{ (লাল অধঃক্ষেপ)}} + 3\text{H}_2\text{O}$$ অত্যন্ত গুরুত্বপূর্ণ পার্থক্য: বেনজালডিহাইড ($\text{C}_6\text{H}_5\text{CHO}$) ও কিটোনসমূহ ফেলিং দ্রবণে সাড়া দেয় না। এর মাধ্যমে অ্যাসিটালডিহাইড ও বেনজালডিহাইডের পার্থক্য নিরূপণ করা যায়।
3. আয়োডোফর্ম পরীক্ষা (Iodoform Test): যেসব যৌগে মিথাইল কিটো মূলক ($\mathbf{\text{CH}_3\text{C=O}}$) অথবা অক্সিডাইজযোগ্য $\mathbf{\text{CH}_3\text{CH(OH)-}}$ অংশ থাকে, তারা আয়োডিন ও ক্ষারের সাথে বিক্রিয়ায় বৈশিষ্ট্যপূর্ণ গন্ধযুক্ত উজ্জ্বল হলুদ রঙের কেলাসাকার আয়োডোফর্ম ($\text{CHI}_3$, গলনাঙ্ক $119^\circ\text{C}$) উৎপন্ন করে: $$\text{CH}_3\text{COR} + 3\text{I}_2 + 4\text{NaOH} \longrightarrow \mathbf{\text{CHI}_3\downarrow \text{ (হলুদ)}} + R\text{COONa} + 3\text{NaI} + 3\text{H}_2\text{O}$$ ইতিবাচক সাড়া দেয়: ইথান্যাল (একমাত্র অ্যালডিহাইড), অ্যাসিটোন, অ্যাসিটোফেনন, পেন্টান-২-ওন, ইথানল, প্রোপান-২-অল।
   নেতিবাচক: বেনজালডিহাইড, পেন্টান-৩-ওন, মিথানল, প্রোপান-১-অল।

কার্বক্সিল মূলকে কার্বনিল কার্বনের সাথে একটি হাইড্রক্সিল মূলক সরাসরি সংযুক্ত থাকে ($-\text{COOH}$)। হাইড্রক্সিল অক্সিজেনের নিঃসঙ্গ জোড় কার্বনিল $\pi$-বন্ধনের সাথে অনুনাদে অংশগ্রহণ করায় কার্বনিল কার্বনের ইলেকট্রন-ঘাটতি অনেকটাই হ্রাস পায়; ফলে কার্বক্সিলিক অ্যাসিড অ্যালডিহাইড-কিটোনের মতো স্বাভাবিক নিউক্লিওফিলিক সংযোজন দেখায় না।

1. অ্যালকোহল ও অ্যালডিহাইডের তীব্র জারণ: $$R\text{CH}_2\text{OH} \xrightarrow{\text{KMnO}_4 / \text{KOH, } \Delta} R\text{COOK} \xrightarrow{\text{H}_3\text{O}^+} \mathbf{R\text{COOH}}$$
2. অ্যালকাইলবেনজিনের পার্শ্ব-শৃঙ্খল জারণ: ক্ষারীয় $\text{KMnO}_4$ সহযোগে উত্তপ্ত করলে কার্বন শৃঙ্খলের দৈর্ঘ্য যাই হোক না কেন, তা জারিত হয়ে বেনজোয়িক অ্যাসিডে রূপান্তরিত হয়: $$\text{C}_6\text{H}_5\text{-CH}_2\text{CH}_3 \xrightarrow{\text{(i) alkaline KMnO}_4, \Delta, \text{ (ii) }\text{H}_3\text{O}^+} \mathbf{\text{C}_6\text{H}_5\text{COOH}}$$ শর্ত: বেনজাইলিক কার্বনে অন্তত একটি হাইড্রোজেন থাকা আবশ্যিক। টারশিয়ারি বিউটাইলবেনজিনে কোনো বেনজাইলিক হাইড্রোজেন না থাকায় এটি জারিত হয় না।
3. গ্রিগনার্ড বিকারকের কার্বনেশন: শুষ্ক ইথারে গ্রিগনার্ড বিকারকের ওপর দিয়ে কঠিন বা গ্যাসীয় কার্বন ডাইঅক্সাইড চালনা করে আর্দ্রবিশ্লেষণ করলে একটি অতিরিক্ত কার্বন পরমাণুযুক্ত কার্বক্সিলিক অ্যাসিড পাওয়া যায়: $$R\text{Mg}X + \text{CO}_2 \xrightarrow{\text{dry ether}} R\text{COOMg}X \xrightarrow{\text{H}_3\text{O}^+} \mathbf{R\text{COOH}} + \text{Mg(OH)}X$$
4. নাইট্রাইল ও অ্যাসিড জাতকের আর্দ্রবিশ্লেষণ: $$R\text{-C}\equiv\text{N} \xrightarrow{\text{H}_3\text{O}^+, \Delta} R\text{CONH}_2 \xrightarrow{\text{H}_3\text{O}^+, \Delta} \mathbf{R\text{COOH}} + \text{NH}_4^+$$

কার্বক্সিলিক অ্যাসিড জলীয় দ্রবণে প্রোটন দান করে কার্বক্সিলেট অ্যানায়নে পরিণত হয়: $$R\text{COOH} + \text{H}_2\text{O} \xrightleftharpoons{} R\text{COO}^- + \text{H}_3\text{O}^+$$

• অ্যালকোহলের অ্যালকক্সাইডায়নে ($R\text{O}^-$) কোনো রেজোন্যান্স থাকে না; ঋণাত্মক আধানটি একটিমাত্র অক্সিজেন পরমাণুর ওপর কেন্দ্রীভূত থাকে ($ ext{p}K_a pprox 16-18$)।
• ফেনলের ফেনোক্সাইডায়নে ($ ext{C}_6\text{H}_5\text{O}^-$) রেজোন্যান্স ঘটলেও ঋণাত্মক আধান কম তড়িৎ-ঋণাত্মক কার্বন পরমাণুর ওপর বিন্যস্ত হয়, ফলে ক্যানোনিকাল রূপগুলি অসমতুল্য ও কম স্থায়ী ($ ext{p}K_a pprox 10$)।
• কার্বক্সিলেট অ্যানায়নে ($R\text{COO}^-$): ঋণাত্মক আধান দুটি সম্পূর্ণ সমতুল্য রেজোন্যান্স কাঠামোর মাধ্যমে দুটি উচ্চ তড়িৎ-ঋণাত্মক অক্সিজেন পরমাণুর ওপর প্রতিসমভাবে বিস্তৃত থাকে: $$R\text{-C}(=\text{O})-\text{O}^- \longleftrightarrow R\text{-C}(-\text{O}^-)=\text{O}$$ উভয় $\text{C-O}$ বন্ধনের দৈর্ঘ্য সমান ($127\text{ pm}$) হওয়ায় কার্বক্সিলেট অ্যানায়ন অত্যন্ত স্থিতিশীল, যা অ্যাসিডকে শক্তিশালী করে ($ ext{p}K_a pprox 4-5$)।
• সোডিয়াম বাইকার্বোনেট পরীক্ষা: কার্বক্সিলিক অ্যাসিডসমূহ সোডিয়াম বাইকার্বোনেট দ্রবণে তীব্র বুদ্বুদসহ কার্বন ডাইঅক্সাইড গ্যাস মুক্ত করে, যা ফেনল বা অ্যালকোহল পারে না: $$R\text{COOH} + \text{NaHCO}_3 \longrightarrow R\text{COONa} + \text{H}_2\text{O} + \mathbf{\text{CO}_2\uparrow}$$

• ইলেকট্রন-আকর্ষী মূলক (EWG, $-I, -M$): কার্বক্সিলেট অ্যানায়নের ঋণাত্মক আধানকে বিস্তৃত করে অ্যানায়নের স্থায়িত্ব বৃদ্ধি করে, ফলে অম্লতা বৃদ্ধি পায়: $$\mathbf{\text{CF}_3\text{COOH} > \text{CCl}_3\text{COOH} > \text{CHCl}_2\text{COOH} > \text{CH}_2\text{ClCOOH} > \text{CH}_3\text{COOH}}$$
• দূরত্ব নির্ভরতা: হ্যালোজেন পরমাণু কার্বক্সিল মূলকের যত নিকটে থাকে, $-I$ প্রভাব তত তীব্র হয়: $$\mathbf{\text{২-ক্লোরোবিউটানোয়িক} > \text{৩-ক্লোরোবিউটানোয়িক} > \text{৪-ক্লোরোবিউটানোয়িক অ্যাসিড}}$$
• অর্থো-প্রভাব (Ortho-Effect): অর্থো-অবস্থানে প্রতিস্থাপক উপস্থিত থাকলে (তা ইলেকট্রন-আকর্ষী $-\text{NO}_2$ বা ইলেকট্রন-বিকর্ষী $-\text{CH}_3$ যাই হোক না কেন), স্টেরিক বাধার কারণে $-\text{COOH}$ মূলকটি বেনজিন বলয়ের সমতল থেকে বিচ্যুত হয়ে যায়। ফলে বেনজিন বলয়ের সাথে অনুনাদ ব্যাহত হয় এবং অ্যানায়নটি মুক্তভাবে অনুনাদ স্থায়িত্ব লাভ করে। তাই অর্থো-প্রতিস্থাপিত বেনজোয়িক অ্যাসিড সর্বদা বেনজোয়িক অ্যাসিড অপেক্ষা তীব্রতর অম্ল হয়: $$\mathbf{\text{অর্থো-নাইট্রোবেনজোয়িক} > \text{প্যারা-নাইট্রোবেনজোয়িক} > \text{মেটা-নাইট্রোবেনজোয়িক} > \text{বেনজোয়িক অ্যাসিড}}$$ $$\mathbf{\text{অর্থো-টলুইক অ্যাসিড} > \text{বেনজোয়িক অ্যাসিড} > \text{মেটা-টলুইক} > \text{প্যারা-টলুইক অ্যাসিড}}$$

• অ্যাসিড অ্যানহাইড্রাইড গঠন: $\text{P}_2\text{O}_5$ সহযোগে উত্তপ্ত করলে অ্যাসিড নির্জলীকৃত হয়ে অ্যানহাইড্রাইড গঠন করে: $$2\,R\text{COOH} \xrightarrow{\text{P}_2\text{O}_5, \Delta} (R\text{CO})_2\text{O} + \text{H}_2\text{O}$$
• এস্টার গঠন (ফিশার এস্টারিফিকেশন): গাঢ় $\text{H}_2\text{SO}_4$-এর উপস্থিতিতে অ্যালকোহলের সাথে বিক্রিয়ায় এস্টার গঠিত হয়। আইসোটোপিক ট্রেসার পরীক্ষায় প্রমাণিত হয়েছে যে এস্টারের অক্সিজেন পরমাণুটি অ্যালকোহল থেকে আসে।
• অ্যাসিড ক্লোরাইড প্রস্তুতি: থায়োনিল ক্লোরাইডের ($\text{SOCl}_2$) সাথে বিক্রিয়ায় অ্যাসিড ক্লোরাইড উৎপন্ন হয়: $$R\text{COOH} + \text{SOCl}_2 \longrightarrow \mathbf{R\text{COCl}} + \mathbf{\text{SO}_2\uparrow} + \mathbf{\text{HCl}\uparrow}$$ উভয় উপজাত গ্যাসীয় হওয়ায় বিশুদ্ধ অ্যাসিড ক্লোরাইড পাওয়া যায়।
• অ্যামাইড ও থ্যালিমাইড প্রস্তুতি: অ্যামোনিয়ার সাথে বিক্রিয়ায় অ্যামোনিয়াম লবণ গঠিত হয় যা উত্তাপে জল বর্জন করে অ্যামাইড তৈরি করে। থ্যালিক অ্যাসিড থেকে অতিরিক্ত উত্তাপে থ্যালিমাইড উৎপন্ন হয়।

1. সোডা লাইম ডিকার্বক্সিলেশন: কার্বক্সিলিক অ্যাসিডের সোডিয়াম লবণকে সোডা লাইম ($3:1$ অনুপাতে $\text{NaOH} + \text{CaO}$) সহযোগে উত্তপ্ত করলে কার্বন ডাইঅক্সাইড অপসারিত হয়ে এক কার্বন কমযুক্ত অ্যালকেন তৈরি হয়: $$\text{CH}_3\text{COONa} + \text{NaOH} \xrightarrow{\text{CaO}, \Delta} \mathbf{\text{CH}_4\uparrow} + \text{Na}_2\text{CO}_3$$
2. কোলবে তড়িৎবিশ্লেষণ: কার্বক্সিলিক অ্যাসিডের ক্ষারীয় দ্রবণের তড়িৎবিশ্লেষণে অ্যানোডে প্রতিসম অ্যালকেন উৎপন্ন হয়: $$2\,R\text{COOK} + 2\,\text{H}_2\text{O} \xrightarrow{\text{electrolysis}} \mathbf{R-R} + 2\,\text{CO}_2\uparrow + \text{H}_2\uparrow + 2\,\text{KOH}$$
3. বিজারণ: কার্বক্সিলিক অ্যাসিডকে লিথিয়াম অ্যালুমিনিয়াম হাইড্রাইড ($\text{LiAlH}_4$) বা ডাইবোরেন ($\text{B}_2\text{H}_6$) দ্বারা বিজারিত করলে প্রাইমারি অ্যালকোহল পাওয়া যায়। $\text{NaBH}_4$ দ্বারা কার্বক্সিলিক অ্যাসিড বিজারিত হয় না।
4. হেল-ভোলহার্ড-জেলিনস্কি (HVZ) বিক্রিয়া: $\alpha$-হাইড্রোজেনযুক্ত কার্বক্সিলিক অ্যাসিড লোহিত ফসফরাসের উপস্থিতিতে ক্লোরিন বা ব্রোমিনের সাথে বিক্রিয়া করে $\alpha$-হ্যালো কার্বক্সিলিক অ্যাসিড উৎপন্ন করে: $$R\text{-CH}_2\text{-COOH} \xrightarrow{\text{(i) }\text{X}_2 / \text{red P, (ii) }\text{H}_2\text{O}} \mathbf{R\text{-CH(X)-COOH}} \quad (\text{X} = \text{Cl}, \text{Br})$$ ফরমিক অ্যাসিড ও বেনজোয়িক অ্যাসিডে কোনো $\alpha$-হাইড্রোজেন না থাকায় এরা HVZ বিক্রিয়ায় সাড়া দেয় না।