হাইড্রোকার্বন

১. হাইড্রোকার্বনের শ্রেণীবিভাগ

শুধুমাত্র কার্বন ও হাইড্রোজেনের সংযোগে গঠিত জৈব যৌগকে হাইড্রোকার্বন বলে। কার্বন কাঠামোর প্রকৃতি ও বন্ধন বৈশিষ্ট্যের ওপর ভিত্তি করে হাইড্রোকার্বনকে প্রধানত নিম্নলিখিত শ্রেণীতে বিভক্ত করা হয়:

• অ্যালিফ্যাটিক হাইড্রোকার্বন (মুক্ত-শৃঙ্খল যৌগ):
  • সম্পৃক্ত হাইড্রোকার্বন (অ্যালকেন / প্যারাফিন): সাধারণ সংকেত C_nH_2n+2। কার্বন পরমাণুসমূহ কেবলমাত্র একক σ-বন্ধনে আবদ্ধ এবং sp³ সংকরায়িত (যেমন মিথেন CH₄, ইথেন C₂H₆)।
  • অসম্পৃক্ত হাইড্রোকার্বন: কার্বন পরমাণুসমূহের মধ্যে অন্তত একটি দ্বিবন্ধন বা ত্রিবন্ধন উপস্থিত থাকে।
    • অ্যালকিন (ওলেফিন): সাধারণ সংকেত C_nH_2n। অন্তত একটি কার্বন-কার্বন দ্বিবন্ধন (C=C, একটি σ ও একটি π-বন্ধন) বিশিষ্ট এবং sp² সংকরায়িত (যেমন ইথিন C₂H₄)।
    • অ্যালকাইন (অ্যাসিটিলিন শ্রেণি): সাধারণ সংকেত C_nH_2n-2। অন্তত একটি কার্বন-কার্বন ত্রিবন্ধন (C≡C, একটি σ ও দুটি π-বন্ধন) বিশিষ্ট এবং sp সংকরায়িত (যেমন ইথাইন C₂H₂)।
• অ্যালিসাইক্লিক হাইড্রোকার্বন: সম্পৃক্ত বা অসম্পৃক্ত বলয়াকার যৌগ যার রাসায়নিক ধর্ম অ্যালিফ্যাটিক যৌগের অনুরূপ (যেমন সাইক্লোপ্রোপেন C₃H₆, সাইক্লোহেক্সেন C₆H₁₂)।
• অ্যারোম্যাটিক হাইড্রোকার্বন (অ্যারিন): বলয়াকার, সমতলীয় এবং সম্পূর্ণরূপে কনজুগেটেড বলয় যা হিউকেলের (৪n+২)π ইলেকট্রন নিয়ম মেনে চলে এবং অতিরিক্ত রেজোন্যান্স স্থায়িত্ব প্রদর্শন করে (যেমন বেনজিন C₆H₆, টলুইন C₇H₈, ন্যাপথালিন C₁₀H₈)।

অ্যালকেনের প্রতিটি কার্বন পরমাণু চারটি সমতুল্য sp³ সংকরিত কক্ষক ব্যবহার করে সুষম চতুস্তলকের চারটি শীর্ষবিন্দুর দিকে প্রসারিত থাকে, যার বন্ধন কোণ ১০৯.৫° (১০৯°২৮')। কার্বন-কার্বন একক বন্ধন দৈর্ঘ্য ১.৫৪ Å (১৫৪ pm) এবং বন্ধন বিয়োজন শক্তি প্রায় ৩৪৮ kJ/mol। অ্যালকেনে পোলার বন্ধন ও কার্যকরী গ্রুপের অনুপস্থিতির কারণে এরা সাধারণ উষ্ণতায় অ্যাসিড, ক্ষার ও জারকের প্রতি নিষ্ক্রিয় থাকে (প্যারাফিন: parum affinis = স্বল্প আসক্তি)।

কার্বন-কার্বন একক σ-বন্ধনের অক্ষ বরাবর প্রতিসাম্য ইলেকট্রন ঘনত্ব থাকায় বন্ধন অক্ষের চারদিকে ঘূর্ণন অবাধ বা মুক্ত হওয়ার কথা। তবে প্রকৃতপক্ষে ঘূর্ণন সম্পূর্ণ বাধাহীন নয়; পাশাপাশি কার্বনের C–H বন্ধনের ইলেকট্রন মেঘের পারস্পরিক বিকর্ষণের দরুন ঘূর্ণনে একটি শক্তির প্রতিবন্ধকতা সৃষ্টি হয় যাকে টর্শনাল পীড়ন (Torsional strain বা Pitzer strain) বলে। একক বন্ধনের ঘূর্ণনের ফলে পরমাণুসমূহের যে বিভিন্ন ত্রিমাত্রিক বিন্যাস সৃষ্টি হয় তাদের কনফরমেশন (Conformation) বা রোটামার বলে।

১. অ্যালকেন প্রস্তুতির গুরুত্বপূর্ণ পরীক্ষাগার ও শিল্প পদ্ধতি

• অসম্পৃক্ত হাইড্রোকার্বনের অনুঘটনীয় হাইড্রোজেনেশন (সাবাতিয়ে-সেন্ডেরেন্স বিক্রিয়া): রেনি নিকেল অনুঘটকের উপস্থিতিতে ২০০–৩০০°C উষ্ণতায় অথবা Pt/Pd-এর উপস্থিতিতে সাধারণ উষ্ণতায় অ্যালকিন বা অ্যালকাইনের সঙ্গে H₂-এর সংযোজন:
  CH2=CH2 + H2 →[Ni, ২৫০°C] CH3–CH3
• অ্যালকাইল হ্যালাইডের বিজারণ: শুষ্ক জিংক ও লঘু হাইড্রোক্লোরিক অ্যাসিড (Zn/HCl) দ্বারা উৎপন্ন জায়মান হাইড্রোজেন দ্বারা অ্যালকাইল হ্যালাইড বিজারিত হয়ে অ্যালকেন গঠন করে:
  CH3–Cl + 2[H] (Zn/HCl) → CH4 + HCl
• ভুর্টজ বিক্রিয়া (Wurtz Reaction): শুষ্ক ইথারীয় দ্রবণে অ্যালকাইল হ্যালাইডকে ধাতব সোডিয়ামের সাথে উত্তপ্ত করলে যুগ্ম সংখ্যক কার্বনযুক্ত প্রতিসম অ্যালকেন উৎপন্ন হয়:
  2 R–X + 2 Na →[শুষ্ক ইথার] R–R + 2 NaX
  গুরুত্বপূর্ণ সীমাবদ্ধতা:
  • কেবলমাত্র প্রতিসম অ্যালকেন (Symmetrical alkanes) প্রস্তুতিতে উত্তম ফল পাওয়া যায়।
  • দুটি ভিন্ন অ্যালকাইল হ্যালাইড ব্যবহার করলে (যেমন CH₃I ও C₂H₅I) তিনটি অ্যালকেনের একটি জটিল পরিসংখ্যানিক মিশ্রণ (ইথেন, প্রোপেন ও বিউটেন) উৎপন্ন হয় যাদের স্ফুটনাঙ্ক অত্যন্ত কাছাকাছি হওয়ায় পৃথক করা অসম্ভব।
  • ভুর্টজ বিক্রিয়া দ্বারা মিথেন প্রস্তুত করা যায় না কারণ এই বিক্রিয়ায় কমপক্ষে দুটি কার্বন যুক্ত হতে হয়।
• সোডা লাইম দ্বারা ডিকার্বক্সিলেশন: ফ্যাটি অ্যাসিডের সোডিয়াম লবণকে সোডা লাইমের (NaOH ও CaO-এর ৩:১ অনুপাতের মিশ্রণ) সাথে তীব্র উত্তপ্ত করলে এক কার্বন কম বিশিষ্ট অ্যালকেন উৎপন্ন হয়:
  R–COONa + NaOH →[CaO, Δ] R–H + Na2CO3
  CaO-এর ভূমিকা: পোড়াচুন তীব্র জলশোষক হওয়ায় মিশ্রণকে আর্দ্রতামুক্ত রাখে এবং ক্ষারের গলনাঙ্ক বৃদ্ধি করে বিক্রিয়া পাত্রকে গলে যাওয়ার হাত থেকে রক্ষা করে।
• কোলবে তড়িৎবিশ্লেষণ পদ্ধতি (Kolbe's Electrolytic Synthesis): সম্পৃক্ত কার্বক্সিলিক অ্যাসিডের সোডিয়াম বা পটাসিয়াম লবণের গাঢ় জলীয় দ্রবণের তড়িৎবিশ্লেষণ করলে অ্যানোডে প্রতিসম অ্যালকেন উৎপন্ন হয়:
  2 CH3COOK + 2 H2O →[তড়িৎবিশ্লেষণ] CH3–CH3 + 2 CO2 + H2 + 2 KOH
  অ্যানোড বিক্রিয়া (জারণ): 2 CH3COO- → 2 CH3COO• + 2 e- → 2 CH3• + 2 CO2 → C2H6
  ক্যাথোড বিক্রিয়া (বিজারণ): 2 H2O + 2 e- → H2 + 2 OH-
  অ্যানোডে অ্যালকেন ও CO₂ গ্যাস নির্গত হয়; ক্যাথোডে H₂ নির্গত হয় এবং দ্রবণে KOH জমায় দ্রবণটি ক্রমশ ক্ষারীয় হয়ে পড়ে।

অতিবেগুনি রশ্মি (hν) বা উচ্চ তাপমাত্রায় মিথেনের ক্লোরিনেশন একটি তিন ধাপবিশিষ্ট শৃঙ্খল বিক্রিয়া কৌশলের মাধ্যমে সম্পন্ন হয়:

1. শৃঙ্খল সূচনা ধাপ (Chain Initiation): আলোক বা তাপে ক্লোরিন অণুর সমভাজন (Homolytic cleavage) ঘটে দুটি সক্রিয় ক্লোরিন মুক্ত মূলক সৃষ্টি হয়:
   Cl–Cl →[hν] 2 Cl• (ΔH° = +২৪২ kJ/mol, তাপগ্রাহী)
2. শৃঙ্খল বিস্তার ধাপ (Chain Propagation):
   ধাপ ২ক: ক্লোরিন মূলক মিথেন থেকে হাইড্রোজেন পরমাণু গ্রহণ করে মিথাইল মূলক গঠন করে:
   CH4 + Cl• → CH3• + HCl (ΔH° = +৪ kJ/mol)
   ধাপ ২খ: সক্রিয় মিথাইল মূলক অন্য একটি ক্লোরিন অণুর সাথে বিক্রিয়া করে ক্লোরোমিথেন উৎপন্ন করে এবং পুনরায় ক্লোরিন মূলক পুনরুৎপাদন করে:
   CH3• + Cl2 → CH3Cl + Cl• (ΔH° = -১০৯ kJ/mol, তাপমোচী)
3. শৃঙ্খল সমাপ্তি ধাপ (Chain Termination): মূলকসমূহের পারস্পরিক সংযোজনের ফলে বিক্রিয়া থেমে যায়:
   Cl• + Cl• → Cl2 | CH3• + Cl• → CH3Cl | CH3• + CH3• → CH3–CH3
   (উপজাত হিসেবে ট্রেস পরিমাণ ইথেনের উপস্থিতি প্রমাণ করে বিক্রিয়াটি মুক্ত মূলক কৌশলে সম্পন্ন হয়!)

১. গঠন, বন্ধন ও জ্যামিতিক সমাবয়বতা

অ্যালকিনে কার্বন-কার্বন দ্বিবন্ধন একটি শক্তিশালী σ-বন্ধন (sp²–sp² অক্ষীয় অভিলেপন) এবং একটি অপেক্ষাকৃত দুর্বল π-বন্ধন (সংকরায়নহীন 2p_z কক্ষকের পাশাপাশি অভিলেপন) দ্বারা গঠিত। C=C বন্ধন দৈর্ঘ্য ১.৩৪ Å (১৩৪ pm) এবং বন্ধন কোণ প্রায় ১২০°।

দ্বিবন্ধনের π-ইলেকট্রন মেঘের পাশাপাশি অবস্থানের কারণে দ্বিবন্ধন অক্ষের চারদিকে মুক্ত ঘূর্ণন অসম্ভব; ঘূর্ণন ঘটাতে হলে π-বন্ধন ভাঙতে হয় যার জন্য প্রায় ২৬৩ kJ/mol শক্তির প্রয়োজন। এই আবদ্ধ ঘূর্ণনের (Restricted rotation) কারণে যদি দ্বিবন্ধনযুক্ত দুটি কার্বনে ভিন্ন গ্রুপ যুক্ত থাকে (abC=Cab বা abC=Ccd), তবে জ্যামিতিক সমাবয়বতা বা সিস-ট্রান্স সমাবয়বতা প্রকাশ পায়।

• সিস (cis-রূপ): সদৃশ বা উচ্চ অগ্রাধিকারযুক্ত গ্রুপ দুটি দ্বিবন্ধনের একই দিকে অবস্থান করে।
  ডাইপোল মোমেন্ট (μ): সিস-বিউট-২-ইনে বন্ধন ভ্রামকগুলি একই দিকে ক্রিয়া করায় μ > ০ (০.৩৩ D)।
  স্ফুটনাঙ্ক: আন্তঃআণবিক ডাইপোল-ডাইপোল আকর্ষণের কারণে সিস-রূপের স্ফুটনাঙ্ক ট্রান্স অপেক্ষা বেশি।
• ট্রান্স (trans-রূপ): সদৃশ বা উচ্চ অগ্রাধিকারযুক্ত গ্রুপ দুটি দ্বিবন্ধনের পরস্পর বিপরীত দিকে অবস্থান করে।
  ডাইপোল মোমেন্ট (μ): বিপরীত ভেক্টরের পারস্পরিক প্রশমনে μ = ০ D।
  গলনাঙ্ক: ট্রান্স-রূপের জ্যামিতিক প্রতিসাম্যের কারণে এরা কেলাস জালকে অত্যন্ত সুদৃঢ়ভাবে বিন্যস্ত থাকে, ফলে এদের গলনাঙ্ক সিস অপেক্ষা উল্লেখযোগ্যভাবে বেশি।

1. অ্যালকোহলের নিরুদন: গাঢ় H₂SO₄ সহ ১৭০°C উষ্ণতায় বা Al₂O₃ সহ ৩৫০°C উষ্ণতায় অ্যালকোহল নিরুদিত হয়ে অ্যালকিন গঠন করে:
   CH3–CH2–OH →[গাঢ় H2SO4, ১৭০°C] CH2=CH2 + H2O
   নিরুদনের সহজসাধ্যতা: ৩° অ্যালকোহল > ২° অ্যালকোহল > ১° অ্যালকোহল।
2. অ্যালকাইল হ্যালাইডের ডিহাইড্রোহ্যালোজিনেশন: অ্যালকোহলীয় KOH সহ উত্তপ্ত করলে β-অপনয়ন বিক্রিয়ায় অ্যালকিন গঠিত হয়।
3. সাইজেফ নিয়ম (Saytzeff's Rule): ডিহাইড্রোহ্যালোজিনেশন বা নিরুদনে একাধিক অ্যালকিন গঠনের সম্ভাবনা থাকলে, দ্বিবন্ধনযুক্ত কার্বনে সর্বাধিক সংখ্যক অ্যালকাইল প্রতিস্থাপকযুক্ত অ্যালকিনটি প্রধান বিক্রিয়াজাত পদার্থ হিসেবে উৎপন্ন হয়:
   CH3–CH2–CH(Br)–CH3 + alc. KOH → CH3–CH=CH–CH3 (বিউট-২-ইন, ৮০%, প্রধান) + CH3–CH2–CH=CH2 (বিউট-১-ইন, ২০%, অপ্রধান)
   কারণ: বিউট-২-ইনে ৬টি হাইপারকনজুগেটিভ α-হাইড্রোজেন থাকায় রেজোন্যান্স স্থায়িত্ব অনেক বেশি।
4. অ্যালকাইনের নিয়ন্ত্রিত বিজারণ:
   • লিন্ডলার অনুঘটক (Lindlar's Catalyst - Pd/CaCO₃ + কুইনোলিন): H₂-এর সঙ্গে syn-সংযোজন ঘটে সিস-অ্যালকিন উৎপন্ন হয়।
   • বার্চ বিজারণ (Birch Reduction - Na / তরল NH₃): anti-সংযোজন ঘটে ট্রান্স-অ্যালকিন উৎপন্ন হয়।

• বেয়ার পরীক্ষা (অসম্পৃক্ততার সনাক্তকরণ): ক্ষারীয় বা নিরপেক্ষ ১% লঘু পটাশিয়াম পারম্যাঙ্গানেট দ্রবণ (বেয়ার বিকারক) দ্বারা অ্যালকিন জারিত হয়ে ভিসিনাল গ্লাইকল গঠন করে। KMnO₄-এর গাঢ় বেগুনি বর্ণ বিলুপ্ত হয় এবং বাদামি MnO₂ অধঃক্ষিপ্ত হয়:
  CH2=CH2 + H2O + [O] →[ক্ষারীয় KMnO4] CH2(OH)–CH2(OH) (ইথেন-১,২-ডাইঅল)
• ওজোনোলাইসিস (Ozonolysis): ওজোনের (O₃) সাথে বিক্রিয়ায় ওজোনাইড গঠিত হয়, যা জিংক ও জলের (Zn/H₂O) উপস্থিতিতে আর্দ্রবিশ্লেষিত হয়ে কার্বনিল যৌগে (অ্যালডিহাইড/কিটোন) ভেঙে যায়:
  (CH3)2C=CH–CH3 + O3 → ওজোনাইড →[Zn/H2O] (CH3)2C=O (প্রোপানোন) + CH3CHO (ইথান্যাল) + ZnO
  ব্যবহারিক গুরুত্ব: ওজোনোলাইসিসের কার্বনিল উৎপাদ বিশ্লেষণ করে অজানা অ্যালকিনে দ্বিবন্ধনের সঠিক অবস্থান নিখুঁতভাবে নির্ধারণ করা যায়। জিংক ধূলি উৎপন্ন H₂O₂-কে বিনষ্ট করে অ্যালডিহাইডের অতিরিক্ত জারণ রোধ করে।

১. গঠন ও কার্বন-কার্বন ত্রিবন্ধন

অ্যালকাইনে কার্বন-কার্বন ত্রিবন্ধন (C≡C) একটি রৈখিক σ-বন্ধন (sp–sp অক্ষীয় অভিলেপন) এবং দুটি পরস্পর লম্ব π-বন্ধন (সংকরায়নহীন 2p_y ও 2p_z কক্ষকের পাশাপাশি অভিলেপন) নিয়ে গঠিত। জ্যামিতি সম্পূর্ণ রৈখিক (বন্ধন কোণ ১৮০°), ত্রিবন্ধন দৈর্ঘ্য অত্যন্ত সংক্ষিপ্ত ১.২০ Å (১২০ pm) এবং বন্ধন বিয়োজন শক্তি ৮২৩ kJ/mol।

প্রান্তীয় অ্যালকাইনসমূহ (যাতে –C≡C–H কাঠামো বর্তমান, যেমন ইথাইন, প্রোপাইন) মৃদু অম্লধর্মী (pK_a ≈ ২৫), যা অ্যালকেন বা অ্যালকিনে দেখা যায় না:

• তড়িৎঋণাত্মকতার কারণ: ত্রিবন্ধনযুক্ত কার্বন sp সংকরায়িত এবং এতে ৫০% s-চরিত্র থাকে (অ্যালকিনে ৩৩.৩% ও অ্যালকেনে ২৫%)। গোলকাকার s-কক্ষক নিউক্লিয়াসের অত্যন্ত নিকটে থাকায় sp কার্বনের ইলেকট্রন ধারণ ক্ষমতা ও তড়িৎঋণাত্মকতা অত্যন্ত বেশি।
• উচ্চ তড়িৎঋণাত্মকতার প্রভাবে C_sp–H বন্ধন তীব্রভাবে পোলারায়িত হয় এবং তীব্র ক্ষারের উপস্থিতিতে H পরমাণুটি প্রোটন (H⁺) হিসেবে অপসারিত হতে পারে। উৎপন্ন সংযোগী ক্ষার অ্যাসিটাইলিনাইড কার্বঅ্যানায়নটি (R–C≡C^-) sp কক্ষকে নিঃসঙ্গ ইলেকট্রন জোড় ধারণ করে অতিরিক্ত স্থায়িত্ব লাভ করে।

• কুচেরভ আর্দ্রবিশ্লেষণ (Kucherov's Hydration): ৬০–৮০°C উষ্ণতায় ১% মারকিউরিক সালফেট (HgSO₄) ও ৪০% লঘু সালফিউরিক অ্যাসিডের (H₂SO₄) উপস্থিতিতে অ্যালকাইনে জল সংযোজিত হয়। মার্কোভনিকভ নিয়মে প্রথমে অস্থিতিশীল ইনল (Enol) তৈরি হয় যা স্বতঃস্ফূর্তভাবে কিটো-ইনল টটোমারাইজেশনের মাধ্যমে কার্বনিল যৌগ গঠন করে:
  • ইথাইন: অ্যাসিটালডিহাইড (ইথান্যাল) উৎপন্ন করে:
    HC≡CH + H2O →[HgSO4/H2SO4, ৬০°C] [CH2=CH–OH] → CH3–CHO (ইথান্যাল)
  • প্রোপাইন ও উচ্চতর অ্যালকাইন: শুধুমাত্র কিটোন উৎপন্ন করে:
    CH3–C≡CH + H2O →[HgSO4/H2SO4] [CH3–C(OH)=CH2] → CH3–CO–CH3 (অ্যাসিটোন)
• চক্রীয় পলিমারাইজেশন (বেনজিন প্রস্তুতি): লোহিত তপ্ত লোহার নলের মধ্য দিয়ে ৮৭৩ K (৬০০°C) তাপমাত্রায় অ্যাসিটিলিন গ্যাস চালনা করলে তিন অণু অ্যাসিটিলিন পলিমারাইজড হয়ে অ্যারোম্যাটিক বেনজিন গঠন করে:
  3 HC≡CH →[লোহিত তপ্ত Fe নল, ৮৭৩ K] C6H6 (বেনজিন)

১. অ্যারোমেটিসিটি ও হিউকেলের (৪n+২)π ইলেকট্রন নীতি

অ্যারোমেটিসিটি হলো এমন একটি ধর্ম যার কারণে বিশেষ কিছু বলয়াকার কনজুগেটেড যৌগ সাধারণ অসম্পৃক্ত যৌগের মতো যুত বিক্রিয়া না দেখিয়ে অত্যন্ত উচ্চ তাপগতীয় স্থায়িত্ব ও প্রতিস্থাপন বিক্রিয়ার প্রবণতা প্রদর্শন করে।

1. অণুটিকে অবশ্যই বলয়াকার (Cyclic) হতে হবে।
2. বলয়টিকে সম্পূর্ণ সমতলীয় (Planar) হতে হবে যাতে সংলগ্ন p-কক্ষকগুলি সমান্তরালে পাশাপাশি অবস্থান করতে পারে।
3. বলয়টিতে পরমাণুসমূহের মধ্যে অবিচ্ছিন্ন পূর্ণ কনজুগেশন থাকতে হবে (প্রতিটি বলয় পরমাণুকে sp² বা sp সংকরিত হতে হবে)।
4. কনজুগেটেড বলয়ে ডিলোক্যালাইজড ইলেকট্রনের সংখ্যা অবশ্যই (৪n + ২)π হতে হবে, যেখানে n = ০, ১, ২, ৩... ইত্যাদি অখণ্ড সংখ্যা।

বেনজিন (C₆H₆) একটি সুষম সমতলীয় ষড়ভুজ কাঠামো। প্রতিটি কার্বন sp² সংকরায়িত এবং সংকরায়নহীন 2p_z কক্ষকগুলি বলয়ের তলের উপরে ও নিচে অবিচ্ছিন্ন বলয়াকার π-ইলেকট্রন মেঘ গঠন করে।

• বেনজিনের সবকটি C–C বন্ধন দৈর্ঘ্য সুষম এবং এর মান ১.৩৯ Å (১৩৯ pm), যা একক বন্ধন (১.৫৪ Å) ও দ্বিবন্ধনের (১.৩৪ Å) মধ্যবর্তী। বন্ধন কোণ ১২০°।
• বেনজিনের রেজোন্যান্স শক্তি প্রায় ১৫০.৫ kJ/mol (৩৬ kcal/mol)। এই বিপুল স্থায়িত্বের কারণেই বেনজিন যুত বিক্রিয়ায় অনিচ্ছুক কিন্তু ইলেকট্রন-আকর্ষী প্রতিস্থাপন বিক্রিয়া সহজেই দেয়।

বেনজিনের উচ্চ π-ইলেকট্রন ঘনত্বের কারণে এটি ইলেকট্রোফাইল (E⁺) দ্বারা আক্রান্ত হয়। বিক্রিয়াটি তিনটি সুনির্দিষ্ট ধাপে ঘটে:

1. ইলেকট্রোফাইল (E⁺) উৎপাদন: লুইস অ্যাসিড বা খনিজ অ্যাসিডের উপস্থিতিতে শক্তিশালী ইলেকট্রন-ঘাটতিসম্পন্ন ইলেকট্রোফাইল সৃষ্টি হয়।
2. অ্যারেনিয়াম আয়ন বা সিগমা-কমপ্লেক্স গঠন (ধীর ও হার-নির্ধারক ধাপ): ইলেকট্রোফাইল বেনজিনের π-মেঘকে আক্রমণ করে। আক্রান্ত কার্বনটি sp² থেকে sp³ সংকরিত হয় এবং অ্যারোম্যাটিক বলয় বিঘ্নিত হয়। উৎপন্ন ধনাত্মক আধানযুক্ত রেজোন্যান্স-স্থিত মধ্যবর্তীটিকে অ্যারেনিয়াম আয়ন (Wheland intermediate / σ-কমপ্লেক্স) বলে। অ্যারোমেটিসিটি নষ্ট হওয়ার কারণে এটি বিক্রিয়ার ধীরতম হার-নির্ধারক ধাপ (RDS)। ধনাত্মক আধানটি অর্থো ও প্যারা অবস্থানে সঞ্চালিত হয়।
3. প্রোটন বর্জন দ্বারা অ্যারোমেটিসিটি পুনরুদ্ধার (দ্রুত ধাপ): বিক্রিয়া মাধ্যমের ক্ষার sp³ কার্বন থেকে প্রোটনটি গ্রহণ করে এবং ইলেকট্রন জোড়টি বলয়ে ফিরে এসে পুনরায় সুস্থিত (৪n+২)π অ্যারোম্যাটিক বলয় পুনর্গঠন করে।

১. এক-প্রতিস্থাপিত বেনজিনে প্রতিস্থাপক গ্রুপের নির্দেশক প্রভাব

এক-প্রতিস্থাপিত বেনজিন জাতকে দ্বিতীয় একটি ইলেকট্রোফাইল প্রবেশের সময় পূর্ববর্তী প্রতিস্থাপক (G) দুটি প্রভাব বিস্তার করে:

1. দিক-নির্দেশক প্রভাব: আগত ইলেকট্রোফাইল অর্থো/প্যারা অবস্থানে নাকি মেটা অবস্থানে যুক্ত হবে তা নির্ধারণ করে।
2. সক্রিয়তা নিয়ন্ত্রণকারী প্রভাব: বেনজিনের তুলনায় বলয়ের বিক্রিয়ার গতি বৃদ্ধি (সক্রিয়তাকারী) বা হ্রাস (নিষ্ক্রিয়তাকারী) করে।

যেসব গ্রুপ নবাগত ইলেকট্রোফাইলকে প্রধানত অর্থো ও প্যারা অবস্থানে নির্দেশ করে তাদের o/p-নির্দেশক বলে। এদের বলয়-সংলগ্ন পরমাণুতে নিঃসঙ্গ ইলেকট্রন জোড় থাকে (যেমন –OH, –NH₂, –OCH₃, –NHCOCH₃) অথবা এরা হাইপারকনজুগেশনের মাধ্যমে ইলেকট্রন প্রদান করে (যেমন –CH₃, –C₂H₅)।

• রেজোন্যান্স ক্রিয়া (+R প্রভাব): নিঃসঙ্গ জোড় বলয়ে দান করার ফলে বলয়ের অর্থো ও প্যারা অবস্থানে ইলেকট্রন ঘনত্ব সর্বাধিক বৃদ্ধি পায়।
• ইলেকট্রোফাইল অর্থো বা প্যারা অবস্থানে আক্রমণ করলে উৎপন্ন সিগমা-কমপ্লেক্সে একটি বিশেষ চতুর্থ রেজোন্যান্স রূপ পাওয়া যায় যেখানে প্রতিটি পরমাণুর অষ্টক সম্পূর্ণ থাকে। ফলে সক্রিয়করণ শক্তি অনেক কম হয়।

যেসব গ্রুপ নবাগত ইলেকট্রোফাইলকে মেটা অবস্থানে নির্দেশ করে তাদের m-নির্দেশক বলে। এরা সাধারণত বলয় সংলগ্ন পরমাণুতে বহুযোজী বন্ধনে আবদ্ধ তড়িৎঋণাত্মক পরমাণু বা ধনাত্মক আধান ধারণ করে (যেমন –NO₂, –CN, –CHO, –COOH, –SO₃H)।

• রেজোন্যান্স ক্রিয়া (-R ও -I প্রভাব): এরা বলয় থেকে ইলেকট্রন আকর্ষণ করে বলয়ের অর্থো ও প্যারা কার্বনে আংশিক ধনাত্মক আধান (δ+) সৃষ্টি করে।
• অর্থো ও প্যারা অবস্থান তীব্রভাবে ইলেকট্রন-শূন্য ও নিষ্ক্রিয় হয়ে পড়ে। মেটা অবস্থানটিও কিছুটা নিষ্ক্রিয় হয়, কিন্তু অর্থো ও প্যারার তুলনায় তুলনামূলকভাবে কম নিষ্ক্রিয় থাকায় ইলেকট্রোফাইল মেটা অবস্থানে যুক্ত হয়।

বেনজিন নিজেই অস্থিমজ্জার ক্ষতিসাধন করে লিউকেমিয়া সৃষ্টি করে। তবে দুই বা ততোধিক বেনজিন বলয়যুক্ত পলিনিউক্লিয়ার হাইড্রোকার্বন মারাত্মক কার্সিনোজেনিক (ক্যান্সার সৃষ্টিকারী):

• উৎস: কয়লা, পেট্রোলিয়াম, আলকাতরা এবং তামাকের ধোঁয়া অপূর্ণ দহনের ফলে বেনজো[a]পাইরিন, ১,২-বেনজানথ্রাসিন ও ৩-মিথাইলকোলানথ্রিন উৎপন্ন হয়।
• ক্যান্সার সৃষ্টির কৌশল: মানবদেহের যকৃতে সাইটোক্রোম P450 উৎসেচক এদের বিষমুক্ত করতে গিয়ে অত্যন্ত সক্রিয় ইলেকট্রোফিলিক ডাইঅল-ইপোক্সাইডে রূপান্তর করে।
• এই ক্ষতিকর ডাইঅল-ইপোক্সাইড সরাসরি ডিএনএ-র গুয়ানিন ক্ষারকের সাথে সমযোজী বন্ধনে আবদ্ধ হয়ে ডিএনএ অ্যাডাপ্ট (DNA adducts) সৃষ্টি করে। এর ফলে TP53-এর মতো টিউমার দমনকারী জিনে রূপান্তর (Mutation) ঘটে ফুসফুস ও ত্বকের ক্যান্সার সৃষ্টি হয়।