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WBB • कक्षा XI • Chemistry • अध्याय 12

अनुमानित समय: 45 Mins

प्रगति: अध्ययनरत

हाइड्रोकार्बन

हाइड्रोकार्बन केवल कार्बन तथा हाइड्रोजन तत्वों के संयोग से निर्मित मूलभूत कार्बनिक यौगिक हैं, जो संपूर्ण कार्बनिक रसायन विज्ञान का आधारस्तंभ तैयार करते हैं। पश्चिम बंगाल उच्चतर माध्यमिक शिक्षा परिषद (WBCHSE) कक्षा 11 रसायन विज्ञान पाठ्यक्रम के अनुसार इस अध्याय में ऐलिफैटिक तथा ऐरोमैटिक हाइड्रोकार्बनों का विस्तृत वर्गीकरण, संरचनात्मक रूपरेखा, विरचन विधियाँ, त्रिविम संरूपण तथा अभिक्रिया क्रियाविधियाँ सम्मिलित हैं। विद्यार्थी यहाँ sp3 संकरित संतृप्त ऐल्केन (पैराफिन), न्यूमैन तथा सॉहॉर्स प्रक्षेपों द्वारा एथेन व ब्यूटेन का संरूपणीय विश्लेषण तथा मुक्त मूलक हैलोजनीकरण की गतिकी सीखते हैं। असंतृप्त हाइड्रोकार्बनों में ऐल्कीनों का sp2 संकरण, द्वि-आबंध के प्रतिबंधित घूर्णन से उत्पन्न सिस-ट्रांस व E/Z ज्यामितीय समावयवता, सेत्ज़ेफ़ विलोपन नियम, मार्कोवनीकॉफ नियम, खराश परॉक्साइड प्रभाव (ऐन्टी-मार्कोवनीकॉफ मुक्त मूलक मार्ग) तथा ओजोनी-अपघटन का गहन विश्लेषण प्रस्तुत किया गया है। ऐल्काइनों में sp संकरणजन्य 50 प्रतिशत s-लक्षण के कारण सीमांत कार्बन-हाइड्रोजन आबंध की अम्लीय प्रकृति, टॉलेन परीक्षण तथा कुचेरोव अभिक्रिया का अध्ययन किया जाता है। अंततः, ऐरोमैटिक हाइड्रोकार्बनों में हकल का (4n+2) पाई इलेक्ट्रॉन नियम, बेन्जीन की अनुनाद स्थिरता, ऐरेनीयम सिग्मा-संकुल (व्हीलैंड मध्यवर्ती) द्वारा इलेक्ट्रॉनरागी ऐरोमैटिक प्रतिस्थापन (SEAr) क्रियाविधि तथा प्रतिस्थापियों के दिष्ट प्रभाव व हैलोजन की विसंगति का सविस्तार वर्णन है। WBCHSE बोर्ड परीक्षा, WBJEE तथा NEET में सफलता हेतु यह अध्याय अत्यंत महत्वपूर्ण है।

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यह अध्याय क्यों महत्वपूर्ण है

आधुनिक ऊर्जा प्रणाली, औद्योगिक अर्थव्यवस्था तथा संश्लेषित रासायनिक पदार्थों की रीढ़ हाइड्रोकार्बन ही हैं। प्राकृतिक गैस और पेट्रोलियम के प्रभाजी आसवन द्वारा एलपीजी, पेट्रोल, मिट्टी का तेल, डीजल तथा स्नेहक तेल प्राप्त किए जाते हैं। एथीन तथा प्रोपीन जैसे ऐल्कीन प्लास्टिक, पॉलीथीन, संश्लेषित रबर तथा आधुनिक बहुलक उद्योगों के मुख्य कच्चे माल हैं। मार्कोवनीकॉफ तथा ऐन्टी-मार्कोवनीकॉफ रीजियोसिलेक्टिविटी को समझकर जीवनरक्षक औषधियों तथा कीटनाशकों का लक्षित संश्लेषण संभव होता है। बेन्जीन तथा ऐरोमैटिक हाइड्रोकार्बन रंजक, विस्फोटक (टीएनटी), ऐस्पिरिन तथा संश्लेषित रेशों का मूल ढांचा तैयार करते हैं। साथ ही, औद्योगिक उत्सर्जन तथा तंबाकू के धुएं में उपस्थित बहुचक्रीय ऐरोमैटिक हाइड्रोकार्बनों के कैंसरकारी प्रभावों का अध्ययन पर्यावरण सुरक्षा तथा जैव-चिकित्सा विज्ञान के लिए अपरिहार्य है।

अध्ययन से पूर्व (आवश्यक ज्ञान)

सहसंयोजक आबंधन, कक्षक संकरण (sp3, sp2, sp) एवं लुईस संरचना संबंधी मूलभूत अवधारणाएं
कार्बनिक यौगिकों के IUPAC नामकरण एवं संरचना सूत्र निरूपण के नियम
एन्थैल्पी परिवर्तन, सक्रियण ऊर्जा एवं रासायनिक साम्यावस्था की ऊष्मागतिकीय समझ

अध्याय रूपरेखा एवं प्रगति

1 हाइड्रोकार्बनों का वर्गीकरण एवं ऐल्...

2 ऐल्केन: विरचन विधियाँ, भौतिक गुण एव...

3 ऐल्कीन: संरचना, ज्यामितीय समावयवता,...

4 ऐल्काइन: संरचना, सीमांत अम्लीयता एव...

5 ऐरोमैटिक हाइड्रोकार्बन: हकल नियम, ब...

6 प्रतिस्थापियों का दिष्ट प्रभाव एवं...

सम्पूर्ण सैद्धांतिक एवं वैचारिक अध्ययन

हाइड्रोकार्बनों का वर्गीकरण एवं ऐल्केन: संरचना, नामकरण तथा संरूपण

१. हाइड्रोकार्बनों का वर्गीकरण

केवल कार्बन तथा हाइड्रोजन से मिलकर बने कार्बनिक यौगिकों को हाइड्रोकार्बन कहते हैं। कार्बन श्रृंखला की संरचना तथा आबंधों की प्रकृति के आधार पर इन्हें मुख्य श्रेणियों में विभाजित किया जाता है:

ऐलिफैटिक हाइड्रोकार्बन (अचक्रीय / खुली श्रृंखला युक्त):
- संतृप्त हाइड्रोकार्बन (ऐल्केन / पैराफिन): सामान्य सूत्र C_nH_2n+2। कार्बन परमाणु केवल एकल σ-आबंधों द्वारा परस्पर जुड़े होते हैं तथा sp³ संकरित होते हैं (जैसे मेथेन CH₄, एथेन C₂H₆)।
- असंतृप्त हाइड्रोकार्बन: कार्बन परमाणुओं के मध्य द्वि- अथवा त्रि-आबंध उपस्थित होते हैं।
  - ऐल्कीन (ऑलीफिन): सामान्य सूत्र C_nH_2n। कम से कम एक कार्बन-कार्बन द्वि-आबंध (C=C, एक σ तथा एक π-आबंध) युक्त तथा sp² संकरित (जैसे एथीन C₂H₄)।
  - ऐल्काइन (ऐसीटिलीन श्रेणी): सामान्य सूत्र C_nH_2n-2। कम से कम एक कार्बन-कार्बन त्रि-आबंध (C≡C, एक σ तथा दो π-आबंध) युक्त तथा sp संकरित (जैसे एथाइन C₂H₂)।
ऐलिसाइक्लिक हाइड्रोकार्बन: संतृप्त अथवा असंतृप्त बंद श्रृंखला वाले वलयी यौगिक जिनका रासायनिक व्यवहार ऐलिफैटिक यौगिकों के सदृश होता है (जैसे साइक्लोप्रोपेन C₃H₆, साइक्लोहेक्सेन C₆H₁₂)।
ऐरोमैटिक हाइड्रोकार्बन (ऐरीन): चक्रीय, समतलीय तथा पूर्णतः संयुग्मित वलय जो हकल के (4n+2)π इलेक्ट्रॉन नियम का पालन करते हैं तथा असाधारण अनुनाद स्थायित्व दर्शाते हैं (जैसे बेन्जीन C₆H₆, टॉलूईन C₇H₈, नैफ्थलीन C₁₀H₈)।

ऐल्केनों की चतुष्फलकीय ज्यामिति एवं आबंधन

ऐल्केनों में प्रत्येक कार्बन परमाणु चार समतुल्य sp³ संकरित कक्षकों का उपयोग कर समचतुष्फलक के चार शीर्षों की दिशा में उन्मुख रहता है, जिसका आबंध कोण 109.5° (109°28') होता है। C–C एकल आबंध की लंबाई 1.54 Å (154 pm) तथा आबंध वियोजन ऊर्जा लगभग 348 kJ/mol होती है। ध्रुवीय समूहों की अनुपस्थिति के कारण ऐल्केन सामान्य ताप पर अम्ल, क्षार तथा ऑक्सीकारकों के प्रति अक्रिय रहते हैं (पैराफिन: parum affinis = कम बंधुता)।

संरूपणीय विश्लेषण: एथेन एवं ब्यूटेन (न्यूमैन तथा सॉहॉर्स प्रक्षेप)

कार्बन-कार्बन एकल σ-आबंध के अक्ष के परितः इलेक्ट्रॉन घनत्व की सममिति होने के कारण इस आबंध पर घूर्णन सैद्धांतिक रूप से मुक्त माना जाता है। एकल आबंध के परितः घूर्णन से उत्पन्न विभिन्न आकाशीय व्यवस्थाओं को संरूपण (Conformations) अथवा रोटामर कहते हैं।

किंतु घूर्णन पूर्णतः बाधारहित नहीं होता; निकटवर्ती C–H आबंधों के इलेक्ट्रॉन युग्मों के मध्य प्रतिकर्षण के कारण एक ऊर्जा बाधा उत्पन्न होती है, जिसे मरोड़ी विकृति (Torsional strain / Pitzer strain) कहा जाता है।

एथेन के संरूपण (Conformations of Ethane)

ग्रस्त रूप (Eclipsed Conformation): अग्र कार्बन के तीनों C–H आबंध ठीक पश्च कार्बन के तीनों C–H आबंधों के पीछे संरेखित होते हैं (द्वितल कोण या डाइहेड्रल कोण θ = 0°)। इलेक्ट्रॉन युग्मों के मध्य प्रतिकर्षण अधिकतम होने के कारण यह न्यूनतम स्थायी एवं उच्चतम ऊर्जा रूप है।
सांतरित रूप (Staggered Conformation): अग्र तथा पश्च कार्बन के C–H आबंध परस्पर अधिकतम आकाशीय दूरी पर होते हैं (θ = 60°)। प्रतिकर्षण न्यूनतम होने के कारण यह अधिकतम स्थायी एवं न्यूनतम ऊर्जा रूप है।
मरोड़ी ऊर्जा अवरोध: एथेन के ग्रस्त तथा सांतरित रूपों के मध्य ऊर्जा का अंतर 12.55 kJ/mol (3.0 kcal/mol) होता है। कमरे के तापमान पर तापीय गतिज ऊर्जा (~2.5 kJ/mol) इस बाधा को पार करने हेतु पर्याप्त होती है, जिससे प्रति सेकंड लगभग 10¹¹ बार अंतर-परिवर्तन होता है। अतः साधारण ताप पर इन्हें पृथक नहीं किया जा सकता।
स्थायित्व का क्रम: सांतरित (Staggered) > तिर्यक (Skew) > ग्रस्त (Eclipsed)।

n-ब्यूटेन के संरूपण (C2–C3 आबंध के परितः घूर्णन)

ऐन्टी या ऐन्टी-पेरिप्लानर (Anti): दोनों भारी मेथिल (–CH₃) समूह परस्पर 180° के कोण पर विपरीत दिशा में स्थित होते हैं। मरोड़ी तथा त्रिविम (van der Waals) विकृति न्यूनतम होती है। वैश्विक ऊर्जा न्यूनतम (सर्वाधिक स्थायी)।
गौश रूप (Gauche): दोनों मेथिल समूह 60° के कोण पर स्थित होते हैं। त्रिविम भीड़भाड़ के कारण यह ऐन्टी रूप की तुलना में 3.8 kJ/mol कम स्थायी होता है।
आंशिक ग्रस्त (Partially Eclipsed): हाइड्रोजन परमाणु मेथिल समूह के सीधे पीछे संरेखित होते हैं (θ = 120°)। उच्च मरोड़ी विकृति।
पूर्णतः ग्रस्त (Fully Eclipsed): दोनों मेथिल समूह सीधे एक-दूसरे के आमने-सामने संरेखित होते हैं (θ = 0°)। तीव्र मरोड़ी तथा त्रिविम प्रतिकर्षण के कारण यह न्यूनतम स्थायी तथा उच्चतम ऊर्जा रूप है (ऐन्टी रूप से 19 kJ/mol अधिक ऊर्जा)।

स्थायित्व का समग्र क्रम: ऐन्टी > गौश > आंशिक ग्रस्त > पूर्णतः ग्रस्त।

ऐल्केन: विरचन विधियाँ, भौतिक गुण एवं अभिक्रियाएँ (मुक्त मूलक हैलोजनीकरण क्रियाविधि)

१. ऐल्केन विरचन की प्रमुख विधियाँ

असंतृप्त हाइड्रोकार्बनों का उत्प्रेरकीय हाइड्रोजनीकरण (सबातिए-सेंडरेन्स अभिक्रिया): सूक्ष्म विभाजित राने निकेल की उपस्थिति में 200–300°C ताप पर अथवा Pt/Pd की उपस्थिति में सामान्य ताप पर ऐल्कीन या ऐल्काइन में H₂ का योग:
CH₂=CH₂ + H₂ →[Ni, 250°C] CH₃–CH₃
ऐल्किल हैलाइडों का अपचयन: शुष्क जिंक तथा तनु हाइड्रोक्लोरिक अम्ल (Zn/HCl) द्वारा उत्पन्न नवजात हाइड्रोजन द्वारा ऐल्किल हैलाइड अपचयित होकर ऐल्केन बनाता है:
CH₃–Cl + 2[H] (Zn/HCl) → CH₄ + HCl
वुर्ट्ज़ अभिक्रिया (Wurtz Reaction): शुष्क ईथरीय माध्यम में ऐल्किल हैलाइड की धात्विक सोडियम के साथ अभिक्रिया कराने पर सममित उच्चतर ऐल्केन प्राप्त होते हैं:
2 R–X + 2 Na →[शुष्क ईथर] R–R + 2 NaX
महत्वपूर्ण सीमाएँ:
- केवल सममित ऐल्केनों (Symmetrical alkanes) के विरचन हेतु उत्तम विधि है जिसमें कार्बन संख्या सम होती है।
- दो भिन्न ऐल्किल हैलाइडों का उपयोग करने पर (जैसे CH₃I तथा C₂H₅I) तीन ऐल्केनों का सांख्यिकीय मिश्रण (एथेन, प्रोपेन, ब्यूटेन) प्राप्त होता है, जिनके क्वथनांक अत्यंत निकट होने के कारण प्रभाजी आसवन द्वारा पृथक्करण असंभव होता है।
- वुर्ट्ज़ अभिक्रिया द्वारा मेथेन का विरचन नहीं किया जा सकता क्योंकि उत्पाद में न्यूनतम दो कार्बन होने चाहिए।
सोडा लाइम द्वारा विकार्बोक्सिलीकरण: कार्बोक्सिलिक अम्लों के सोडियम लवण को सोडा लाइम (NaOH तथा CaO का 3:1 अनुपात में ठोस मिश्रण) के साथ तीव्र गर्म करने पर जनक अम्ल से एक कार्बन कम वाला ऐल्केन बनता है:
R–COONa + NaOH →[CaO, Δ] R–H + Na₂CO₃
CaO की भूमिका: बिना बुझा चूना प्रस्वेद्य होने के कारण मिश्रण को शुष्क रखता है तथा गलन ताप बढ़ाकर कांच की नली को पिघलने से रोकता है।
कोल्बे की वैद्युत-अपघटनी विधि (Kolbe's Electrolytic Synthesis): संतृप्त कार्बोक्सिलिक अम्लों के सोडियम या पोटैशियम लवण के सांद्र जलीय विलयन का विद्युत-अपघटन करने पर ऐनोड पर सममित ऐल्केन गैस प्राप्त होती है:
2 CH₃COOK + 2 H₂O →[विद्युत-अपघटन] CH₃–CH₃ + 2 CO₂ + H₂ + 2 KOH
ऐनोड पर (ऑक्सीकरण): 2 CH₃COO^- → 2 CH₃COO^• + 2 e^- → 2 CH₃^• + 2 CO₂ → C₂H₆
कैथोड पर (अपचयन): 2 H₂O + 2 e^- → H₂ + 2 OH^-
ऐनोड पर ऐल्केन व CO₂ मुक्त होती है; कैथोड पर H₂ निकलती है तथा विलयन में KOH बनने से विलयन क्रमशः क्षारीय (pH > 7) हो जाता है।

ऐल्केनों के भौतिक गुण

भौतिक गुण	प्रेक्षित प्रवृत्ति	आण्विक कारण
भौतिक अवस्था	C1–C4: रंगहीन गैसें; C5–C17: वाष्पशील द्रव; C18+: मोम सदृश ठोस।	आण्विक द्रव्यमान तथा पृष्ठीय क्षेत्रफल बढ़ने से लंदन परिक्षेपण बल प्रबल होते जाते हैं।
क्वथनांक (शाखन का प्रभाव)	समावयवियों में शाखन बढ़ने पर क्वथनांक घटता है: n-पेन्टेन (36.1°C) > आइसोपेन्टेन (28°C) > नियोपेन्टेन (9.5°C)।	शाखन बढ़ने से अणु का आकार गोलीय हो जाता है। गोले का पृष्ठीय क्षेत्रफल न्यूनतम होने से अंतराआण्विक संपर्क तल घटता है तथा वान डर वाल्स आकर्षण दुर्बल हो जाते हैं।
गलनांक (एकांतरण प्रभाव)	सम कार्बन संख्या वाले ऐल्केनों का गलनांक अपने निकटवर्ती विषम कार्बन वाले ऐल्केनों से अपेक्षाकृत उच्च होता है।	सम कार्बन श्रृंखला के दोनों सिरों के मेथिल समूह विपरीत दिशा में होने से वे क्रिस्टल जालक में सघन रूप से संकुलित हो सकते हैं।

मुक्त मूलक हैलोजनीकरण क्रियाविधि (Free Radical Mechanism)

पराबैंगनी प्रकाश (hν) अथवा उच्च ताप (250–400°C) पर मेथेन का क्लोरीनीकरण एक त्रि-चरणीय शृंखला अभिक्रिया द्वारा संपन्न होता है:

शृंखला प्रारंभन पद (Chain Initiation): प्रकाश ऊर्जा से दुर्बल Cl–Cl आबंध का समांश विदलन (Homolytic cleavage) होकर दो सक्रिय क्लोरीन मुक्त मूलक बनते हैं:
Cl–Cl →[hν] 2 Cl^• (ΔH° = +242 kJ/mol, ऊष्माशोषी)
शृंखला संचरण पद (Chain Propagation):
पद 2a: क्लोरीन मूलक मेथेन से हाइड्रोजन परमाणु निष्कासित कर मेथिल मूलक बनाता है:
CH₄ + Cl^• → CH₃^• + HCl (ΔH° = +4 kJ/mol)
पद 2b: सक्रिय मेथिल मूलक दूसरे क्लोरीन अणु से टकराकर क्लोरोमेथेन बनाता है तथा क्लोरीन मूलक पुनः उत्पन्न करता है:
CH₃^• + Cl₂ → CH₃Cl + Cl^• (ΔH° = -109 kJ/mol, ऊष्माक्षेपी)
शृंखला समापन पद (Chain Termination): मूलकों के परस्पर संयोग से अभिक्रिया समाप्त हो जाती है:
Cl^• + Cl^• → Cl₂ | CH₃^• + Cl^• → CH₃Cl | CH₃^• + CH₃^• → CH₃–CH₃
(सूक्ष्म मात्रा में एथेन का निर्माण सिद्ध करता है कि अभिक्रिया मुक्त मूलक क्रियाविधि से होती है!)

हैलोजन की क्रियाशीलता बनाम चयनात्मकता (हैमंड का अभिगृहीत)

हैलोजन की क्रियाशीलता का क्रम: F₂ > Cl₂ > Br₂ > I₂। फ्लोरीनीकरण विस्फोटक व अनियंत्रित है; आयोडिनीकरण अत्यंत धीमा व उत्क्रमणीय है (उत्पन्न HI को नष्ट करने हेतु HNO₃ या HIO₃ आवश्यक है)।
25°C पर C–H आबंधों के प्रतिस्थापन की आपेक्षिक दर:
- क्लोरीनीकरण (उच्च क्रियाशीलता, निम्न चयनात्मकता): 3° : 2° : 1° = 5.0 : 3.8 : 1.0। प्रोपेन में 45% 2-क्लोरोप्रोपेन तथा 55% 1-क्लोरोप्रोपेन प्राप्त होता है।
- ब्रोमीनीकरण (निम्न क्रियाशीलता, अति-उच्च चयनात्मकता): 3° : 2° : 1° = 1600 : 82 : 1.0। प्रोपेन के ब्रोमीनीकरण में लगभग 97% 2-ब्रोमोप्रोपेन ही बनता है। हैमंड के अभिगृहीत के अनुसार ब्रोमीन की संक्रमण अवस्था विलंबित (Late Transition State) होती है, अतः 2° मध्यवर्ती मूलक की स्थिरता उत्पाद को पूरी तरह नियंत्रित करती है।

ऐल्कीन: संरचना, ज्यामितीय समावयवता, विरचन एवं योगज अभिक्रियाएँ (मार्कोवनीकॉफ व खराश प्रभाव)

१. संरचना, आबंधन एवं ज्यामितीय समावयवता

ऐल्कीनों में कार्बन-कार्बन द्वि-आबंध एक दृढ़ σ-आबंध (sp²–sp² अक्षीय अतिव्यापन) तथा एक दुर्बल π-आबंध (असंकरित 2p_z कक्षकों का पार्श्व अतिव्यापन) से बना होता है। C=C आबंध लंबाई 1.34 Å (134 pm) तथा आबंध कोण लगभग 120° समतलीय त्रिकोणीय होता है।

ज्यामितीय समावयवता (cis / trans एवं E / Z प्रणाली)

द्वि-आबंध के तल के ऊपर व नीचे π-इलेक्ट्रॉन मेघ होने के कारण C=C आबंध के परितः मुक्त घूर्णन अवरुद्ध रहता है; घूर्णन कराने के लिए π-आबंध को तोड़ना पड़ता है जिसमें ~263 kJ/mol ऊर्जा लगती है। इस प्रतिबंधित घूर्णन (Restricted rotation) के कारण यदि द्वि-आबंध के दोनों कार्बनों पर भिन्न समूह जुड़े हों (abC=Cab या abC=Ccd), तो ज्यामितीय समावयवता उत्पन्न होती है।

सिस-समावयवी (cis-isomer): समान या उच्च प्राथमिकता वाले समूह द्वि-आबंध के एक ही ओर स्थित होते हैं।
द्विध्रुव आघूर्ण (μ): सिस-ब्यूट-2-ईन में बंध आघूर्ण जुड़ने से μ > 0 (0.33 D) होता है।
क्वथनांक: उच्च द्विध्रुव आकर्षण के कारण सिस-रूप का क्वथनांक ट्रांस से अधिक होता है।
ट्रांस-समावयवी (trans-isomer): समान समूह द्वि-आबंध के परस्पर विपरीत ओर स्थित होते हैं।
द्विध्रुव आघूर्ण (μ): विपरीत सदिश निरस्त होने से μ = 0 D।
गलनांक: ट्रांस-रूप सममित होने से क्रिस्टल जालक में सघन रूप से संकुलित होता है, जिससे इसका गलनांक सिस से काफी उच्च होता है।

ऐल्कीन विरचन विधियाँ एवं सेत्ज़ेफ़ (Zaitsev) नियम

ऐल्कोहॉलों का निर्जलीकरण: सांद्र H₂SO₄ के साथ 170°C पर गर्म करने पर β-विलोपन द्वारा ऐल्कीन बनती है:
CH₃–CH₂–OH →[conc. H₂SO₄, 170°C] CH₂=CH₂ + H₂O
निर्जलीकरण की सुगमता: 3° ऐल्कोहॉल > 2° ऐल्कोहॉल > 1° ऐल्कोहॉल।
ऐल्किल हैलाइडों का विहाइड्रोहैलोजनीकरण: ऐल्कोहॉलीय KOH के साथ गर्म करने पर β-विलोपन अभिक्रिया होती है।
सेत्ज़ेफ़ नियम (Saytzeff's Rule): यदि विलोपन से एक से अधिक ऐल्कीन बनने की संभावना हो, तो अधिक ऐल्किल प्रतिस्थापित ऐल्कीन मुख्य उत्पाद के रूप में बनती है:
CH₃–CH₂–CH(Br)–CH₃ + alc. KOH → CH₃–CH=CH–CH₃ (ब्यूट-2-ईन, 80%, मुख्य) + CH₃–CH₂–CH=CH₂ (ब्यूट-1-ईन, 20%, गौण)
कारण: ब्यूट-2-ईन में 6 अतिसंयुग्मी α-हाइड्रोजन होने से अनुनाद स्थायित्व अधिकतम होता है।
ऐल्काइन का नियंत्रित अपचयन:
- लिंडलर उत्प्रेरक (Pd/CaCO₃ + क्विनोलीन): H₂ का syn-योग होकर सिस-ऐल्कीन बनती है।
- बर्च अपचयन (Na / द्रव NH₃): anti-योग होकर ट्रांस-ऐल्कीन बनती है।

इलेक्ट्रॉनरागी योगज अभिक्रियाएँ एवं रीजियोकेमिस्ट्री

मार्कोवनीकॉफ नियम (Markovnikov's Rule)

जब किसी असममित अभिकर्मक (जैसे HX, H₂O) का योग किसी असममित ऐल्कीन पर होता है, तो अभिकर्मक का धनावेशित भाग (H⁺) द्वि-आबंध के उस कार्बन से जुड़ता है जिस पर हाइड्रोजनों की संख्या अधिक होती है, तथा ऋणावेशित भाग कम हाइड्रोजन वाले अधिक प्रतिस्थापित कार्बन से जुड़ता है:

CH₃–CH=CH₂ + HBr → CH₃–CH(Br)–CH₃ (2-ब्रोमोप्रोपेन, मुख्य)

क्रियाविधि व्याख्या: H⁺ C1 पर जुड़कर अधिक स्थायी 2° कार्बधनायन (CH₃–C⁺H–CH₃, 6 α-H) बनाता है, जो 1° कार्बधनायन से कहीं अधिक स्थायी है।

खराश परॉक्साइड प्रभाव (Anti-Markovnikov Kharasch Effect)

कार्बनिक परॉक्साइड (जैसे बेन्जॉयल परॉक्साइड) की उपस्थिति में असममित ऐल्कीन पर केवल HBr का योग मार्कोवनीकॉफ नियम के विपरीत होता है तथा 1-ब्रोमोऐल्केन मुख्य उत्पाद बनता है:

CH₃–CH=CH₂ + HBr →[परॉक्साइड] CH₃–CH₂–CH₂Br (1-ब्रोमोप्रोपेन, मुख्य)

मुक्त मूलक क्रियाविधि: परॉक्साइड से Br^• मूलक बनता है। Br^• पहले C1 पर जुड़कर अधिक स्थायी 2° मूलक (CH₃–C^•H–CH₂Br) बनाता है।

परीक्षा हेतु विशेष चेतावनी: परॉक्साइड प्रभाव केवल HBr के साथ ही होता है; HCl अथवा HI के साथ कभी नहीं होता!
• HCl का H–Cl आबंध अत्यंत प्रबल होने से हाइड्रोजन निष्कासन पद अत्यधिक ऊष्माशोषी होता है।
• HI का आबंध दुर्बल होता है, किंतु आयोडीन मूलक द्वि-आबंध पर जुड़ने के बजाय परस्पर मिलकर I₂ बना लेते हैं।

ओजोनी-अपघटन एवं बेयर परीक्षण

बेयर परीक्षण (असंतृप्तता का परीक्षण): 1% तनु क्षारीय पोटैशियम परमैंगनेट विलयन (बेयर अभिकर्मक) ऐल्कीन को विसिनल ग्लाइकॉल में ऑक्सीकृत करता है। KMnO₄ का गहरा बैंगनी रंग उड़ जाता है तथा भूरा MnO₂ अवक्षेपित होता है:
CH₂=CH₂ + H₂O + [O] →[क्षारीय KMnO₄] CH₂(OH)–CH₂(OH) (एथेन-1,2-डाइऑल)
ओजोनी-अपघटन (Ozonolysis): ओजोन (O₃) से ओजोनाइड बनता है, जिसका जिंक व जल (Zn/H₂O) द्वारा अपचयन कराने पर द्वि-आबंध टूटकर कार्बोनिल यौगिक (ऐल्डिहाइड/कीटोन) बनते हैं:
(CH₃)₂C=CH–CH₃ + O₃ → ओजोनाइड →[Zn/H₂O] (CH₃)₂C=O (प्रोपेनोन) + CH₃CHO (एथेनल) + ZnO
नैदानिक महत्व: ओजोनी-अपघटन से प्राप्त कार्बोनिल टुकड़ों की संरचना ज्ञात कर अज्ञात ऐल्कीन में द्वि-आबंध की सही स्थिति का अचूक निर्धारण किया जाता है। जिंक चूर्ण H₂O₂ को नष्ट कर ऐल्डिहाइड के अग्रिम ऑक्सीकरण को रोकता है।

ऐल्काइन: संरचना, सीमांत अम्लीयता एवं अभिक्रियाएँ (कुचेरोव जल-योजन)

१. संरचना एवं त्रि-आबंध

ऐल्काइनों में कार्बन-कार्बन त्रि-आबंध (C≡C) एक दृढ़ रेखीय σ-आबंध (sp–sp अक्षीय अतिव्यापन) तथा दो परस्पर लंबवत π-आबंधों (असंकरित 2p_y व 2p_z कक्षकों का पार्श्व अतिव्यापन) से बना होता है। ज्यामिति पूर्णतः रेखीय (आबंध कोण 180°), त्रि-आबंध लंबाई अत्यधिक सूक्ष्म 1.20 Å (120 pm) तथा आबंध वियोजन ऊर्जा 823 kJ/mol होती है।

सीमांत ऐल्काइनों की अम्लीय प्रकृति (Acidity of Terminal Alkynes)

सीमांत ऐल्काइन (जिनमें –C≡C–H समूह होता है, जैसे एथाइन, प्रोपाइन) दुर्बल अम्लीय गुण (pK_a ≈ 25) प्रदर्शित करते हैं, जो ऐल्केन या ऐल्कीन में नहीं पाया जाता:

विद्युत-ऋणात्मकता का कारण: त्रि-आबंधित कार्बन sp संकरित होता है जिसमें 50% s-लक्षण होता है (ऐल्कीन में 33.3% तथा ऐल्केन में 25%)। गोलीय s-कक्षक नाभिक के सर्वाधिक निकट होने के कारण sp कार्बन की विद्युत-ऋणात्मकता अत्यधिक उच्च होती है।
उच्च विद्युत-ऋणात्मकता C_sp–H आबंध को अत्यधिक ध्रुवित कर देती है, जिससे प्रबल क्षारों द्वारा हाइड्रोजन प्रोटॉन (H⁺) के रूप में विस्थापित हो जाता है। उत्पन्न ऐसीटिलाइड ऋणायन (R–C≡C^-) अधिक विद्युत-ऋणी sp कक्षक में एकाकी युग्म धारण कर उच्च स्थायित्व प्राप्त करता है।

सीमांत ऐल्काइन पहचान के विशिष्ट परीक्षण

धात्विक सोडियम के साथ अभिक्रिया: एथाइन गलित सोडियम के साथ अभिक्रिया कर हाइड्रोजन गैस मुक्त करती है:
2 HC≡CH + 2 Na → 2 HC≡C^-Na⁺ (मोनोसोडियम ऐसीटिलाइड) + H₂↑
सोडामाइड (NaNH₂) के साथ अभिक्रिया: तीव्र क्षारीय सोडामाइड सीमांत ऐल्काइन को विप्रोटॉनीकृत करता है:
CH₃–C≡CH + NaNH₂ → CH₃–C≡C^-Na⁺ + NH₃
टॉलेन अभिकर्मक परीक्षण (अमोनीकृत सिल्वर नाइट्रेट): सीमांत ऐल्काइन गैस प्रवाहित करने पर सिल्वर ऐसीटिलाइड का विशिष्ट श्वेत अवक्षेप प्राप्त होता है:
HC≡CH + 2 [Ag(NH₃)₂]OH → Ag–C≡C–Ag↓ (श्वेत अवक्षेप) + 4 NH₃ + 2 H₂O
अमोनीकृत क्यूप्रस क्लोराइड परीक्षण: गैस प्रवाहित करने पर क्यूप्रस ऐसीटिलाइड का लाल अवक्षेप बनता है:
HC≡CH + 2 [Cu(NH₃)₂]Cl → Cu–C≡C–Cu↓ (लाल अवक्षेप) + 2 NH₄Cl + 2 NH₃

विभेदन महत्व: आंतरिक या असीमांत ऐल्काइन (जैसे ब्यूट-2-आइन CH₃–C≡C–CH₃) जिनमें कोई सीमांत अम्लीय sp C–H प्रोटॉन नहीं होता, टॉलेन अथवा क्यूप्रस क्लोराइड के साथ कोई अवक्षेप नहीं देते।

ऐल्काइनों की प्रमुख रासायनिक अभिक्रियाएँ

कुचेरोव जल-योजन अभिक्रिया (Kucherov's Hydration): 60–80°C ताप पर 1% HgSO₄ तथा 40% तनु H₂SO₄ की उपस्थिति में ऐल्काइन पर जल का योग होता है। मार्कोवनीकॉफ नियम से अस्थायी इनॉल (Enol) बनता है जो चलावयवता द्वारा कार्बोनिल यौगिक में परिवर्तित हो जाता है:
- एथाइन: ऐसीटैल्डिहाइड (एथेनल) बनाता है:
  HC≡CH + H₂O →[HgSO₄/H₂SO₄, 60°C] [CH₂=CH–OH] → CH₃–CHO (एथेनल)
- प्रोपाइन एवं उच्चतर ऐल्काइन: केवल कीटोन बनाते हैं:
  CH₃–C≡CH + H₂O →[HgSO₄/H₂SO₄] [CH₃–C(OH)=CH₂] → CH₃–CO–CH₃ (ऐसीटोन)
चक्रीय बहुलकीकरण (बेन्जीन निर्माण): रक्त तप्त लोहे की नली में 873 K (600°C) ताप पर ऐसीटिलीन गैस प्रवाहित करने पर तीन अणु चक्रीय रूप से बहुलकीकृत होकर ऐरोमैटिक बेन्जीन बनाते हैं:
3 HC≡CH →[रक्त तप्त Fe नली, 873 K] C₆H₆ (बेन्जीन)

ऐरोमैटिक हाइड्रोकार्बन: हकल नियम, बेन्जीन संरचना एवं SEAr क्रियाविधि

१. ऐरोमैटिकता एवं हकल का (4n+2)π इलेक्ट्रॉन नियम

ऐरोमैटिकता वह विशेष गुण है जिसके कारण विशिष्ट वलयी संयुग्मित यौगिक साधारण असंतृप्त यौगिकों के विपरीत योगात्मक अभिक्रियाओं के प्रति अनिच्छुक होकर अत्यधिक ऊष्मागतिकीय स्थायित्व तथा प्रतिस्थापन अभिक्रियाओं की सुगमता दर्शाते हैं।

ऐरोमैटिकता की अनिवार्य शर्तें

अणु का चक्रीय (Cyclic) होना अनिवार्य है।
वलय का पूर्णतः समतलीय (Planar) होना आवश्यक है ताकि संलग्न p-कक्षक परस्पर समानांतर अतिव्यापन कर सकें।
वलय में पूर्णतः संयुग्मित सतत p-कक्षक तंत्र होना चाहिए (प्रत्येक वलय परमाणु sp² या sp संकरित हो)।
संयुग्मित वलय में (4n + 2)π विस्थानीकृत इलेक्ट्रॉन होने चाहिए, जहाँ n = 0, 1, 2, 3... एक पूर्णांक है।

वर्ग	π-इलेक्ट्रॉन संख्या	ज्यामितीय शर्त	प्रमुख उदाहरण
ऐरोमैटिक	(4n+2)π (2, 6, 10, 14...)	चक्रीय, समतलीय एवं पूर्ण संयुग्मित।	बेन्जीन (6π, n=1), नैफ्थलीन (10π, n=2), साइक्लोप्रोपेनिल धनायन (2π, n=0), साइक्लोपेन्टाडाइएनाइल ऋणायन (6π, n=1), ट्रोपाइलियम धनायन (6π, n=1), पिरिडीन (6π)।
ऐन्टी-ऐरोमैटिक	4nπ (4, 8, 12...)	चक्रीय, समतलीय एवं पूर्ण संयुग्मित।	साइक्लोब्यूटाडाईन (4π, n=1, अत्यधिक अस्थायी अनुचुंबकीय द्विमूलक), साइक्लोपेन्टाडाइएनाइल धनायन (4π)।
नॉन-ऐरोमैटिक	ऐरोमैटिक या ऐन्टी-ऐरोमैटिक शर्त नहीं मानता।	असमसमतलीय अथवा विच्छिन्न संयुग्मन।	साइक्लोऑक्टाटेट्राईन (8π इलेक्ट्रॉन, किंतु ऐन्टी-ऐरोमैटिक अस्थायित्व से बचने हेतु टब-आकार का असमतलीय रूप ग्रहण कर लेता है)।

बेन्जीन की संरचना एवं अनुनाद स्थायित्व

बेन्जीन (C₆H₆) एक नियमित समतलीय षट्भुज संरचना है। प्रत्येक कार्बन परमाणु sp² संकरित होता है तथा असंकरित 2p_z कक्षक वलय के ऊपर तथा नीचे दो सतत छल्लाकार π-इलेक्ट्रॉन मेघ बनाते हैं।

बेन्जीन के सभी छह C–C आबंधों की लंबाई एकसमान 1.39 Å (139 pm) होती है, जो एकल आबंध (1.54 Å) तथा द्वि-आबंध (1.34 Å) के मध्यवर्ती है। आबंध कोण 120° होता है।
बेन्जीन की अनुनाद ऊर्जा 150.5 kJ/mol (36 kcal/mol) होती है। इसी विशाल स्थायित्व के कारण बेन्जीन योगात्मक अभिक्रियाओं के प्रति अक्रिय रहकर इलेक्ट्रॉनरागी प्रतिस्थापन अभिक्रियाएँ देता है।

इलेक्ट्रॉनरागी ऐरोमैटिक प्रतिस्थापन क्रियाविधि (S_EAr Mechanism)

बेन्जीन के उच्च π-इलेक्ट्रॉन घनत्व के कारण इस पर इलेक्ट्रॉनरागी (E⁺) आक्रमण करता है। यह अभिक्रिया तीन पदों में होती है:

इलेक्ट्रॉनरागी (E⁺) का निर्माण: लुईस अम्ल या खनिज अम्ल द्वारा प्रबल इलेक्ट्रॉन-न्यून इलेक्ट्रॉनरागी उत्पन्न किया जाता है।
ऐरेनीयम आयन या सिग्मा-संकुल का निर्माण (मंद एवं दर-निर्धारक पद): इलेक्ट्रॉनरागी बेन्जीन के π-मेघ पर आक्रमण करता है। आक्रमित कार्बन sp² से sp³ में बदल जाता है तथा वलय की ऐरोमैटिकता नष्ट हो जाती है। उत्पन्न अनुनाद-स्थायी मध्यवर्ती को ऐरेनीयम आयन (Wheland intermediate / σ-संकुल) कहते हैं। ऐरोमैटिक स्थायित्व टूटने के कारण यह मंदतम दर-निर्धारक पद (RDS) है। धनावेश ऑर्थो तथा पैरा स्थितियों पर विस्थानीकृत रहता है।
प्रोटॉन निष्कासन द्वारा ऐरोमैटिकता की पुनर्प्राप्ति (तीव्र पद): माध्यम का दुर्बल क्षार sp³ कार्बन से प्रोटॉन ग्रहण करता है तथा इलेक्ट्रॉन युग्म वलय में लौटकर पुनः (4n+2)π ऐरोमैटिक तंत्र स्थापित कर देता है।

पाँच प्रमुख S_EAr अभिक्रियाएँ

१. नाइट्रीकरण: 50–60°C ताप पर सांद्र HNO₃ व सांद्र H₂SO₄ (नाइट्रीकारी मिश्रण) के साथ नाइट्रोबेन्जीन बनता है।
इलेक्ट्रॉनरागी: नाइट्रोनियम आयन (NO₂⁺)। H₂SO₄ अम्ल के रूप में कार्य कर HNO₃ को विप्रोटॉनीकृत करता है।
२. हैलोजनीकरण: निर्जल AlCl₃ या FeCl₃ की उपस्थिति में क्लोरीन के साथ क्लोरोबेन्जीन बनता है।
इलेक्ट्रॉनरागी: क्लोरोनियम आयन (Cl⁺)।
३. सल्फोनीकरण: सधूम सल्फ्यूरिक अम्ल (ओलियम H₂S₂O₇) के साथ बेन्जीनसल्फोनिक अम्ल बनता है।
इलेक्ट्रॉनरागी: उदासीन सल्फर ट्राइऑक्साइड (SO₃)।
४. फ्रीडेल-क्राफ्ट्स ऐल्किलीकरण: निर्जल AlCl₃ के साथ ऐल्किल हैलाइड की अभिक्रिया से ऐल्किलबेन्जीन (जैसे टॉलूईन) बनता है।
दोष: कार्बधनायन का पुनर्विन्यास होता है (जैसे 1-क्लोरोप्रोपेन से क्यूमीन मुख्य उत्पाद) तथा पॉलीऐल्किलीकरण हो जाता है।
५. फ्रीडेल-क्राफ्ट्स ऐसिलीकरण: निर्जल AlCl₃ के साथ ऐसिल क्लोराइड (CH₃COCl) की अभिक्रिया से ऐसीटोफीनोन बनता है।
लाभ: ऐसिलियम आयन (CH₃–C≡O⁺) अनुनाद द्वारा स्थायी होने से पुनर्विन्यास नहीं दर्शाता तथा प्रविष्ट ऐसिल समूह वलय को निष्क्रिय कर पॉलीऐसिलीकरण रोकता है।

प्रतिस्थापियों का दिष्ट प्रभाव एवं बहुचक्रीय ऐरीनों की कैंसरकारी प्रकृति

१. एकल-प्रतिस्थापित बेन्जीन में प्रतिस्थापियों का दिष्ट प्रभाव

एकल-प्रतिस्थापित बेन्जीन (C₆H₅–G) पर द्वितीय इलेक्ट्रॉनरागी के आक्रमण के समय पूर्व उपस्थित समूह (G) दो प्रभाव डालता है:

अभिविन्यास / दिष्ट प्रभाव: आने वाले इलेक्ट्रॉनरागी को ऑर्थो/पैरा स्थिति अथवा मेटा स्थिति में निर्देशित करता है।
सक्रियता प्रभाव: बेन्जीन की तुलना में वलय की अभिक्रिया दर को तीव्र (सक्रियक) अथवा धीमा (निष्क्रियक) करता है।

ऑर्थो एवं पैरा निदेशक समूह (वलय सक्रियक समूह)

जो समूह आने वाले इलेक्ट्रॉनरागी को मुख्यतः ऑर्थो तथा पैरा स्थितियों पर निर्देशित करते हैं, उन्हें o/p-निदेशक कहते हैं। इनके वलय से जुड़े परमाणु पर एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म होता है (जैसे –OH, –NH₂, –OCH₃, –NHCOCH₃) अथवा ये अतिसंयुग्मन/प्रेरणिक प्रभाव द्वारा इलेक्ट्रॉन देते हैं (जैसे –CH₃, –C₂H₅)।

अनुनाद प्रभाव (+R प्रभाव): एकाकी युग्म वलय में विस्थानीकृत होने से वलय की ऑर्थो तथा पैरा स्थितियों पर इलेक्ट्रॉन घनत्व बढ़ जाता है।
इलेक्ट्रॉनरागी के ऑर्थो या पैरा स्थिति पर आक्रमण करने से बनने वाले सिग्मा-संकुल में एक विशेष चतुर्थ अनुनादी संरचना प्राप्त होती है जिसमें सभी परमाणुओं का अष्टक पूर्ण होता है। अतः सक्रियण ऊर्जा कम होती है।

मेटा निदेशक समूह (वलय निष्क्रियक समूह)

जो समूह आने वाले इलेक्ट्रॉनरागी को मेटा स्थिति पर निर्देशित करते हैं, उन्हें m-निदेशक कहते हैं। इनके वलय से जुड़े परमाणु पर बहु-आबंध अथवा धनावेश होता है (जैसे –NO₂, –CN, –CHO, –COOH, –SO₃H)।

अनुनाद प्रभाव (-R एवं -I प्रभाव): ये समूह वलय से इलेक्ट्रॉन घनत्व खींचकर ऑर्थो तथा पैरा कार्बन पर आंशिक धनावेश (δ+) उत्पन्न कर देते हैं।
ऑर्थो तथा पैरा स्थितियाँ अत्यधिक इलेक्ट्रॉन-विहीन व निष्क्रिय हो जाती हैं। मेटा स्थिति भी निष्क्रिय होती है, किंतु ऑर्थो व पैरा की तुलना में अपेक्षाकृत कम निष्क्रिय होने के कारण इलेक्ट्रॉनरागी मेटा स्थिति पर जुड़ता है।

हैलोजन की विसंगति: निष्क्रियक किंतु ऑर्थो/पैरा निदेशक!

हैलोजन प्रतिस्थापी (–F, –Cl, –Br, –I) कार्बनिक रसायन का एक सुप्रसिद्ध अपवाद हैं:

निष्क्रियक क्यों? हैलोजन की उच्च विद्युत-ऋणात्मकता के कारण इनका प्रबल इलेक्ट्रॉन-आकर्षी प्रेरणिक प्रभाव (–I प्रभाव) अनुनाद प्रभाव (+R) से अधिक शक्तिशाली होता है। इससे वलय का कुल इलेक्ट्रॉन घनत्व कम हो जाता है तथा हैलोबेन्जीन, बेन्जीन से धीमी गति से अभिक्रिया करता है (निष्क्रियक)।
ऑर्थो/पैरा निदेशक क्यों? जब इलेक्ट्रॉनरागी ऑर्थो या पैरा स्थिति पर आक्रमण करता है, तो हैलोजन अपना एकाकी युग्म देकर (+R प्रभाव) एक अतिरिक्त अष्टक-पूर्ण स्थायी अनुनादी रूप प्रदान करता है। मेटा आक्रमण में यह अष्टक-पूर्ण रूप संभव नहीं होता। अतः ऑर्थो/पैरा मार्ग की सक्रियण ऊर्जा कम होने से मुख्य उत्पाद ऑर्थो व पैरा ही बनते हैं।

बहुचक्रीय ऐरोमैटिक हाइड्रोकार्बनों (PAH) की कैंसरकारी प्रकृति

बेन्जीन स्वयं अस्थिमज्जा को क्षति पहुँचाकर ल्यूकेमिया उत्पन्न करता है। किंतु दो या अधिक संगलित बेन्जीन वलयों वाले बहुचक्रीय हाइड्रोकार्बन अत्यंत घातक कैंसरजनक (Carcinogenic) होते हैं:

स्रोत: कोयला, पेट्रोलियम तथा तंबाकू के धुएं के अपूर्ण दहन से बेन्जो[a]पाइरीन, 1,2-बेन्जैन्थ्रासीन तथा 3-मेथिलकोलैन्थ्रीन उत्पन्न होते हैं।
कैंसर जनन की क्रियाविधि: मानव यकृत में साइटोक्रोम P450 एंजाइम इन्हें विषमुक्त करने के प्रयास में अत्यधिक सक्रिय इलेक्ट्रॉनरागी डाइऑल-इपॉक्साइड में परिवर्तित कर देते हैं।
यह डाइऑल-इपॉक्साइड सीधे डीएनए के ग्वानीन क्षारकों के साथ सहसंयोजक बंध बनाकर डीएनए एडक्ट (DNA adducts) बना लेता है। इससे TP53 जैसे ट्यूमर दमनकारी जीनों में उत्परिवर्तन (Mutation) होकर फेफड़ों एवं त्वचा का कैंसर उत्पन्न हो जाता है।

महत्वपूर्ण रासायनिक सूत्र, अभिक्रियाएँ एवं समीकरण

ऐल्केन हैलोजनीकरण की क्रियाशीलता एवं चयनात्मकता सूत्र

Yield Ratio = (H परमाणुओं की संख्या) × (आपेक्षिक सक्रियता मान)

सेत्ज़ेफ़ नियम एवं ऐल्कीन का ऊष्मागतिकीय स्थायित्व

$$\text{Tetrasubstituted} > \text{Trisubstituted} > \text{Disubstituted} > \text{Monosubstituted} > \text{Ethene}$$

मार्कोवनीकॉफ बनाम खराश परॉक्साइड प्रभाव समीकरण

R-CH=CH_2 + HBr →{Ionic} R-CH(Br)-CH_3 बनाम R-CH=CH_2 + HBr →{Peroxide} R-CH_2-CH_2Br

सीमांत ऐल्काइन की धात्विक ऐसीटिलाइड अवक्षेपण अभिक्रिया

HC≡CH + 2[Ag(NH_3)_2]OH Ag-C≡C-Ag (श्वेत) + 4NH_3 + 2H_2O

हकल का (4n+2)π नियम एवं ऐरेनीयम सिग्मा-संकुल

N_ = 4n + 2 (n = 0, 1, 2, 3, …) समतलीय, चक्रीय, संयुग्मित वलय में

फ्रीडेल-क्राफ्ट्स कार्बधनायन पुनर्विन्यास

C_6H_6 + CH_3CH_2CH_2Cl →{AlCl_3} C_6H_5-CH(CH_3)_2 (1,2-हाइड्राइड स्थानांतरण से क्यूमीन मुख्य)

अवधारणात्मक हल उदाहरण एवं अनुप्रयोग (Solved Examples)

उदाहरण 1

एथेन के सांतरित तथा ग्रस्त संरूपणों हेतु न्यूमैन प्रक्षेप सूत्र बनाइए। इनके मध्य मरोड़ी ऊर्जा अवरोध का मान क्या है तथा सांतरित रूप अधिक स्थायी क्यों है?

विस्तृत समाधान / उत्तर:

पद 1: न्यूमैन प्रक्षेप का आरेखण:

सांतरित (Staggered) रूप में अग्र कार्बन के तीन C-H आबंध पश्च कार्बन के तीन C-H आबंधों से द्वितल कोण (डाइहेड्रल कोण) थीटा = 60° पर अधिकतम दूरी पर स्थित होते हैं।
ग्रस्त (Eclipsed) रूप में अग्र कार्बन के C-H आबंध ठीक पश्च कार्बन के C-H आबंधों के सीधे पीछे संरेखित होते हैं और थीटा = 0° होता है।

पद 2: मरोड़ी विकृति एवं स्थायित्व की व्याख्या:

इन दोनों रूपों के मध्य मरोड़ी ऊर्जा बाधा 12.55 kJ/mol (3.0 kcal/mol) होती है।
सांतरित रूप सर्वाधिक स्थायी (ऊर्जा न्यूनतम) है क्योंकि इसमें C-H आबंधी इलेक्ट्रॉन युग्म अधिकतम दूरी पर होने से स्थिरवैद्युत प्रतिकर्षण न्यूनतम होता है। ग्रस्त रूप में इलेक्ट्रॉन युग्मों के सीधे संरेखण से मरोड़ी विकृति अधिकतम होती है।

उदाहरण 2

प्रोपेन के क्लोरीनीकरण में 45% 2-क्लोरोप्रोपेन किंतु ब्रोमीनीकरण में 97% 2-ब्रोमोप्रोपेन क्यों बनता है?

विस्तृत समाधान / उत्तर:

पद 1: क्लोरीनीकरण की मात्रात्मक गणना:

प्रोपेन (CH3-CH2-CH3) में छह 1° हाइड्रोजन तथा दो 2° हाइड्रोजन उपस्थित हैं।
क्लोरीनीकरण हेतु आपेक्षिक क्रियाशीलता 2° : 1° = 3.8 : 1.0 है।
1° प्रतिस्थापन की दर = 6 × 1.0 = 6.0।
2° प्रतिस्थापन की दर = 2 × 3.8 = 7.6।
कुल दर = 6.0 + 7.6 = 13.6।
% 1-क्लोरोप्रोपेन = (6.0 / 13.6) × 100% = 44.1% (~45%)।
% 2-क्लोरोप्रोपेन = (7.6 / 13.6) × 100% = 55.9% (~55%)।

पद 2: ब्रोमीनीकरण की मात्रात्मक गणना:

ब्रोमीनीकरण हेतु आपेक्षिक क्रियाशीलता 2° : 1° = 82 : 1.0 है।
1° प्रतिस्थापन की दर = 6 × 1.0 = 6.0।
2° प्रतिस्थापन की दर = 2 × 82 = 164.0।
कुल दर = 6.0 + 164.0 = 170.0।
% 2-ब्रोमोप्रोपेन = (164.0 / 170.0) × 100% = 96.5% (~97%)।

पद 3: क्रियाशीलता-चयनात्मकता सिद्धांत एवं हैमंड का अभिगृहीत:

क्लोरीन मूलक अत्यधिक सक्रिय होने से H-निष्कासन पद ऊष्माक्षेपी होता है तथा संक्रमण अवस्था प्रारंभिक (Early) होती है, जिससे कार्बन पर मूलक लक्षण कम उभरता है और अभिक्रिया गैर-चयनात्मक होती है।
ब्रोमीन मूलक कम सक्रिय होने से H-निष्कासन पद ऊष्माशोषी होता है तथा हैमंड के अभिगृहीत के अनुसार संक्रमण अवस्था विलंबित (Late) होकर मध्यवर्ती मूलक के सदृश होती है। अतः 2° मूलक के उच्च स्थायित्व के कारण ब्रोमीनीकरण अत्यधिक चयनात्मक होकर 97% 2-ब्रोमोप्रोपेन बनाता है।

उदाहरण 3

परॉक्साइड की उपस्थिति में प्रोपीन पर HBr योग की क्रियाविधि लिखिए। HCl व HI यह प्रभाव क्यों नहीं दिखाते?

विस्तृत समाधान / उत्तर:

पद 1: मुक्त मूलक शृंखला प्रारंभन:

बेन्जॉयल परॉक्साइड के समांश विदलन से फेनिल मूलक बनता है: (C6H5COO)2 -> 2 C6H5COO• -> 2 C6H5• + 2 CO2।
C6H5• + H-Br -> C6H6 + Br• (ब्रोमीन मूलक उत्पन्न)।

पद 2: शृंखला संचरण पद: 3. Br• मूलक प्रोपीन के सीमांत C1 कार्बन पर जुड़कर अधिक स्थायी 2° कार्बन मूलक बनाता है: CH3-CH=CH2 + Br• -> CH3-C•H-CH2Br (2° मूलक, 5 अल्फा-H द्वारा स्थायी)। 4. यह 2° मूलक दूसरे HBr अणु से H ग्रहण कर 1-ब्रोमोप्रोपेन बनाता है: CH3-C•H-CH2Br + H-Br -> CH3-CH2-CH2Br + Br•।

पद 3: HCl तथा HI की विफलता का ऊष्मागतिकीय कारण:

मूलक शृंखला अभिक्रिया के चलने हेतु दोनों संचरण पद ऊष्माक्षेपी होने चाहिए।
HCl में H-Cl आबंध अत्यंत प्रबल (431 kJ/mol) होने से मूलक द्वारा H-Cl आबंध तोड़ना अत्यधिक ऊष्माशोषी होता है, अतः अभिक्रिया नहीं होती।
HI में आबंध दुर्बल होता है, किंतु आयोडीन मूलक बड़ा व निष्क्रिय होने से द्वि-आबंध पर जुड़ने का पद ऊष्माशोषी होता है; इसके बजाय दो I• मूलक मिलकर I2 बना लेते हैं।

उदाहरण 4

एक ऐल्कीन 'A' ओजोनी-अपघटन पर प्रोपेनोन व एथेनल देती है। 'A' का नाम व सूत्र लिखिए तथा HBr व बेयर अभिकर्मक से अभिक्रिया समीकरण दीजिए।

विस्तृत समाधान / उत्तर:

पद 1: ओजोनी-अपघटन उत्पादों से ऐल्कीन 'A' की पहचान:

प्राप्त कार्बोनिल उत्पाद प्रोपेनोन ((CH3)2C=O) तथा एथेनल (O=CH-CH3) हैं।
दोनों कार्बोनिल कार्बनों से ऑक्सीजन हटाकर द्वि-आबंध द्वारा जोड़ने पर मूल ऐल्कीन प्राप्त होती है: (CH3)2C=O + O=CH-CH3 -> (CH3)2C=CH-CH3 + 2 [O]
ऐल्कीन 'A' का संरचना सूत्र: (CH3)2C=CH-CH3।
IUPAC नाम: 2-मेथिलब्यूट-2-ईन (2-Methylbut-2-ene)।

पद 2: रासायनिक अभिक्रियाएँ: (i) परॉक्साइड रहित HBr के साथ अभिक्रिया (मार्कोवनीकॉफ योग):

H+ जुड़कर अति-स्थायी 3° कार्बधनायन (CH3)2C+-CH2-CH3 बनाता है, जिस पर Br- आक्रमण करता है: (CH3)2C=CH-CH3 + HBr -> (CH3)2C(Br)-CH2-CH3 (2-ब्रोमो-2-मेथिलब्यूटेन)।

(ii) बेयर अभिकर्मक (शीतल तनु क्षारीय KMnO4) के साथ अभिक्रिया:

द्वि-आबंध पर syn-डाइहाइड्रॉक्सीलीकरण होकर विसिनल डाइऑल बनता है तथा बैंगनी रंग उड़कर भूरा MnO2 अवक्षेपित होता है: (CH3)2C=CH-CH3 + H2O + [O] -> (CH3)2C(OH)-CH(OH)-CH3 (2-मेथिलब्यूटेन-2,3-डाइऑल)।

उदाहरण 5

एथेन, एथीन तथा एथाइन में विभेद करने हेतु समीकरण सहित रासायनिक परीक्षण दीजिए।

विस्तृत समाधान / उत्तर:

पद 1: ब्रोमीन जल अथवा Br2/CCl4 परीक्षण (संतृप्त बनाम असंतृप्त यौगिक):

एथेन: संतृप्त ऐल्केन होने के कारण अंधेरे में लाल-भूरे ब्रोमीन जल का रंग नहीं उड़ाती।
एथीन: योगात्मक अभिक्रिया द्वारा 1,2-डाइब्रोमोएथेन बनाकर ब्रोमीन के लाल रंग को तुरंत रंगहीन कर देती है: CH2=CH2 + Br2 (लाल) -> CH2Br-CH2Br (रंगहीन)।
एथाइन: दो अणु ब्रोमीन जोड़कर 1,1,2,2-टेट्राब्रोमोएथेन बनाकर ब्रोमीन के रंग को तुरंत उड़ा देती है: HC≡CH + 2 Br2 -> CHBr2-CHBr2 (रंगहीन)।

पद 2: टॉलेन अभिकर्मक अथवा अमोनीकृत Cu2Cl2 परीक्षण (एथाइन बनाम एथीन/एथेन):

एथेन तथा एथीन: अम्लीय sp C-H प्रोटॉन न होने से टॉलेन अथवा Cu2Cl2 के साथ कोई अभिक्रिया नहीं करते।
एथाइन: इसमें दो अम्लीय sp C-H प्रोटॉन उपस्थित होते हैं। टॉलेन अभिकर्मक में प्रवाहित करने पर सिल्वर ऐसीटिलाइड का भारी श्वेत अवक्षेप बनता है: HC≡CH + 2 [Ag(NH3)2]OH -> Ag-C≡C-Ag (श्वेत अवक्षेप) + 4 NH3 + 2 H2O।
अथवा अमोनीकृत क्यूप्रस क्लोराइड के साथ क्यूप्रस ऐसीटिलाइड का लाल अवक्षेप बनता है: HC≡CH + 2 [Cu(NH3)2]Cl -> Cu-C≡C-Cu (लाल अवक्षेप) + 2 NH4Cl + 2 NH3।

विभेदन सारणी:

एथेन: Br2 जल रंगहीन नहीं करती, टॉलेन परीक्षण ऋणात्मक।
एथीन: Br2 जल रंगहीन करती है, टॉलेन परीक्षण ऋणात्मक।
एथाइन: Br2 जल रंगहीन करती है, टॉलेन परीक्षण में श्वेत अवक्षेप देती है।

उदाहरण 6

मिश्रित अम्ल द्वारा बेन्जीन के नाइट्रीकरण की संपूर्ण इलेक्ट्रॉनरागी प्रतिस्थापन क्रियाविधि लिखिए।

विस्तृत समाधान / उत्तर:

पद 1: सक्रिय इलेक्ट्रॉनरागी (नाइट्रोनियम आयन, NO2+) का निर्माण:

सांद्र सल्फ्यूरिक अम्ल नाइट्रिक अम्ल से अधिक प्रबल अम्ल होने के कारण ब्रॉन्स्टेड अम्ल के रूप में HNO3 के हाइड्रॉक्सिल समूह को प्रोटॉनीकृत करता है: HNO3 + H2SO4 <=> H2O+-NO2 + HSO4-
प्रोटॉनीकृत नाइट्रिक अम्ल जल त्यागकर रेखीय व तीव्र इलेक्ट्रॉनरागी नाइट्रोनियम आयन (NO2+) बनाता है: H2O+-NO2 <=> NO2+ (नाइट्रोनियम आयन) + H2O
समग्र समीकरण: HNO3 + 2 H2SO4 <=> NO2+ + H3O+ + 2 HSO4-।

पद 2: ऐरेनीयम आयन या सिग्मा-संकुल (व्हीलैंड मध्यवर्ती) का निर्माण:

इलेक्ट्रॉनरागी NO2+ बेन्जीन वलय के पाई-इलेक्ट्रॉन युग्म पर आक्रमण करता है। आक्रमित कार्बन sp2 से sp3 संकरण में बदल जाता है तथा वलय का ऐरोमैटिक षट्क टूट जाता है।
इस पद की सक्रियण ऊर्जा उच्च होने के कारण यह मंदतम दर-निर्धारक पद (RDS) है।
उत्पन्न ऐरेनीयम आयन अनुनाद द्वारा स्थायी होता है। इसके तीन विहित अनुनादी रूप हैं: रूप I: sp3 कार्बन के निकटवर्ती ऑर्थो कार्बन पर धनावेश। रूप II: धनावेश पैरा स्थिति पर विस्थानीकृत। रूप III: धनावेश दूसरी ऑर्थो स्थिति पर विस्थानीकृत।
अनुनाद संकर में धनावेश पाँच कार्बनों पर ऑर्थो व पैरा स्थितियों पर फैला रहता है: [C6H6(NO2)]+।

पद 3: प्रोटॉन निष्कासन एवं ऐरोमैटिकता की पुनर्प्राप्ति (तीव्र पद):

माध्यम में उपस्थित दुर्बल क्षार (HSO4- अथवा H2O) sp3 कार्बन से प्रोटॉन ग्रहण करता है।
C-H सिग्मा आबंध का इलेक्ट्रॉन युग्म वलय में लौटकर पुनः 6-पाई इलेक्ट्रॉन युक्त स्थायी समतलीय ऐरोमैटिक वलय स्थापित कर नाइट्रोबेन्जीन बनाता है: [C6H6(NO2)]+ + HSO4- ->[तीव्र] C6H5NO2 (नाइट्रोबेन्जीन) + H2SO4।

पद 4: सांद्र H2SO4 की दोहरी भूमिका:

अम्ल उत्प्रेरक: यह क्षारीय HNO3 को प्रोटॉनीकृत कर NO2+ उत्पन्न करता है; H2SO4 के बिना नाइट्रीकरण संभव नहीं है।
निर्जलीकारक: यह अभिक्रिया में बने जल को अवशोषित कर ला शातेलिए नियम अनुसार साम्य को दाईं ओर अग्रसर करता है।

सामान्य गलतियाँ एवं परीक्षक के जाल (Examiner Traps)

सामान्य भ्रम / गलत उत्तर

यह मानना कि वुर्ट्ज़ अभिक्रिया द्वारा प्रोपेन या पेन्टेन जैसे विषम कार्बन वाले ऐल्केन अच्छी मात्रा में बनाए जा सकते हैं।

सही वैज्ञानिक तथ्य

सोडियम अनियंत्रित रूप से दोनों हैलाइडों से क्रिया कर R1-R1, R1-R2 व R2-R2 तीनों ऐल्केन बनाता है, जिनके क्वथनांक निकट होने से पृथक्करण असंभव होता है।

सामान्य भ्रम / गलत उत्तर

यह मान लेना कि परॉक्साइड प्रभाव (ऐन्टी-मार्कोवनीकॉफ योग) सभी हाइड्रोजन हैलाइडों (HF, HCl, HBr, HI) पर लागू होता है।

सही वैज्ञानिक तथ्य

प्रोपीन + HCl + परॉक्साइड में भी आयनिक कार्बधनायन मार्ग से 2-क्लोरोप्रोपेन ही मुख्य उत्पाद बनता है।

सामान्य भ्रम / गलत उत्तर

बेन्जीन वलय पर हैलोजन परमाणुओं को निष्क्रियक होने के कारण मेटा-निदेशक मान लेना।

सही वैज्ञानिक तथ्य

क्लोरोबेन्जीन के नाइट्रीकरण में o-क्लोरोनाइट्रोबेन्जीन तथा p-क्लोरोनाइट्रोबेन्जीन (पैरा मुख्य) बनते हैं।

सामान्य भ्रम / गलत उत्तर

बेन्जीन तथा 1-क्लोरोप्रोपेन की फ्रीडेल-क्राफ्ट्स अभिक्रिया में n-प्रोपिलबेन्जीन को मुख्य उत्पाद लिखना।

सही वैज्ञानिक तथ्य

तीव्र 1° से 2° धनायन रूपांतरण के कारण लगभग 70% क्यूमीन मुख्य उत्पाद के रूप में बनता है।

सामान्य भ्रम / गलत उत्तर

साइक्लोऑक्टाटेट्राईन (COT) में 8 पाई-इलेक्ट्रॉन (4n, n=2) होने के कारण इसे ऐन्टी-ऐरोमैटिक मानना।

सही वैज्ञानिक तथ्य

साइक्लोऑक्टाटेट्राईन एक स्थायी, टब-आकार का असमतलीय नॉन-ऐरोमैटिक यौगिक है।

हाइड्रोकार्बन: संरचना, अभिक्रिया क्रियाविधि एवं ऐरोमैटिकता इन्फोग्राफिक

अध्याय का सार संक्षेप एवं 10 मुख्य निष्कर्ष

मुख्य बिंदु 1

इस अध्याय में हाइड्रोकार्बनों के चारों प्रमुख वर्गों ऐल्केन, ऐल्कीन, ऐल्काइन तथा ऐरीन के रसायन को व्यवस्थित रूप से प्रस्तुत किया गया है। ऐल्केनों में चतुष्फलकीय sp3 संरचना, न्यूमैन प्रक्षेप में संरूपणीय स्थायित्व तथा मुक्त मूलक हैलोजनीकरण की गतिकी समझाई गई है। ऐल्कीनों में ज्यामितीय समावयवता, सेत्ज़ेफ़ विलोपन, मार्कोवनीकॉफ योग, HBr का खराश परॉक्साइड प्रभाव तथा ओजोनी-अपघटन का वर्णन है। ऐल्काइनों में रेखीय sp आबंधन, सीमांत त्रि-आबंध की अम्लीयता, टॉलेन परीक्षण, कुचेरोव जल-योजन तथा बेन्जीन बहुलकीकरण सम्मिलित हैं। अंततः, ऐरीनों में हकल का (4n+2) पाई इलेक्ट्रॉन नियम, बेन्जीन का अनुनाद, ऐरेनीयम सिग्मा-संकुल द्वारा SEAr क्रियाविधि तथा हैलोजनों के निष्क्रियक किंतु ऑर्थो/पैरा-निदेशक व्यवहार का गहन विश्लेषण किया गया है।

स्व-मूल्यांकन अभ्यास (Check Your Understanding)

मूल वैचारिक स्पष्टता की जांच के लिए नैदानिक प्रश्न। पहले स्वयं हल करें, फिर उत्तर देखें।

एथेन का सांतरित संरूपण ग्रस्त की तुलना में अधिक स्थायी क्यों है तथा इनके मध्य ऊर्जा का अंतर कितना है?

उत्तर एवं व्याख्या देखें

उत्तर: सांतरित संरूपण में 60° कोण पर इलेक्ट्रॉन प्रतिकर्षण न्यूनतम होता है तथा यह ग्रस्त रूप से 12.55 kJ/mol अधिक स्थायी होता है।

परॉक्साइड की उपस्थिति में प्रोपीन पर HBr के योग से 1-ब्रोमोप्रोपेन बनता है, किंतु HCl के योग से 2-क्लोरोप्रोपेन ही क्यों बनता है?

उत्तर एवं व्याख्या देखें

उत्तर: HBr ऊष्मागतिकीय रूप से मुक्त मूलक मार्ग का समर्थन कर 1-ब्रोमो उत्पाद देता है; HCl का आबंध अति-प्रबल होने से मुक्त मूलक मार्ग संभव नहीं होता और आयनिक मार्ग से 2-क्लोरो उत्पाद बनता है।

ब्यूट-1-आइन (सीमांत) तथा ब्यूट-2-आइन (असीमांत) में रासायनिक विभेद कैसे करेंगे?

उत्तर एवं व्याख्या देखें

उत्तर: टॉलेन अभिकर्मक या अमोनीकृत Cu2Cl2 द्वारा ब्यूट-1-आइन अवक्षेप देती है किंतु ब्यूट-2-आइन कोई अभिक्रिया नहीं दर्शाती।

हकल का नियम लिखिए। क्या साइक्लोपेन्टाडाइएनाइल ऋणायन ऐरोमैटिक है? इलेक्ट्रॉन संख्या सहित स्पष्ट कीजिए।

उत्तर एवं व्याख्या देखें

उत्तर: हकल नियम अनुसार चक्रीय, समतलीय, संयुग्मित वलय में (4n+2) पाई-इलेक्ट्रॉन होने चाहिए। साइक्लोपेन्टाडाइएनाइल ऋणायन में 6 पाई-इलेक्ट्रॉन (n=1) होने से यह ऐरोमैटिक है।

बेन्जीन वलय पर क्लोरीन परमाणु निष्क्रियक होते हुए भी ऑर्थो/पैरा-निदेशक क्यों है?

उत्तर एवं व्याख्या देखें

उत्तर: विद्युत-ऋणात्मकता के -I प्रभाव से संपूर्ण वलय निष्क्रिय होता है, किंतु +R अनुनाद द्वारा ऑर्थो/पैरा स्थितियों पर अतिरिक्त अष्टक-पूर्ण स्थायित्व प्राप्त होता है।

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अध्ययन से पूर्व (आवश्यक ज्ञान)

अध्याय रूपरेखा एवं प्रगति

सम्पूर्ण सैद्धांतिक एवं वैचारिक अध्ययन

हाइड्रोकार्बनों का वर्गीकरण एवं ऐल्केन: संरचना, नामकरण तथा संरूपण

१. हाइड्रोकार्बनों का वर्गीकरण

एथेन के संरूपण (Conformations of Ethane)

n-ब्यूटेन के संरूपण (C2–C3 आबंध के परितः घूर्णन)

ऐल्केन: विरचन विधियाँ, भौतिक गुण एवं अभिक्रियाएँ (मुक्त मूलक हैलोजनीकरण क्रियाविधि)

१. ऐल्केन विरचन की प्रमुख विधियाँ

हैलोजन की क्रियाशीलता बनाम चयनात्मकता (हैमंड का अभिगृहीत)

ऐल्कीन: संरचना, ज्यामितीय समावयवता, विरचन एवं योगज अभिक्रियाएँ (मार्कोवनीकॉफ व खराश प्रभाव)

१. संरचना, आबंधन एवं ज्यामितीय समावयवता

मार्कोवनीकॉफ नियम (Markovnikov's Rule)

खराश परॉक्साइड प्रभाव (Anti-Markovnikov Kharasch Effect)

ऐल्काइन: संरचना, सीमांत अम्लीयता एवं अभिक्रियाएँ (कुचेरोव जल-योजन)

१. संरचना एवं त्रि-आबंध

सीमांत ऐल्काइन पहचान के विशिष्ट परीक्षण

ऐरोमैटिक हाइड्रोकार्बन: हकल नियम, बेन्जीन संरचना एवं SEAr क्रियाविधि

१. ऐरोमैटिकता एवं हकल का (4n+2)π इलेक्ट्रॉन नियम

पाँच प्रमुख SEAr अभिक्रियाएँ

प्रतिस्थापियों का दिष्ट प्रभाव एवं बहुचक्रीय ऐरीनों की कैंसरकारी प्रकृति

१. एकल-प्रतिस्थापित बेन्जीन में प्रतिस्थापियों का दिष्ट प्रभाव

हैलोजन की विसंगति: निष्क्रियक किंतु ऑर्थो/पैरा निदेशक!

महत्वपूर्ण रासायनिक सूत्र, अभिक्रियाएँ एवं समीकरण

अवधारणात्मक हल उदाहरण एवं अनुप्रयोग (Solved Examples)

सामान्य गलतियाँ एवं परीक्षक के जाल (Examiner Traps)

सामान्य भ्रम / गलत उत्तर

सही वैज्ञानिक तथ्य

सामान्य भ्रम / गलत उत्तर

सही वैज्ञानिक तथ्य

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सही वैज्ञानिक तथ्य

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सही वैज्ञानिक तथ्य

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